(3beta)-胆甾-5-烯-3-基十八碳-9-烯酸酯 | 19485-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (3beta)-胆甾-5-烯-3-基十八碳-9-烯酸酯
• 英文名称: cholesterol oleate
• 英文别名: cholesterylelaidate；3β-(Octadecen-(9t)-oyloxy)-cholesten-(5)；Elaidinsaeure-cholesterylester；Cholesterylelaidat；Cholesteryl elaidate；[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] (E)-octadec-9-enoate
• CAS: 19485-76-8
• 化学式: C₄₅H₇₈O₂
• 分子量: 651.113
• InChiKey: RJECHNNFRHZQKU-WYIFMRBMSA-N

物化性质

• 沸点：
  675.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.6
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pyrimidin-5-yl)phenyl (m-tolyl)methanesulfonate 、 (3beta)-胆甾-5-烯-3-基十八碳-9-烯酸酯 在 copper (II)-fluoride 、 乙酰-L-正亮氨酸 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到(10E)-10,13-dimethyl-17-(6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl 10-(3-methyl-5-(((2-(pyrimidin-5-yl)phenoxy)sulfonyl)methyl)phenyl)octadec-8-enoate
  参考文献：
  名称：

  芳烃的钯催化定向亚选择性CH H烯丙基化：未活化的内部烯烃烯丙基替代物

  摘要：

  钯（II）催化的芳烃间选择性CH H烯丙基化反应是利用合成惰性的未活化无环内烯烃作为烯丙基替代物而开发的。嘧啶基导向基团的强大的σ供体和π接受能力通过克服典型的未活化内烯烃的惰性而促进了烯烃的插入。在 较宽的底物范围，宽泛的官能团耐受性以及良好至优异的收率下，实现了烯丙基对苯乙烯基产物的独家选择性以及E立体选择性。证明了药物的后期功能化。实验和计算研究阐明了机理，并指出了palladacycle中关键的空间控制，从而确定了产品的选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201904608
• 作为产物：
  描述：

  反油酸 、 胆固醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到(3beta)-胆甾-5-烯-3-基十八碳-9-烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  芳烃的钯催化定向亚选择性CH H烯丙基化：未活化的内部烯烃烯丙基替代物

  摘要：

  钯（II）催化的芳烃间选择性CH H烯丙基化反应是利用合成惰性的未活化无环内烯烃作为烯丙基替代物而开发的。嘧啶基导向基团的强大的σ供体和π接受能力通过克服典型的未活化内烯烃的惰性而促进了烯烃的插入。在 较宽的底物范围，宽泛的官能团耐受性以及良好至优异的收率下，实现了烯丙基对苯乙烯基产物的独家选择性以及E立体选择性。证明了药物的后期功能化。实验和计算研究阐明了机理，并指出了palladacycle中关键的空间控制，从而确定了产品的选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201904608

文献信息

• IONIZABLE COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  申请人：Nitto Denko Corporation

  公开号：US20160376229A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  This invention includes ionizable compounds, and compositions and methods of use thereof. The ionizable compounds can be used for making nanoparticle compositions for use in biopharmaceuticals and therapeutics. More particularly, this invention relates to compounds, compositions and methods for providing nanoparticles to encapsulate active agents, such as nucleic acid agents, and to deliver and distribute the active agents to cells, tissues, organs, and subjects.

  这项发明涉及可离子化的化合物，以及其组合物和使用方法。这些可离子化的化合物可用于制备纳米粒子组合物，用于生物制药和治疗。更具体地说，这项发明涉及提供纳米粒子以包裹活性剂，如核酸剂，并将活性剂传递和分发到细胞、组织、器官和受试者的化合物、组合物和方法。
• Functional associative coatings for nanoparticles
  申请人：Hainfeld James F.

  公开号：US20080089836A1

  公开（公告）日：2008-04-17

  Described herein are nanoparticles that are coated with a bilayer of molecules formed from surface binding molecules and amphiphatic molecules. The bilayer coating self assembles on the nanoparticles from readily available materials/molecules. The modular design of the bilayer coated nanoparticles provides a means for readily and efficiently optimizing the properties of the bilayer coated nanoparticle compositions. Also described herein are uses of such nanoparticles in medicine, laboratory techniques, industrial and commerical applications.

  本文描述了一种纳米颗粒，其表面涂覆有由表面结合分子和两亲分子形成的双层分子层。该双层涂层可以自组装在纳米颗粒上，使用易得的材料/分子。双层涂层纳米颗粒的模块化设计提供了一种方便和高效地优化其性质的方法。此外，本文还描述了这种纳米颗粒在医学、实验室技术、工业和商业应用中的用途。
• AMINO ACID LIPIDS AND USES THEREOF
  申请人：Quay Steven C.

  公开号：US20080317839A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  This disclosure provides a range of amino acid lipid compounds and compositions useful for drug delivery, therapeutics, and the diagnosis and treatment of diseases and conditions. The amino acid lipid compounds and compositions can be used for delivery of various agents such as nucleic acid therapeutics to cells, tissues, organs, and subjects.

  这份披露提供了一系列氨基酸脂类化合物和组合物，可用于药物传递、治疗、诊断和治疗疾病和病况。这些氨基酸脂类化合物和组合物可用于将各种药剂如核酸治疗剂传递到细胞、组织、器官和受试者中。
• Amino acid lipids and uses thereof
  申请人：Quay Steven C.

  公开号：US20110177160A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  This disclosure provides a range of amino acid lipid compounds and compositions useful for drug delivery, therapeutics, and the diagnosis and treatment of diseases and conditions. The amino acid lipid compounds and compositions can be used for delivery of various agents such as nucleic acid therapeutics to cells, tissues, organs, and subjects.

  本文披露了一系列氨基酸脂类化合物和组合物，可用于药物传递、治疗、疾病和病况的诊断和治疗。氨基酸脂类化合物和组合物可用于将各种药剂如核酸治疗剂传递至细胞、组织、器官和受试者。
• TYROSINE-BASED LIPIDS FOR DELIVERY OF THERAPEUTICS
  申请人：Marina Biotech, Inc.

  公开号：US20160206739A1

  公开（公告）日：2016-07-21

  This disclosure provides a range of tyrosine amino acid lipid compounds and compositions useful for drug delivery, therapeutics, and the diagnosis and treatment of diseases and conditions. The amino acid lipid compounds and compositions can be used for delivery of various agents such as nucleic acid therapeutics to cells, tissues, organs, and subjects.

  本披露提供了一系列酪氨酸氨基酸脂类化合物和组合物，可用于药物输送、治疗以及疾病和病症的诊断和治疗。这些氨基酸脂类化合物和组合物可用于将各种药剂如核酸治疗剂输送至细胞、组织、器官和受试者。