胆甾烯基甲酸酯 | 4351-55-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 胆甾烯基甲酸酯
• 中文别名: 胆固醇甲酸酯；甲酸胆固醇酯；胆甾醇甲酸酯
• 英文名称: cholesteryl formate
• 英文别名: Cholesterol Formate；[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] formate
• CAS: 4351-55-7
• 化学式: C₂₈H₄₆O₂
• mdl: MFCD00046243
• 分子量: 414.672
• InChiKey: YEYCQJVCAMFWCO-PXBBAZSNSA-N

物化性质

• 熔点：
  95 °C
• 沸点：
  487.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  10.298 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.892
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• WGK Germany：
  3
• 安全说明：
  S26,S39
• 危险类别码：
  R41

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  胆甾烯基甲酸酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 胆固醇
  参考文献：
  名称：

  银盐催化 DMF 与甲酰氧基化反应将卤代烷转化为醇

  摘要：

  已经评估了通过两步法将卤代烷转化为醇，该方法基于与 DMF 的反应，由 Ag(I) 盐催化，然后是中间体甲酸酯的酸或碱水解。结果表明，多种伯和一些仲卤代烷可以有效地转化为相应的醇，使这种卤代烷到醇的相互转化成为现有程序的有价值的替代品，特别是在具有不稳定官能团的分子中，这些分子通常参与多步合成。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918453
• 作为产物：
  描述：

  O-Cholesteryl-thioformat 在 苯亚硒酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以35%的产率得到胆甾烯基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Cussans, Nigel J.; Ley, Steven V.; Barton, Derek H. R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1650 - 1653

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Vilsmeier-Haack Reagents. Novel Electrophiles for the One-Step Formylation of<i>O</i>-Silylated Ethers to<i>O</i>-Formates
  作者：Jean-Paul Lellouche、Vadim Kotlyar

  DOI：10.1055/s-2004-815435

  日期：——

  Various O-silylated substrates were effectively converted in one-step to their corresponding O-formates using electrophilic racemic and homochiral Vilsmeier-Haack reagents. Reactivity trends of these transformations were examined that, specifically, emphasized their synthetic potential.

  多种O-硅烷化的底物通过一步法有效地转化为其对应的O-甲酸酯，使用的是电性的外消旋和手性Vilsmeier-Haack试剂。这些转化反应的活性趋势被考察，特别强调了它们的合成潜力。
• Selective Acetylation of Primary Alcohols: Acetyl and Formyl Transfer Reactions with Copper(II) Salts
  作者：N. Iranpoor、H. Firouzabadi、M. A. Zolfigol

  DOI：10.1080/00397919808007166

  日期：1998.6

  Abstract The efficient esterification of primary and secondary alcohols in acetic acid was achieved in the presence of Cu(NO3)2.3H2O in high yields. Selective acetylation of primary in the presence of secondary hydroxyl groups in excellent yields were performed in EtOAc. Formylation of primary and secondary alcohols was also achieved easily in ethyl formate. High retention of configuration was observed

  摘要 在Cu(NO3)2.3 存在下以高产率实现了伯醇和仲醇在乙酸中的有效酯化。在 EtOAc 中以极好的收率在仲羟基的存在下进行伯的选择性乙酰化。在甲酸乙酯中也很容易实现伯醇和仲醇的甲酰化。在 Cu( )2 存在下，在 (-) 薄荷醇的乙酰化和甲酰化中观察到高构型保留。3 和 Cu(OAc)2.H2O。
• Silica Sulfuric Acid and Al(HSO₄)₃: As Efficient Catalysts for the Formylation of Alcohols by Using Ethyl Formate under Heterogeneous Conditions
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Gholamabbas Chehardoli、Mina Dehghanian、Khodabakhsh Niknam、Farhad Shirini、Ahmad Khoramabadi-Zad

  DOI：10.1002/jccs.200800132

  日期：2008.8

  A mixture of ethyl formate and a catalytic amount of silica sulfuric acid or Al(HSO 4 ) 3 as suitable formylating systems can formylate various alcohols to their corresponding formate ester derivatives under mild, nearly neutral and heterogeneous conditions at room temperature with good to excellent yields.

  甲酸乙酯和催化量的二氧化硅硫酸或 Al(HSO 4 ) 3 作为合适的甲酰化体系的混合物可以在温和、接近中性和非均相的条件下，在室温下将各种醇甲酰化为其相应的甲酸酯衍生物，并具有良好至优异的产率.
• β-oxopropyl formate as a formylating agent of sterols
  作者：Ahmed Kabouche、Zahia Kabouche

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00155-0

  日期：1999.3

  Propargylic alcohol reacts with formic acid in the presence of mononuclear catalysts of ruthenium to selectively afford β-oxopropyl formate which has been shown as an exellent mild formylating agent of sterols when the reaction is catalyzed by 1,5-di azabicyclo[4.3.0]non-5-ene (DBN).

  炔丙醇在钌的单核催化剂存在下与甲酸反应，选择性地提供β-氧丙基丙基甲酸，当被1,5-二氮杂双环[4.3.0]催化时，它被显示为甾醇的温和甲酰化剂。非5烯（DBN）。
• An efficient synthesis of cholesterol formate
  作者：A. M. Vasil’tsov、A. I. Mikhaleva、A. V. Ivanov、E. V. Skital’tseva、B. A. Trofimov

  DOI：10.1007/s11172-010-0079-2

  日期：2010.1

  protection is widely used in cholesterol chemistry because of its selective removal under mild conditions (K2CO3, methanol, 20 °C) in the presence of other ester protecting groups.4 That is why a search for new convenient routes to cholesterol formate is of relentless interest. Common reagents employed for O formylation of cho lesterol include DMF—benzoyl chloride,5 DMF—tri arylphosphine—halogen,6 EtOCHO—Cu(NO3)2•3H2O

  胆固醇甲酸酯是类固醇化学中的重要化合物。它用于模型膜囊泡的生化研究。1 最近，从红藻 Grateloupia turuturu Yamada 中分离出胆固醇甲酸盐，这可能对这种生物具有化学分类学意义。 2 这种化合物被用作液晶的成分滤光片。3 甲酰保护在胆固醇化学中被广泛使用，因为它在温和条件（K2CO3、甲醇，20 °C）下在其他酯保护基团存在的情况下被选择性去除。4 这就是为什么要寻找新的方便的胆固醇途径甲酸盐是无情的兴趣。用于胆固醇 O 甲酰化的常用试剂​​包括 DMF-苯甲酰氯、5 DMF-三芳基膦-卤素、6 EtOCHO-Cu(NO3)2•3H2O、7 MeOCHO-Ph3P-CBr4、8 CCl3CHO-K2CO3、9 EtOCHO-PCl3-SiO2)、10 和 DMF-POCl3。11 通常，它们相对于胆固醇的摩尔浓度过高。例如，用 DMF-POCl3（Vilsmeier

表征谱图