[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-二甲基-17-[(2R)-6-甲基庚烷-2-基]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十二氢-1H-环戊二烯并[a]菲-3-基]甲烷磺酸酯 | 3381-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: [(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-二甲基-17-[(2R)-6-甲基庚烷-2-基]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十二氢-1H-环戊二烯并[a]菲-3-基]甲烷磺酸酯
• 英文名称: cholesterol mesylate
• 英文别名: cholesteryl mesylate；3β-cholest-5-en-3-ol methanesulfonate；Cholesterol, methanesulfonate；[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 3381-54-2
• 化学式: C₂₈H₄₈O₃S
• 分子量: 464.753
• InChiKey: YTROJFDFIWPAAS-PXBBAZSNSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-119 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  560.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-二甲基-17-[(2R)-6-甲基庚烷-2-基]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十二氢-1H-环戊二烯并[a]菲-3-基]甲烷磺酸酯 在 丙酮 、 sodium iodide 作用下， 生成 胆固醇硫酸酯钠盐
  参考文献：
  名称：

  774.类固醇硫酸盐。第二部分 胆固醇3β-基甲基硫酸盐和胆固醇基甲基硫酸盐

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9570003893
• 作为产物：
  描述：

  [10,13-二甲基-17-(6-甲基庚烷-2-基)-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十二氢-1H-环戊并[a]菲-3-基] 4-甲基苯磺酸酯 在 四乙基溴化铵 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-二甲基-17-[(2R)-6-甲基庚烷-2-基]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十二氢-1H-环戊二烯并[a]菲-3-基]甲烷磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  Stouwe, Claus van der; Schaefer, Hans J., Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 3, p. 946 - 958

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Effective gene-silencing of siRNAs that contain functionalized spacer linkages within the central region
  作者：Jean-Paul Desaulniers、Gordon Hagen、Jocelyn Anderson、Chris McKim、Blake Roberts

  DOI：10.1039/c6ra27701b

  日期：——

  Short-interfering RNAs containing a variety of functional groups at the central region of the sense strand were synthesized and evaluated.

  包含各种功能基团的短干扰RNA在感应链的中心区域合成并进行评估。
• Carboxylate-Assisted Iridium-Catalyzed C−H Amination of Arenes with Biologically Relevant Alkyl Azides
  作者：Tao Zhang、Xuejiao Hu、Zhen Wang、Tiantian Yang、Hao Sun、Guigen Li、Hongjian Lu

  DOI：10.1002/chem.201504880

  日期：2016.2.24

  wide substrate scope is reported. Benzamides with electron‐donating and ‐withdrawing groups and linear, branched, and cyclic alkyl azides are all applicable. Cesium carboxylate is crucial for both reactivity and regioselectivity of the reactions. Many biologically relevant molecules, such as amino acid, peptide, steroid, sugar, and thymidine derivatives can be introduced to arenes with high yields and

  据报道，铱催化的芳烃CHH胺化具有广泛的底物范围。具有给电子和吸电子基团以及线性，支化和环状烷基叠氮化物的苯甲酰胺均适用。羧酸铯对于反应的反应性和区域选择性都至关重要。许多生物学上相关的分子，例如氨基酸，肽，类固醇，糖和胸苷衍生物，都可以高收率和100％手性保留率引入芳烃。
• Syntheses and structures of 3-stannylcholest-5-ene species
  作者：Heather J. Buchanan、Philip J. Cox、Solange M. S. V. Doidge-Harrison、R. Alan Howie、Marcel Jaspars、James L. Wardell

  DOI：10.1039/a703596i

  日期：——

  The compounds, 3α- and 3β-triphenylstannylcholest-5-ene, 1 and 2 respectively, have been prepared stereospecifically in reactions of Ph3SnLi with cholesteryl methane- or toluene-p-sulfonates, and of Ph3SnCl with the Grignard reagent from cholesteryl chloride, respectively. Complete 1H and 13C NMR spectral assignments for 1 have been obtained using HMBC and HMQC techniques: these have been used to aid

  化合物3α-和3β-三苯基锡烷基胆甾烯5-烯1和2分别是在Ph 3 SnLi与胆甾醇甲烷或甲苯-对-磺酸盐和Ph 3 SnCl与Grignard试剂的反应中立体定向制备的。胆固醇氯化物。使用HMBC和HMQC技术获得了1的完整1 H和13 C NMR光谱分配：这些用于辅助2和3α-和3β-（I n Ph 3- n Sn）最强的13 C NMR光谱分配-5-烯（n  = 1-2）（9-12）。3α-（IPh 2 Sn）胆甾-5-烯9和3α-（I的晶体结构测定2 PhSn）cholest-5-ene 10表示两种化合物中锡中心周围的扭曲的四面体几何形状。Sn–I键长在9中为2.731（5）Å，在10中为2.6979（12）至2.7173（12）Å，尽管二面角的值（大约60°）相似，Sn–C（ 3）–C（2）–C（1）[C（1）脂族碳]和Sn–C（3）–C（4）–C（5）[C（5）烯烃碳]，值3
• Click Chemistry: An Efficient Synthesis of Heterocycles Substituted with Steroids, Saponins, and Digitalis Analogues
  作者：Márcio Paixão、Anna Deobald、Leandro Camargo、Diego Alves、Julio Zukerman-Schpector、Arlene Corrêa

  DOI：10.1055/s-0031-1289606

  日期：2011.12

  partner allowed the synthesis of a privileged class of natural product analogues. The versatility of this protocol makes this chemistry a useful attractive approach for the synthesis of target molecules. click chemistry - 1,2,3-triazole - sugars - steroids - saponins - digitalis

  铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）已用于高产，高产的含1,2,3-三唑类固醇的构建。炔丙基糖苷和甾类叠氮化物作为反应伴侣的组合允许合成一类特权的天然产物类似物。该方案的多功能性使该化学成为合成目标分子的有用的有吸引力的方法。 点击化学-1,2,3-三唑-糖-类固醇-皂苷-洋地黄
• POLYMER-CARBOHYDRATE CONJUGATES FOR DRUG DELIVERY TECHNOLOGY
  申请人：Wu Nian

  公开号：US20150157721A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  The invention comprises compounds, methods of making, and methods of using. The compounds may have a linear or cylic backbone and three or four appended functional groups: one or two lipohilic compounds including sterols or “fat soluble” vitamins, one or two hydrophilic polymer, and one or two carbohydrate. A group of polymer-carbohydrate conjugates having a central backbone and three appended functional groups are disclosed wherein one lipophilic compound is void of both steroid acids. The conjugate may have fatty acids as the primary lipophilic carrier, one hydrophilic polymer, and one carbohydrate. Specific functional groups may be selected for specific applications in formulating pharmaceuticals, cosmetics, nutriceuticals, and the like. Typical coupling reaction of the conjugates may involve one or more or combinations or in series of alkylation including N-alkylation or O-alkylation, etherification, esterification and amidation chemical processes. A variety of linkers between the backbone and functional groups may also be selected to modify the carriers or center backbones for the coupling reactions and optimize performance of the conjugates.

  该发明包括化合物、制备方法和使用方法。这些化合物可能具有线性或环状的骨架，以及三个或四个附加的功能基团：一个或两个疏水化合物，包括固醇或“脂溶性”维生素，一个或两个亲水性聚合物，以及一个或两个碳水化合物。公开了一组具有中心骨架和三个附加功能基团的聚合物-碳水化合物共轭物，其中一个疏水性化合物不含类固醇酸。该共轭物可能以脂肪酸作为主要疏水载体，一个亲水性聚合物和一个碳水化合物。特定的功能基团可以根据在制备药物、化妆品、营养保健品等方面的具体应用而选择。共轭物的典型偶联反应可能涉及一种或多种或组合或串联的烷基化，包括N-烷基化或O-烷基化，醚化，酯化和酰胺化化学过程。还可以选择各种连接剂连接骨架和功能基团之间，以修改载体或中心骨架以进行偶联反应并优化共轭物的性能。