cholesteryl-dichloro phosphate | 6901-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholesteryl-dichloro phosphate
• 英文别名: Phosphorsaeure-cholesterylester-dichlorid；Dichlorophosphorsaeure-cholesterylester；Cholesteryl-dichlorophosphat；cholesteryl phosphorodichloridate；Dichlorphosphorsaeure-cholesterylester；Monocholesterylphosphatdichlorid；(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-dichlorophosphoryloxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
• CAS: 6901-51-5
• 化学式: C₂₇H₄₅Cl₂O₂P
• 分子量: 503.533
• InChiKey: XZIFDTIXTFUQBP-DPAQBDIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cholesteryl-dichloro phosphate 在 吡啶 作用下， 生成 Pyrophosphorsaeure-P¹,P²-dicholesterylester
  参考文献：
  名称：

  一些类固醇磷酸盐和相关化合物

  摘要：

  描述了通过二氯氯代磷酸氯酯制备磷酸胆固醇基二氢；尽管该反应成功地制备了麦角甾醇酯和羊毛脂酰二氯磷酸酯，但胆固醇和硫代胆固醇的反应却失败了。已经制备了二胆固醇磷酸氯酯，但没有制备二麦角甾醇酯或二癸甾基磷酸氯酯。已经检查了胆固醇二磷酸二氯酯的水解。硫代磷酰氯与胆固醇的反应产生了胆甾醇基硫代磷酸二氯酯，但是它不能被水解为磷酸盐。五硫化二磷处理胆固醇产生OO-二苯甲酸酯基二硫代磷酸氢盐与以前的报道相反。已经进行了在惰性有机溶剂中分解胆固醇的二氯磷酸氯酯的研究。

  DOI：

  10.1039/j39690002305
• 作为产物：
  描述：

  cholesterol 在 吡啶 、 丙酮 、 三氯氧磷 作用下， 生成 cholesteryl-dichloro phosphate
  参考文献：
  名称：

  Venner, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1960, vol. <4> 12, p. 59,66

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies of organophosphorochloridates. Part VI. Reactions of steroid phosphorochloridates with amines and some alcohols
  作者：R. J. W. Cremlyn、B. B. Dewhurst、D. H. Wakeford、R. A. Raja

  DOI：10.1039/p19720001171

  日期：——

  Cholesteryl phosphorodichloridate is best prepared by the action of phosphoryl chloride on cholesterol in the presence of triethylamine. Chromatography and thermal decomposition of the phosphorodichloridate are briefly discussed. Cholesteryl, lanosteryl, and ergosteryl phosphorodichloridates have been treated with selected primary and secondary amines. In all cases nucleophilic substitution at the

  最好在三乙胺存在下，通过磷酰氯对胆固醇的作用来制备磷酸二氯胆固醇酯。简要讨论了二氯化磷的色谱和热分解。胆固醇，羊毛甾醇和麦角甾二磷酸二氯酯已用选定的伯胺和仲胺进行了处理。在所有情况下，磷原子上都发生了亲核取代；仅具有麦角甾醇衍生物的在C-3处被消除。
• Irradiation of diaryl phosphates. A potentially useful new reaction for the preparation of monoalkyl phosphates
  作者：Richard A. Finnegan、James A. Matson

  DOI：10.1039/c3975000928b

  日期：——

  U.v. irradiation of a series of simple dianisyl alkyl phosphates provided the corresponding monoalkyl phosphoric acids in excellent yields.

  一系列简单的二茴香基烷基磷酸的紫外线照射以优异的产率提供了相应的单烷基磷酸。
• Studies of organophosphorochloridates. Part II. Reactions of steroid phosphorodichloridates
  作者：R. J. W. Cremlyn、N. A. Olsson

  DOI：10.1039/j39710002023

  日期：——

  The preparation of the following steroid phosphorodichloridates is described: cholestanyl, epicholestanyl, epicholesteryl, and the derivatives of methyl 3α-hydroxy-5β-chlolanate, and ergosta-8(14)en-3β-ol. The formation of the phosphorodichloridates was followed by t.l.c. Attempted phosphorylation of 3,5-cyclocholestan-6β-ol, and 6β-hydroxycholest-4-en-3-ol gave cholesteryl phosphorodichloridate and

  描述了以下甾族二氯磷酸酯的制备：胆甾烷基，表胆固醇基，表胆固醇基以及3α-羟基-5β-氯戊酸甲酯的衍生物和ergosta-8（14）en-3β-ol。形成二氯二氯磷酸酯后，进行薄层色谱（tlc）。尝试将3,5-环胆甾烷-6β-ol和6β-羟基胆甾醇4-en-3-ol磷酸化，分别得到胆甾醇基二氯磷酸酯和胆甾烷3,6-二酮。已经在各种条件下检查了胆固醇二磷酸二氯酯的水解。类固醇二氯化磷已用甲醇处理。胆磷酸二氯胆固醇酯与多种醇的反应，得到相应的胆甾醇醚。用干燥的吡啶溶剂化二氯化磷，得到相应的N-类固醇吡啶鎓氯化物。
• A Simple Phosphorylation Procedure for Cyclic Alcohols
  作者：R. J. W. CREMLYN、B. B. DEWHURST、D. H. WAKEFORD

  DOI：10.1055/s-1971-21784

  日期：——
• Sosnovsky,G.; Konieczny,M., Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1976, vol. 31, p. 1379 - 1381
  作者：Sosnovsky,G.、Konieczny,M.

  DOI：——

  日期：——