氯化胆固醇 | 910-31-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 氯化胆固醇
• 中文别名: 胆甾醇氯酯；3β-氯胆甾-5-烯；氯化胆甾醇；氯硬酯酰氯；胆固醇氯化物；胆甾醇氯；3β-3-氯胆甾-5-烯
• 英文名称: cholesteryl chloride
• 英文别名: 3β-chlorocholest-5-ene；3β-chloro-5-cholestene；3-chloro-5-cholestene；(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-chloro-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
• CAS: 910-31-6
• 化学式: C₂₇H₄₅Cl
• 分子量: 405.107
• InChiKey: OTVRYZXVVMZHHW-DPAQBDIFSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-96 °C (lit.)
• 比旋光度：
  -30 º (c=1, chloroform)
• 沸点：
  488.29°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9160 (rough estimate)
• LogP：
  11.576 (est)
• 保留指数：
  3080

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品运输编号：
  OTH
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29035990
• 安全说明：
  S22,S24/25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯化胆固醇 在 silver tetrafluoroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 胆固醇
  参考文献：
  名称：

  银盐催化 DMF 与甲酰氧基化反应将卤代烷转化为醇

  摘要：

  已经评估了通过两步法将卤代烷转化为醇，该方法基于与 DMF 的反应，由 Ag(I) 盐催化，然后是中间体甲酸酯的酸或碱水解。结果表明，多种伯和一些仲卤代烷可以有效地转化为相应的醇，使这种卤代烷到醇的相互转化成为现有程序的有价值的替代品，特别是在具有不稳定官能团的分子中，这些分子通常参与多步合成。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918453
• 作为产物：
  描述：

  cholesterol 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 生成 氯化胆固醇
  参考文献：
  名称：

  330.类固醇。第二部分 的制备外延胆固醇氯化物和溴化物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9520001790

文献信息

• Fe‐Catalyzed Anaerobic Mukaiyama‐Type Hydration of Alkenes using Nitroarenes
  作者：Anup Bhunia、Klaus Bergander、Constantin Gabriel Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.202015740

  日期：2021.4.6

  Hydration of alkenes using first row transition metals (Fe, Co, Mn) under oxygen atmosphere (Mukaiyama‐type hydration) is highly practical for alkene functionalization in complex synthesis. Different hydration protocols have been developed, however, control of the stereoselectivity remains a challenge. Herein, highly diastereoselective Fe‐catalyzed anaerobic Markovnikov‐selective hydration of alkenes

  在氧气气氛下使用第一行过渡金属（Fe、Co、Mn）进行烯烃水合（Mukaiyama 型水合）对于复杂合成中的烯烃官能化非常实用。已经开发了不同的水合方案，然而，立体选择性的控制仍然是一个挑战。在此，报道了使用硝基芳烃作为氧化试剂的高度非对映选择性铁催化的烯烃厌氧马尔可夫尼科夫选择性水合。硝基部分在自由基化学中尚未得到很好的探索，并且已知硝基芳烃可以抑制自由基过程。我们的研究结果表明廉价的硝基芳烃作为自由基转化中的氧供体的潜力。制备的仲醇和叔醇具有优异的马尔可夫尼科夫选择性。该方法具有官能团耐受性大的特点，也适用于后期化学官能化。厌氧方案在反应效率和选择性方面优于现有的水合方法。
• Tris(3,6-dioxaheptyl)amine: A superior complexing agent for dissolving metal reactions
  作者：Ajay K. Bose、Pietro Mangiaracina

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95452-2

  日期：1987.1

  Commercially available tris(3,6-dioxaheptyl)amine (TDA-1) is an effective phase transfer catalyst for reactions with sodium-potassium alloy in tetrahydrofuran. Deoxygenation of acetates, dehalogenation, and hydrolysis of tosylates and mesylates proceed in high yield. The use of a deuterated alcohol during deoxygenation reactions leads to site-specific deuteration.

  市售的三（3,6-二氧杂庚基）胺（TDA-1）是一种有效的相转移催化剂，可与钠-钾合金在四氢呋喃中反应。乙酸酯的脱氧，脱卤代以及甲苯磺酸酯和甲磺酸酯的水解以高收率进行。在脱氧反应中使用氘代酒精会导致特定位置的氘代。
• Syntheses and structures of 3-stannylcholest-5-ene species
  作者：Heather J. Buchanan、Philip J. Cox、Solange M. S. V. Doidge-Harrison、R. Alan Howie、Marcel Jaspars、James L. Wardell

  DOI：10.1039/a703596i

  日期：——

  The compounds, 3α- and 3β-triphenylstannylcholest-5-ene, 1 and 2 respectively, have been prepared stereospecifically in reactions of Ph3SnLi with cholesteryl methane- or toluene-p-sulfonates, and of Ph3SnCl with the Grignard reagent from cholesteryl chloride, respectively. Complete 1H and 13C NMR spectral assignments for 1 have been obtained using HMBC and HMQC techniques: these have been used to aid

  化合物3α-和3β-三苯基锡烷基胆甾烯5-烯1和2分别是在Ph 3 SnLi与胆甾醇甲烷或甲苯-对-磺酸盐和Ph 3 SnCl与Grignard试剂的反应中立体定向制备的。胆固醇氯化物。使用HMBC和HMQC技术获得了1的完整1 H和13 C NMR光谱分配：这些用于辅助2和3α-和3β-（I n Ph 3- n Sn）最强的13 C NMR光谱分配-5-烯（n  = 1-2）（9-12）。3α-（IPh 2 Sn）胆甾-5-烯9和3α-（I的晶体结构测定2 PhSn）cholest-5-ene 10表示两种化合物中锡中心周围的扭曲的四面体几何形状。Sn–I键长在9中为2.731（5）Å，在10中为2.6979（12）至2.7173（12）Å，尽管二面角的值（大约60°）相似，Sn–C（ 3）–C（2）–C（1）[C（1）脂族碳]和Sn–C（3）–C（4）–C（5）[C（5）烯烃碳]，值3
• POLYMER-CARBOHYDRATE CONJUGATES FOR DRUG DELIVERY TECHNOLOGY
  申请人：Wu Nian

  公开号：US20150157721A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  The invention comprises compounds, methods of making, and methods of using. The compounds may have a linear or cylic backbone and three or four appended functional groups: one or two lipohilic compounds including sterols or “fat soluble” vitamins, one or two hydrophilic polymer, and one or two carbohydrate. A group of polymer-carbohydrate conjugates having a central backbone and three appended functional groups are disclosed wherein one lipophilic compound is void of both steroid acids. The conjugate may have fatty acids as the primary lipophilic carrier, one hydrophilic polymer, and one carbohydrate. Specific functional groups may be selected for specific applications in formulating pharmaceuticals, cosmetics, nutriceuticals, and the like. Typical coupling reaction of the conjugates may involve one or more or combinations or in series of alkylation including N-alkylation or O-alkylation, etherification, esterification and amidation chemical processes. A variety of linkers between the backbone and functional groups may also be selected to modify the carriers or center backbones for the coupling reactions and optimize performance of the conjugates.

  该发明包括化合物、制备方法和使用方法。这些化合物可能具有线性或环状的骨架，以及三个或四个附加的功能基团：一个或两个疏水化合物，包括固醇或“脂溶性”维生素，一个或两个亲水性聚合物，以及一个或两个碳水化合物。公开了一组具有中心骨架和三个附加功能基团的聚合物-碳水化合物共轭物，其中一个疏水性化合物不含类固醇酸。该共轭物可能以脂肪酸作为主要疏水载体，一个亲水性聚合物和一个碳水化合物。特定的功能基团可以根据在制备药物、化妆品、营养保健品等方面的具体应用而选择。共轭物的典型偶联反应可能涉及一种或多种或组合或串联的烷基化，包括N-烷基化或O-烷基化，醚化，酯化和酰胺化化学过程。还可以选择各种连接剂连接骨架和功能基团之间，以修改载体或中心骨架以进行偶联反应并优化共轭物的性能。
• Synthesis and<i>In Vitro</i>Antibacterial Activity of Novel Steroidal (6R)-Spiro-1,3,4-thiadiazoline Derivatives
  作者：Salman A. Khan、Abdullah M. Asiri

  DOI：10.1002/jhet.1014

  日期：2012.11

  Novel steroidal (6R)‐spiro‐1,3,4‐thiadiazoline derivatives were synthesized by the cyclization of steroidal thiosemicarbazones with acetic anhydride, screened in vitro against antibacterial activity using disc‐diffusion method and the minimum inhibitory concentration. The results showed that steroidal thiadiazoline derivatives exhibited better antibacterial activity than the steroidal thiosemicarbazone

  新型甾体（6R）-螺环-1,3,4-噻二唑啉衍生物是通过甾体硫代半氨基甲酮与乙酸酐的环化反应合成的，采用圆盘扩散法和最小抑菌浓度体外筛选了其抗菌活性。结果表明，甾体噻二唑啉衍生物比甾体硫半碳carb酮衍生物表现出更好的抗菌活性。甾体噻二唑啉环3β位上的氯和乙酰氧基取代基增加了抗菌活性。在所有化合物中，化合物7和8与各自的药物阿莫西林相比，它们被发现是两种细菌（革兰氏阳性和革兰氏阴性）的更好抑制剂。所有合成的化合物都通过红外，1 H-NMR，13 C-NMR质谱，元素分析等光谱学方法进行了很好的表征，并对它们的立体化学进行了讨论。

表征谱图