dicholesteryl ether | 2469-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: dicholesteryl ether
• 英文别名: (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-[[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
• CAS: 2469-23-0
• 化学式: C₅₄H₉₀O
• 分子量: 755.308
• InChiKey: ZFGOPJASRDDARH-MALNHOFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.1
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dicholesteryl ether 在 四氟苯基膦烷 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 3-β-Fluorocholest-5-ene
  参考文献：
  名称：

  Studies on organic fluorine compounds. XVI. Stereochemistry in fluorination of sterols with phenylfluorophosphoranes.

  摘要：

  研究了苯基四氟磷烷与醇的氟化反应的立体化学，特别是在类固醇醇的情况下。5α-胆烷-3β-醇和3α-醇分别给出了3α-和3β-氟-5α-胆烷，这表明氟化反应是通过SN2机制进行的；而胆固醇和3β-乙酰氧基-5-溴-5α-胆烷-6β-醇则生成了保持构型的氟化化合物，这表明在特定情况下，邻近基团可能参与了稳定碳正离子中间体。二苯基三氟磷烷也得到了类似的结果。

  DOI：

  10.1248/cpb.23.196
• 作为产物：
  描述：

  cholesterol 在 硫酸 作用下， 生成 dicholesteryl ether
  参考文献：
  名称：

  Minovici, Chemische Berichte, 1908, vol. 41, p. 1561,1564

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Optimised conditions for the synthesis of 17O and 18O labelled cholesterol
  作者：Celia de la Calle Arregui、Jonathan A. Purdie、Catherine A. Haslam、Robert V. Law、John M. Sanderson

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2015.12.003

  日期：2016.2

  Conditions are described for the preparation of cholesterol with (17)O and (18)O labels from i-cholesteryl methyl ether using minimal amounts of isotopically enriched water. Optimum yields employed trifluoromethanesulfonic acid as catalyst in 1,4-dioxane at room temperature with 5 equivalents of water. An isotopic enrichment >90% of that of the water used for the reaction could be attained. Tetrafluoroboric

  描述了使用少量同位素富集的水，从异胆固醇基甲基醚制备具有（17）O和（18）O标记的胆固醇的条件。在室温下，当量为5当量的水时，使用三氟甲磺酸作为催化剂在1,4-二恶烷中的最佳收率。可以获得的同位素富集度大于反应所用水的同位素富集度的90％。四氟硼酸也可以用作催化剂，但总反应产率较低。该反应的副产物包括二胆固醇酯醚，甲基胆固醇酯醚，通过醚水解形成的化合物以及消除反应产生的烯烃。四氢呋喃中的反应产生大量的胆固醇醚，该胆固醇醚是由与溶剂水解产生的醇反应形成的。
• 3α,5α-Cyclocholestan-6β-yl ethers as donors of the cholesterol moiety for the electrochemical synthesis of cholesterol glycoconjugates
  作者：Aneta M Tomkiel、Adam Biedrzycki、Jolanta Płoszyńska、Dorota Naróg、Andrzej Sobkowiak、Jacek W Morzycki

  DOI：10.3762/bjoc.11.16

  日期：——

  3α,5α-Cyclocholestan-6β-yl alkyl and aryl ethers were proved to be efficient cholesteryl donors in the electrochemical synthesis of glycoconjugates. 3α,5α-Cyclocholestan-6β-ol (i-cholesterol) and its tert-butyldimethylsilyl ether can also be used for this purpose. The i-cholesterol derivatives show similar reactivities to those of previously studied 3α,5α-cyclocholestan-6β-thioethers.

  3α,5α-环胆甾烷-6β-基烷基和芳基醚被证明是在糖脂共轭物的电化学合成中高效的胆固醇供体。3α,5α-环胆甾烷-6β-醇（i-胆固醇）及其tert-丁基二甲基硅醚也可用于此目的。i-胆固醇衍生物显示出与先前研究的3α,5α-环胆甾烷-6β-硫醚类似的反应性。
• Montmorillonite Clay Catalysis I: An Efficient and Convenient Procedure for Preparation of 5(6)/5′(6′)-Unsaturated 3β-Disteryl Ethers
  作者：Tongshuang Li、Huizhang Li、Juanli Guo、Tongshou Jin

  DOI：10.1080/00397919608004562

  日期：1996.7

  Abstract In the presence of montmorillonite K 10, 5(6)-unsaturated sterols (1) were heated at refluxing temperature in dichloromethane to provide 5(6)/5′(6′)-unsaturated 3β,3′β-disteryl ethers (4) in 69–73% yield. The mechanism of the reaction was discussed.

  摘要 在蒙脱石 K 10 存在下，5(6)-不饱和甾醇 (1) 在二氯甲烷中回流加热，得到 5(6)/5'(6')-不饱和 3β,3'β-二十八烷基醚 ( 4) 69–73% 的产率。讨论了反应机理。
• Synthesis and search for 3β,3′β-disteryl ethers after high-temperature treatment of sterol-rich samples
  作者：Adam Zmysłowski、Jerzy Sitkowski、Katarzyna Bus、Karol Ofiara、Arkadiusz Szterk

  DOI：10.1016/j.foodchem.2020.127132

  日期：2020.11

  sterols can undergo various chemical reactions e.g., oxidation, dehydrogenation, dehydration and polymerisation. The objectives of this study are to prove the existence of dimers and to quantitatively analyse the dimers (3β,3′β-disteryl ethers). Sterol-rich samples were heated at 180 °C, 200 °C and 220 °C for 1 to 5 h. Quantitative analyses of the 3β,3′β-disteryl ethers were conducted using liquid

  已经证明，在升高的温度下，固醇会经历各种化学反应，例如氧化，脱氢，脱水和聚合。这项研究的目的是证明二聚体的存在并定量分析二聚体（3β，3'β-二硬脂基醚）。将富含甾醇的样品在180°C，200°C和220°C下加热1至5小时。使用液相萃取，固相萃取和气相色谱-质谱联用技术对3β，3'β-二十二烷基醚进行了定量分析。另外，为了进行分析，从天然甾醇中合成了合适的标准品。为了确定高温下3β，3'β-二叔丁基醚形成的机理，尝试使用提出的合成方法。另外，
• Reactions in dry media: reactions of cholesterol and cholestanes on silica bound ferric chloride
  作者：Daniel M. Tal、Ehud Keinan、Yehuda Mazur

  DOI：10.1016/0040-4020(81)85029-6

  日期：1981.1

  Reaction of cholesterol with silica bound FeCl3 resulted in a mixture of 3β-cholesteryl chloride and dicholesteryl ether.

  胆固醇与二氧化硅键合的FeCl 3的反应产生了3β-胆固醇酰氯和二胆固醇酯醚的混合物。