胆甾醇亚油酸酯 | 604-33-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 胆甾醇亚油酸酯
• 中文别名: 胆甾烯基亚油酸酯；胆固醇亚油酸酯；亚油酸胆固醇酯
• 英文名称: cholesterol linoleate
• 英文别名: cholesterol all cis-9,12-octadecadienoate；cholesteryl linoleate；3β-(Octadecadien-(9c.12c)-oyloxy)-cholesten-(5)；Linolsaeure-cholesterylester；cholest-5-en-3β-yl (Z,Z)-octadeca-9,12-dienoate；cholesterol, linoleate；[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] (9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoate
• CAS: 604-33-1
• 化学式: C₄₅H₇₆O₂
• 分子量: 649.097
• InChiKey: NAACPBBQTFFYQB-LJAITQKLSA-N

物化性质

• 熔点：
  41-42.5 °C
• 沸点：
  677.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  113 °C
• 溶解度：
  氯仿：10mg/mL
• LogP：
  18.170 (est)
• 碰撞截面：
  290.8 Ų [M+NH4]+ [CCS Type: TIMS, Method: calibrated with 4 ions from ESI LC/MS tuning mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.9
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性 胆固醇亚油酸是人鼻液中极性较低的脂质，能增强固有的抗菌活性。

靶点

| 人类内源代谢物 |

---

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  胆甾醇亚油酸酯 在 2-巯基乙醇 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.07h， 以40%的产率得到cholesteryl linoleate
  参考文献：
  名称：

  “几何”自由基应激的脂质标志物：单反式胆固醇酯异构体的合成和人血浆中的检测

  摘要：

  以杂原子为中心的自由基能够将顺式不饱和脂肪酸转化为热力学上更稳定但不自然的反式构型。可以使用反式脂肪酸异构体作为脂质标记物来估计生物样品中的“几何”自由基应力。区域选择性是“几何”自由基应力的一个重要特征，因为磷脂的多不饱和脂肪酸部分的超分子组织可导致优先单反异构体形成。区域异构体识别是关键步骤，这得益于通过基于自由基的合成方法获得的适当分子库。胆固醇亚油酸酯和花生四烯酸酯是有趣的靶标，因为它们与膜磷脂转换的生化联系以及它们在心血管健康中的众所周知的作用。PUFA 胆固醇酯的单反异构体的合成是通过硫基自由基催化的顺反异构化实现的。已收集了宝贵的 NMR、IR 和拉曼光谱数据，用于代谢组学和脂质组学中的应用。通过 GC、拉曼和红外分析在人血浆中进行了单反式胆固醇酯异构体的鉴定，首次证明了与自由基应激相关的特定区域异构体的存在。这项工作有助于突出用于访问适用于生物标志物开发的分子库的化学生物学方法，

  DOI：

  10.1021/ja205903h
• 作为产物：
  描述：

  (Z,Z)-9,12-十八烷二烯酸二聚物 在 氯化亚砜 作用下， 生成 胆甾醇亚油酸酯
  参考文献：
  名称：

  Page; Rudy, Biochemische Zeitschrift, 1930, vol. 220, p. 304,308, 321

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] DETECTION OF CHOLESTEROL OZONATION PRODUCTS<br/>[FR] DETECTION DE PRODUITS D'OZONATION DU CHOLESTEROL
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2005023831A1

  公开（公告）日：2005-03-17

  The invention relates to detection of cholesterol ozonation products that are generated by atherosclerotic plaque material, and to methods of detecting vascular conditions that relate to the accumulation and oxidation of cholesterol.

  这项发明涉及检测由动脉粥样硬化斑块材料产生的胆固醇臭氧化产物，以及检测与胆固醇积聚和氧化有关的血管状况的方法。
• [EN] PKC ACTIVATORS AND COMBINATIONS THEREOF<br/>[FR] ACTIVATEURS DE PKC ET DES COMBINAISONS DE CEUX-CI
  申请人：BRNI NEUROSCIENCES INST

  公开号：WO2013071282A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The present disclosure relates to PKC activators and combinations thereof. The disclosure further relates to compositions, kits, uses, and methods thereof.

  本公开涉及PKC激活剂及其组合物。本公开进一步涉及其组成物、试剂盒、用途和方法。
• [EN] ESTERS OF DCPLA AND METHODS OF TREATMENT USING THE SAME<br/>[FR] ESTERS DE DCPLA ET MÉTHODES DE TRAITEMENT LES UTILISANT
  申请人：BRNI NEUROSCIENCES INST

  公开号：WO2013071281A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The present disclosure relates to esters of 8-[2-(2-pentyl- cyclopropylmethyl)cyclopropyl]-octanoic acid ("DCPLA"). The disclosure further relates to compositions, kits, and methods for treatment using the esters.

  本公开涉及8-[2-(2-戊基-环丙基甲基)环丙基]-辛酸酯（"DCPLA"）的酯类化合物。该公开还涉及使用这些酯类化合物进行治疗的组合物、试剂盒和方法。
• PKC activators and combinations thereof
  申请人：Cognitive Research Enterprises, Inc.

  公开号：US10821079B2

  公开（公告）日：2020-11-03

  The present disclosure relates to PKC activators and combinations thereof. The disclosure further relates to compositions, kits, uses, and methods thereof.

  本公开涉及PKC激活剂及其组合物。该公开进一步涉及这些组合物的组成、试剂盒、用途和方法。
• NON-NATURALLY OCCURRING LIPOPROTEIN PARTICLE
  申请人：——

  公开号：US20020147304A1

  公开（公告）日：2002-10-10

  Non-naturally occurring receptor competent LDL particle comprising at least one peptide component wherein the said peptide component comprises at least a binding site for an Apo B protein receptor and at least one lipophilic substituent.

  非自然存在的受体适配LDL颗粒，包括至少一个肽组分，其中所述肽组分至少包括一个与Apo B蛋白受体结合位点和至少一个疏水取代基。