3β-acetoxy-6-methylcholest-5-ene | 2763-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-6-methylcholest-5-ene
• 英文别名: (10R)-3c-Acetoxy-6.10r.13c-trimethyl-17c-((R)-1.5-dimethyl-hexyl)-(8cH.9tH.14tH)-Δ⁵-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren；3β-Acetoxy-6-methyl-Δ⁵-cholesten；acetic acid-(6-methyl-cholesten-(5)-yl-(3β)-ester)；6-Methylcholest-5-en-3β-ol-3acetate；3β-Acetoxy-6-methyl-cholesten-(5)；3β-Acetoxy-6-methyl-cholest-5-en；[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-6,10,13-trimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 2763-36-2
• 化学式: C₃₀H₅₀O₂
• 分子量: 442.726
• InChiKey: AJUVLCROZZRQSG-JZTJAOHASA-N

物化性质

• 熔点：
  115-115.5 °C
• 沸点：
  500.0±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-6-methylcholest-5-ene 在 吡啶 、 四氧化锇 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 168002.0h， 以35%的产率得到3β-acetoxy-6β-methyl-5α-cholestan-5,6α-diol
  参考文献：
  名称：

  Practical Method for the Absolute Configuration Assignment of tert/tert 1,2-Diols Using Their Complexes with Mo₂(OAc)₄

  摘要：

  We describe here an application of the practical, simple, and reliable approach for the determination of the absolute configuration of sterically demanding tert/tert vic-diols. According to this method, it is only necessary to mix dimolybdenum tetraacteate and a chiral diol in DMSO and record the CD spectra in the 250-650 nm spectral range. From the sign of the CD bands occurring at around 310, 350, and 400 nm, it is possible to establish the chirality of the diol unit expressed by the sign of the O-C-C-O torsion angle. Because the preferred conformation of the diol in the formed complex is known, we are able to determine the absolute configuration of the carbon atoms in the diol subunit even in flexible tert/tert vic-diols.

  DOI：

  10.1021/jo062445x
• 作为产物：
  描述：

  cholesterol 在 过氧化氢苯甲酰 、 乙醚 、 氯仿 、 苯 作用下， 生成 3β-acetoxy-6-methylcholest-5-ene
  参考文献：
  名称：

  Interlocking Directorates: An Example of Tacit Knowledge Transfer

  摘要：

  This paper illustrates tacit knowledge flows between American and Canadian metropolitan areas. Using the spatial distribution of interlocking in Canada and the United States a spatial component is added to the resource dependency paradigm. Using a poisson regression model. components of cities that initiate and attract interlocking, and thus knowledge transfer, can be identified. From the results, the authors propose the concept of a "knowledge threshold" essential for the transfer of tacit knowledge. In Canada the "knowledge threshold" encompasses the entire country while it is more regionally based in the United States.

  DOI：

  10.2747/0272-3638.23.2.154

文献信息

• 19-nor-5β-Methyl-steroide, III. Die Acetolyse von 3-Methoxy-steroiden
  作者：Günther Snatzke

  DOI：10.1002/jlac.19656860120

  日期：1965.7.15

  y-Δ4-cholesten (III), 3β.6β-Diacetoxy-Δ4-cholesten (V) und dessen 3α-Epimeres (IVb) identifiziert werden. IV b und V entstehen durch Acetolyse aus dem 3β-Methoxy-Derivat III. Das 6-Monoacetat (VIc) des 5α-Cholestan-3α.5.6β-triols liefert mit SOCl2 ein cyclisches Sulfit VII, das 3-Monoacetat VId das entsprechende 5α.6α-Epoxyd IXb. Die Acetolyse gesättigter und ungesättigter 3β- und 3α-Methoxy-steroide

  的副产物3β甲氧基6β乙酰氧基5α胆甾-5-醇的重排威斯特法伦存在的（Ib）中可能是3β甲氧基6β乙酰氧基Δ的三个4 -cholesten（III），3β。 6β-二乙酰氧基Δ 4 -cholesten（V）和其3α差向异构体（IVb）中被识别。IV b和V通过3β-甲氧基衍生物III的乙酰化作用形成。5α-胆甾烷-3α.5.6β-三醇的6-单乙酸盐（VIc）为SOCl 2提供环状亚硫酸盐VII，3-单乙酸盐VId提供相应的5α.6α-环氧化物IXb。KHSO 4或SnCl 4对饱和和不饱和3β-和3α-甲氧基类固醇的乙酰化作用在相同条件下，在乙酸酐中加入3，3-乙氧基化合物和甲醇消除产物的量各不相同，而胆固醇甲醚在相同条件下仅产生胆固醇乙酸酯。3β-甲氧基-19-的反应也不-5β甲基Δ 9 -cholesten-6β醇（IIa）中进行了描述。
• Frankel,J.J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 4870 - 4875
  作者：Frankel,J.J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Julia,S.; Decouvelaere,B., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1963, p. 2476 - 2480
  作者：Julia,S.、Decouvelaere,B.

  DOI：——

  日期：——
• Davis,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1960, p. 742 - 746
  作者：Davis,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• 5,7-Cyclo-B-homopregnane derivatives with an oxygen function in position 17α
  作者：P. Kočovský、L. Kohout、J. Fajkoš

  DOI：10.1135/cccc19750468

  日期：——