2,3,4,9-四氢-1H-咔唑-1-酮 | 3456-99-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2,3,4,9-四氢-1H-咔唑-1-酮
• 中文别名: 2,3,4,4'-四羟基二苯甲酮；2,3,4,9-四氢-咔唑-1-酮
• 英文名称: 1-oxo-2,3,4,9-tetrahydrocarbazole
• 英文别名: 2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-one；1-oxo-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole；2,3,4,9-tetrahydrocarbazol-1-one；1-oxo-tetrahydrocarbazole
• CAS: 3456-99-3
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• mdl: MFCD00220067
• 分子量: 185.225
• InChiKey: PDZIFGIQUYFQGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-165
• 沸点：
  386.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  应存放在室温、干燥且密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,9-四氢-1H-咔唑-1-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 polymer-bound PPh₃ 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(4-chlorophenoxy)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and SAR of substituted tetrahydrocarbazole derivatives as new NPY-1 antagonists

  摘要：

  The SAR of a new series of tetrahydrocarbazole derivatives is described: the appropriate decoration of this template led to the identification of a new class of NPY-1 antagonists showing good in vitro potency and a promising in vivo pharmacokinetic profile in rat. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.11.104
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚丙酸 在 dirhodium tetraacetate 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,3,4,9-四氢-1H-咔唑-1-酮
  参考文献：
  名称：

  分子内类固醇插入：吡咯基和吲哚基羧酸衍生的α-重氮酮与乙酸铑（II）的反应

  摘要：

  制备了由吡咯基和吲哚基羧酸衍生的α-重氮酮，并研究了其Rh 2（OAc）4催化的分解化学。这些反应通常导致酮类化合物对杂芳族系统进行烷基化，在某些情况下，该系统进行了CH或NH插入。提供了其中一些反应通过环丙烷中间体进行的证据。所描述的方法提供了易于接近稠合的吡咯基-或吲哚基-环烷酮体系的方法，其中羰基为杂芳族系统的β。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00725-0

文献信息

• The reactions of some tetrahydro-β-carbolines, of hexahydroazepino[3,4-b]indoles, and of tetrahydrocarbazolones with arenesulphonyl azides
  作者：A. Sydney Bailey、Marazban H. Vandrevala

  DOI：10.1039/p19800001512

  日期：——

  9-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline react with arenesulphonyl azides forming indoline-3-spiropyrrolidines; 2,10-dimethyl-3,4,5,10-tetrahydroazepino[3,4-b]indol-1 (2H)-one and 2,10-dimethyl-1,2,3,4,5,10-hexahydroazepino[3,4-b]indole react to form indoline-3-spiropiperidines. 9-Methyl-2-oxo-tetrahydrocarbazole reacts with p-chlorobenzenesulphonyl azide to form 1-methyl-2-p-chlorophenylsulphonylimino

  2,9-二甲基-1,2,3,4-四氢-1-氧代-β-咔啉和2,9-二甲基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉与芳磺酰叠氮化物反应形成二氢吲哚- 3-螺吡咯烷; 2,10-二甲基-3,4,5,10-四氢氮杂环庚烷[3,4- b ]吲哚-1（2 H）-one和2,10-二甲基-1,2,3,4,5,10-六氢氮杂环庚烷[3,4- b ]吲哚反应形成吲哚啉-3-螺哌啶。9-甲基-2-氧代-四氢咔唑与对氯苯磺酰基叠氮化物反应形成1-甲基-2-对氯苯磺酰氨基-3'-氧代吲哚-3-螺旋环戊烷。
• [EN] A THIONATION PROCESS AND A THIONATING AGENT<br/>[FR] PROCÉDÉ DE THIONATION ET AGENT DE THIONATION
  申请人：VIRONOVA AB

  公开号：WO2012104415A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  A process for transforming a group >C=O (I) in a compound into a group >C=S (II) or into a tautomeric form of group (II) in a reaction giving a thionated reaction product, by use of crystalline P2S5·2 C5H5N as a thionating agent. A thionating agent which is crystalline P2S5·2 C5H5N

  将化合物中的一个羰基团（I）转化为一个硫代羰基团（II）或在给出硫代反应产物的反应中将其转化为羰基团（II）的互变异构形式的过程，通过使用晶体P2S5·2 C5H5N作为硫代试剂。一种晶体P2S5·2 C5H5N作为硫代试剂
• N-Methylation of Aromatic Amines and N-Heterocycles under Acidic Conditions with the TTT (1,3,5-Trioxane–Triethylsilane–Trifluoroacetic Acid) System
  作者：Franz Bracher、Tobias Popp

  DOI：10.1055/s-0034-1381049

  日期：——

  specific for aromatic amines and several N-heterocycles (indoles and annulated analogues, phenoxazine, phenothiazine), insensitive to steric hindrance, and compatible with a wide range of functional groups. Further the N-methylation step can be combined with an in situ N-Boc deprotection. Compounds in which the nucleophilicity of the NH group is eliminated by protonation under the reaction conditions (aliphatic

  摘要 公开了在酸性条件下用TTT（1,3,5-三恶烷-三乙基硅烷-三氟乙酸）体系的新型还原性N-甲基化方案。该方法对芳族胺和几种N-杂环（吲哚和环状类似物，吩恶嗪，吩噻嗪）高度专一，对空间位阻不敏感，并且与多种官能团兼容。另外，N-甲基化步骤可以与原位N- Boc脱保护结合。在反应条件下通过质子化消除了NH基团亲核性的化合物（脂族胺，值得注意的碱性氮杂芳烃）是惰性的。在几个例子中，证明了TTT系统与其他N-甲基化方案是互补的。 公开了在酸性条件下用TTT（1,3,5-三恶烷-三乙基硅烷-三氟乙酸）体系的新型还原性N-甲基化方案。该方法对芳族胺和几种N-杂环（吲哚和环状类似物，吩恶嗪，吩噻嗪）高度专一，对空间位阻不敏感，并且与多种官能团兼容。另外，N-甲基化步骤可以与原位N- Boc脱保护结合。在反应条件下通过质子化消除了NH基团亲核性的化合物（脂族胺，值得注意的碱性氮杂芳烃）是惰性的。在几
• A thionation process and a thionating agent
  申请人：Vironova AB

  公开号：EP2484655A1

  公开（公告）日：2012-08-08

  A process for transforming a group >C=O (I) in a compound into a group >C=S (II) or into a tautomeric form of group (II) in a reaction giving a thionated reaction product, by use of crystalline P2S5·2 C5H5N as a thionating agent. A thionating agent which is crystalline P2S5·2 C5H5N.

  将化合物中的一个羰基 >C=O (I) 转化为一个硫代基 >C=S (II) 或者转化为羰基 (II) 的互变异构体，从而在反应中生成一种硫代反应产物的过程，使用晶体 P2S5·2 C5H5N 作为硫代试剂。一种晶体 P2S5·2 C5H5N 的硫代试剂。
• Thionations Using a P₄S₁₀−Pyridine Complex in Solvents Such as Acetonitrile and Dimethyl Sulfone
  作者：Jan Bergman、Birgitta Pettersson、Vedran Hasimbegovic、Per H. Svensson

  DOI：10.1021/jo101865y

  日期：2011.3.18

  Tetraphosphorus decasulfide (P4S10) in pyridine has been used as a thionating agent for a long period of time. The moisture-sensitive reagent has now been isolated in crystalline form, and the detailed structure has been determined by X-ray crystallography. The thionating power of this storable reagent has been studied and transferred to solvents such as acetonitrile in which it has proven to be synthetically

  四硫化二磷（P 4 S 10）中的吡啶已长期用作硫代剂。现在已经以结晶形式分离出对水分敏感的试剂，并且已经通过X射线晶体学确定了详细的结构。已经研究了这种可储存试剂的去硫能力，并将其转移到诸如乙腈之类的溶剂中，在该溶剂中已证明其在合成上是有用的并且具有非凡的选择性。它的性能已经与所谓的Lawesson试剂（LR）进行了比较。特别有趣的是在相对较高的温度（约165°C）下以二甲基砜为溶剂进行硫磺化的结果。在这些条件下，例如，a啶酮和3-乙酰吲哚可以迅速转化为相应的亚硫代衍生物。甘氨酰甘氨酸类似地得到哌嗪去甲酮。在这些温度下 LR由于快速分解而效率低下。硫代产物通常更清洁并且更容易获得，因为在结晶试剂中，常规试剂P中始终存在杂质吡啶或LR中的4 S 10已被除去。