1-hydroxyimino-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole | 91391-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-hydroxyimino-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole
• 英文别名: (Z)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-one oxime；N-(2,3,4,9-tetrahydrocarbazol-1-ylidene)hydroxylamine
• CAS: 91391-94-5
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• mdl: MFCD00623744
• 分子量: 200.24
• InChiKey: KQJSIMCYBGAJEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.8±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxyimino-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] TETRAHYDROCARBAZOLE DERIVATIVES AND THEIR PHARMACEUTICAL USE
  [FR] DERIVES DE TETRAHYDROCARBAZOLE ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE

  摘要：

  本发明涉及一种新型化合物的公式(I)，它们在人类乳头瘤病毒的治疗中具有用途，并且涉及制备和使用这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2005005386A1
• 作为产物：
  描述：

  在 羟胺 、 氧气 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-hydroxyimino-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化的烯基硼酸的三或四官能度制备四氢咔唑-1-酮和吲哚[2,3-a]咔唑

  摘要：

  我们描述了烯基硼酸的三或四官能化的级联策略，以制备具有N的高收率的各种四氢咔唑-1-酮和吲哚[2,3- a ]咔唑-羟基苯并三嗪-4-酮（HOOBT）和芳基肼分别作为氧和氮源。机理研究表明，多米诺反应在一锅法反应中经过五个步骤，经历了铜催化的Chan-Lam反应，[2,3]重排，亲核取代，氧化和顺序[3,3]重排。该反应显示出广泛的底物范围，并且可以耐受多种官能团。更重要的是，该反应易于以克为单位进行，并且产物可以通过简单的萃取，洗涤和重结晶进行纯化，而无需快速柱色谱。本协议的特点是易于获得的起始原料，高位标记的功能化，一锅中的五步串联，多个C–C / C–O / C–N键形成以及吲哚图案的多样性。

  DOI：

  10.1039/d0gc01514h

文献信息

• The reactions of some tetrahydro-β-carbolines, of hexahydroazepino[3,4-b]indoles, and of tetrahydrocarbazolones with arenesulphonyl azides
  作者：A. Sydney Bailey、Marazban H. Vandrevala

  DOI：10.1039/p19800001512

  日期：——

  9-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline react with arenesulphonyl azides forming indoline-3-spiropyrrolidines; 2,10-dimethyl-3,4,5,10-tetrahydroazepino[3,4-b]indol-1 (2H)-one and 2,10-dimethyl-1,2,3,4,5,10-hexahydroazepino[3,4-b]indole react to form indoline-3-spiropiperidines. 9-Methyl-2-oxo-tetrahydrocarbazole reacts with p-chlorobenzenesulphonyl azide to form 1-methyl-2-p-chlorophenylsulphonylimino

  2,9-二甲基-1,2,3,4-四氢-1-氧代-β-咔啉和2,9-二甲基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉与芳磺酰叠氮化物反应形成二氢吲哚- 3-螺吡咯烷; 2,10-二甲基-3,4,5,10-四氢氮杂环庚烷[3,4- b ]吲哚-1（2 H）-one和2,10-二甲基-1,2,3,4,5,10-六氢氮杂环庚烷[3,4- b ]吲哚反应形成吲哚啉-3-螺哌啶。9-甲基-2-氧代-四氢咔唑与对氯苯磺酰基叠氮化物反应形成1-甲基-2-对氯苯磺酰氨基-3'-氧代吲哚-3-螺旋环戊烷。
• Microwave Induced Bismuth Trichloride Catalysed Beckmann Rearrangement of Oximes
  作者：Ashim J. Thakur、Anima Boruah、Dipak Prajapati、Jagir S. Sandhu

  DOI：10.1080/00397910008087389

  日期：2000.1

  Abstract A new and efficient method for the rearrangement of oximes 1 has been achieved by a simple reaction of a ketoximes with bismuth trichloride under microwave irradiation in the solid state.

  摘要 通过在固态微波辐射下酮肟与三氯化铋的简单反应，实现了一种新的有效的肟 1 重排方法。
• Synthesis of 3-Phenylisoxazolo[3,4-a]carbazoles
  作者：K. Shanmugasundaram、K.J.Rajendra Prasad

  DOI：10.1515/znb-1999-0918

  日期：1999.9.1

  Synthesis of a series of novel 3-phenylisoxazolo[3,4-a]-carbazoles has been accomplished by aroylation of dianions of l-hydroxyimino-l,2,3,4-tetrahydrocarbazoles with ethyl benzoate followed by acid cyclization.

  一系列新型3-苯基异噁唑并[3,4-a]-咔唑的合成已通过对1-羟基亚胺-1,2,3,4-四氢咔唑的二负离子进行芳酰化，然后进行酸环化而完成。
• Reactions of methyl 2-(1-oxo-2,3,4,9-tetrahydro-1<i>H</i>-carbazol-2-yl) oxoacetates. Synthesis of methyl isoxazolo[5,4-<i>a</i>]carbazole-3-carboxylates
  作者：Arputharaj Ebenezer Martin、Karnam Jayarampillai Rajendra Prasad

  DOI：10.3184/030823407x266324

  日期：2007.11

  The reaction of methyl 2-(1-oxo-2,3,4,9-tetrahydro-1 H-carbazol-2-yl)oxoacetates (1a-e) with hydroxylamine hydrochloride in alcoholic KOH afforded 1-hydroxyimino-2,3,4,9-tetrahydro-1 H-carbazoles (2a-e), and in acetic acid methyl isoxazolo[5,4- a]carbazole-3-carboxylates (3a-e). Ketoesters 1a-e with urea and thiourea under acidic conditions yielded a mixture of the respective 1-hydroxycarbazoles (6a-e) and 2,3,4,9-tetrahydro-1 H-carbazol-1-ones (7a-e), but under basic conditions the respective 1-carbimido- and 1-thiocarbimido-2,3,4,9-tetrahydro-1 H-carbazoles (8a-e and 9a-e) were formed. Plausible mechanisms are proposed.

  2-(1-氧代-2,3,4,9-四氢-1-咔唑-2-基)氧代乙酸甲酯(1a-e)与盐酸羟胺在醇 KOH 中反应，得到 1-羟基亚氨基-2,3,4,9-四氢-1-咔唑(2a-e)，并在乙酸中得到异噁唑并[5,4-a]咔唑-3-羧酸甲酯(3a-e)。酮酯 1a-e 与尿素和硫脲在酸性条件下生成各自的 1-羟基咔唑（6a-e）和 2,3,4,9-四氢-1H-咔唑-1-酮（7a-e）的混合物，但在碱性条件下生成各自的 1-亚氨羰基和 1-硫代亚氨羰基-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑（8a-e 和 9a-e）。提出了一些合理的机制。
• Reduction of 1-Hydroxyimino-1,2,3,4-tetrahydrocarbazoles by Metal and Baker’s Yeast – Syntheses of Aminocarbazole Derivatives
  作者：Isravel A Danish、Karnam J. R. Prasad

  DOI：10.1515/znb-2004-0918

  日期：2004.9.1

  1-Hydroxyimino-1,2,3,4-tetrahydrocarbazoles (1) were reduced with zinc in acetic acid and acetic anhydride and with bakers’ yeast in an aim to synthesize 1-aminocarbazoles, but interestingly the reaction gave hitherto unknown compounds, 2-acetoxy-1-(acetylamino)carbazoles (2) and 6- [acetoxy(hydroxy)methyl]-1-hydroxylaminocarbazoles (3), respectively. A plausible mechanism for the formation of compounds 2 and 3 is proposed. All new compounds were characterised by IR, NMR, mass spectral methods and elemental analysis.

  1-羟基亚胺基-1,2,3,4-四氢咔唑（1）在乙酸和乙酸酐中与锌反应，以及在面包酵母中还原，旨在合成1-氨基咔唑，但有趣的是，反应产生了迄今未知的化合物2-乙酰氧基-1-（乙酰氨基）咔唑（2）和6- [乙酰氧（羟基）甲基] -1-羟胺基咔唑（3）。提出了化合物2和3形成的可能机理。所有新化合物均通过红外、核磁共振、质谱和元素分析进行了表征。