9-甲基-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑-1-酮 | 1485-19-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 9-甲基-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑-1-酮
• 英文名称: 9-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-one
• 英文别名: N-Methyl-1-keto-tetrahydro-carbazol；1-Oxo-9-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-carbazol；9-methyl-3,4-dihydro-2H-carbazol-1-one
• CAS: 1485-19-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• mdl: MFCD00230526
• 分子量: 199.252
• InChiKey: IGFSAVURETUQDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-甲基-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑-1-酮 在 potassium tert-butylate 、 potassium hydride 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 2-(2-cyanoethyl)-9-methyl-1-oxo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-(2-氰乙基)四氢环戊二烯[b]吲哚和-咔唑衍生物的分子内里特反应

  摘要：

  2-(2-氰乙基)四氢环戊二烯[b]吲哚和-咔唑衍生物的分子内里特反应，由吲哚基酮4-甲基-1,4-二氢环戊二烯的两个不同α-取代和格氏反应的序列制备b]indol-3(2H)-one 和 9-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-one 被用作构建各种四环内酰胺化合物的关键步骤。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400409
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚丁酸 在 氢氧化钾 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 9-甲基-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑-1-酮
  参考文献：
  名称：

  2-(2-氰乙基)四氢环戊二烯[b]吲哚和-咔唑衍生物的分子内里特反应

  摘要：

  2-(2-氰乙基)四氢环戊二烯[b]吲哚和-咔唑衍生物的分子内里特反应，由吲哚基酮4-甲基-1,4-二氢环戊二烯的两个不同α-取代和格氏反应的序列制备b]indol-3(2H)-one 和 9-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-one 被用作构建各种四环内酰胺化合物的关键步骤。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400409

文献信息

• N-Methylation of Aromatic Amines and N-Heterocycles under Acidic Conditions with the TTT (1,3,5-Trioxane–Triethylsilane–Trifluoroacetic Acid) System
  作者：Franz Bracher、Tobias Popp

  DOI：10.1055/s-0034-1381049

  日期：——

  specific for aromatic amines and several N-heterocycles (indoles and annulated analogues, phenoxazine, phenothiazine), insensitive to steric hindrance, and compatible with a wide range of functional groups. Further the N-methylation step can be combined with an in situ N-Boc deprotection. Compounds in which the nucleophilicity of the NH group is eliminated by protonation under the reaction conditions (aliphatic

  摘要 公开了在酸性条件下用TTT（1,3,5-三恶烷-三乙基硅烷-三氟乙酸）体系的新型还原性N-甲基化方案。该方法对芳族胺和几种N-杂环（吲哚和环状类似物，吩恶嗪，吩噻嗪）高度专一，对空间位阻不敏感，并且与多种官能团兼容。另外，N-甲基化步骤可以与原位N- Boc脱保护结合。在反应条件下通过质子化消除了NH基团亲核性的化合物（脂族胺，值得注意的碱性氮杂芳烃）是惰性的。在几个例子中，证明了TTT系统与其他N-甲基化方案是互补的。 公开了在酸性条件下用TTT（1,3,5-三恶烷-三乙基硅烷-三氟乙酸）体系的新型还原性N-甲基化方案。该方法对芳族胺和几种N-杂环（吲哚和环状类似物，吩恶嗪，吩噻嗪）高度专一，对空间位阻不敏感，并且与多种官能团兼容。另外，N-甲基化步骤可以与原位N- Boc脱保护结合。在反应条件下通过质子化消除了NH基团亲核性的化合物（脂族胺，值得注意的碱性氮杂芳烃）是惰性的。在几
• Two-Carbon Ring Expansion of Cyclobutanols to Cyclohexenones Enabled by Indole Radical Cation Intermediate: Development and Application to a Total Synthesis of Uleine
  作者：Alexandre Leclair、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/acscatal.1c05621

  日期：2022.1.21

  A single-electron transfer (SET) oxidation of indole or benzo[b]thiophene to a radical cation reverses the intrinsic polarity of these π-excessive bicyclic heteroarenes. Here we report an oxidative two-carbon homologation of cyclobutanols to cyclohexenones under a visible-light photoredox catalysis. 1-(Indol-2-yl)cyclobutan-1-ols are converted to 2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-ones, important structural

  吲哚或苯并[ b ]噻吩到自由基阳离子的单电子转移 (SET) 氧化反转了这些 π-过量双环杂芳烃的固有极性。在这里，我们报告了在可见光光氧化还原催化下环丁醇与环己烯酮的氧化二碳同系化。1-(Indol-2-yl)cyclobutan-1-ols 转化为 2,3,4,9-tetrahydro-1 H -carbazol-1-ones，这是在生物碱和药物中发现的重要结构基序，具有广泛的底物范围. 一项机理研究表明，该反应由 SET 引发，从吲哚到激发的吖啶盐生成自由基阳离子，随后发生两次连续的 1,2-烷基迁移和再芳构化。苯并[ b]噻吩取代的环丁醇类似地转化为2,3-二氢二苯并[ b,d ]噻吩-4(1 H )-酮。记录了具有这种扩环过程的 (±)-uleine 的全合成。
• Synthesis of Cycloalk[<i>b</i>]indole Bearing Spiropiperidine Derivatives
  作者：Cevher Gündoğdu Hızlıateş、Sibel Gülle、Yavuz Ergün

  DOI：10.1002/jhet.2395

  日期：2016.1

  The novel heterocyclic compounds that have cycloalk[b]indole moiety bearing spiropiperidinone and spiropiperidinedione (3a, 3b, 3c, 5a, 5b, 8a, 8b, and 10a) were synthesized for the first time. The synthesis of spiropiperidinone and spiropiperidinedione structures was performed by a new method. These compounds are similar to sedative and hypnotic drugs such as methyprylon, glutethimide, and thalidomide

  首次合成了具有带有螺哌啶酮和螺哌啶二酮（3a，3b，3c，5a，5b，8a，8b和10a）的环烷基[ b ]吲哚部分的新型杂环化合物。螺哌啶酮和螺哌啶二酮结构的合成采用新方法进行。这些化合物类似于镇静药和催眠药，例如甲氧乙丙啶，谷氨酰胺和沙利度胺。
• Synthesis and<i>In-Vitro</i>Antitumor Activities of Some Mannich Bases of 9-Alkyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole-1-ones
  作者：Jing Chen、Jianshu Lou、Tao Liu、Ru Wu、Xiaowu Dong、Qiaojun He、Bo Yang、Yongzhou Hu

  DOI：10.1002/ardp.200800179

  日期：2009.3

  compounds were tested for their cytotoxic activity in vitro against four human tumor cell lines including human non‐small lung cancer cells (A549), human gastric adenocarcinoma (SGC), human colon cancer cell (HCT116), human myeoloid leukemia cells (K562), and one multi‐drug resistant subline (KB‐VCR). Most compounds showed moderate to potent cytotoxic activity against the tested cell lines. Preliminary

  通过9-烷基-1,2,3,4-四氢咔唑-1-的氨甲基化合成了一系列新的2-取代氨甲基-9-烷基-1,2,3,4-四氢咔唑-1-ones 5a-q 4a-e 与相应胺 6a-m 的盐酸盐。这些新合成的化合物的结构通过1H-NMR、MS和元素分析进行​​表征。测试了所有化合物对四种人肿瘤细胞系的体外细胞毒活性，包括人非小肺癌细胞 (A549)、人胃腺癌 (SGC)、人结肠癌细胞 (HCT116)、人髓系白血病细胞 (K562) ) 和一个多药耐药亚线 (KB-VCR)。大多数化合物对测试的细胞系显示出中度至强的细胞毒活性。初步机理研究表明，最有前景的化合物 2-二乙基氨基甲基-9-甲基-1,2,3，
• Design, synthesis and antiproliferative activity of indole analogues of indanocine
  作者：Gemma A. Tunbridge、Joseph Oram、Lorenzo Caggiano

  DOI：10.1039/c3md00200d

  日期：——

  The design and synthesis of a novel series of indole-analogues of indanocine is reported, together with their antiproliferative activity in the NCI's panel of cancer cell lines. Indanocine displays potent activity against a wide range of cancer cell lines (mean GI50 < 20 nM), including drug-resistant cancer cell lines, and also inhibits the migration of metastatic cancer cells. A number of the described indole-analogues display a similar activity profile to indanocine, exhibiting potent antiproliferative activities in several cancer cell lines, and offer new leads for further development.

  报告了一系列新的吲哚类化合物的设计与合成，并展示了它们在NCI癌症细胞系中的抗增殖活性。因达诺辛对多种癌症细胞系表现出强效活性（平均GI50 < 20 nM），包括耐药癌细胞系，并且还抑制了转移性癌细胞的迁移。所描述的多个吲哚类化合物展现出与因达诺辛相似的活性特征，在多种癌症细胞系中表现出强效的抗增殖活性，为进一步开发提供了新的线索。