2,3-Dihydrospiro(1H-carbazol-1,2'-[1,3]dithiolan)-4(9H)-on | 153231-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-Dihydrospiro(1H-carbazol-1,2'-[1,3]dithiolan)-4(9H)-on
• 英文别名: spiro[1,3-dithiolane-2,1'-3,9-dihydro-2H-carbazole]-4'-one
• CAS: 153231-38-0
• 化学式: C₁₄H₁₃NOS₂
• 分子量: 275.395
• InChiKey: KOQVBNZSUHWNMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Dihydrospiro(1H-carbazol-1,2'-[1,3]dithiolan)-4(9H)-on 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 苯亚硒酸酐 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 N-(2-Methoxyethyl)-2-oxo-N-(2,3,4,9-tetrahydro-1-oxo-1H-carbazol-4-yl)butyramide
  参考文献：
  名称：

  Patir, Sueleyman, Liebigs Annalen, 1995, # 8, p. 1561 - 1562

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,9-四氢-1H-咔唑-1-酮 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2,3-Dihydrospiro(1H-carbazol-1,2'-[1,3]dithiolan)-4(9H)-on
  参考文献：
  名称：

  Patir, Sueleyman; Goetz, Peter H., Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 12, p. 1323 - 1326

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile synthesis of the azocino[4,3-b]indole framework of strychnopivotine and other Strychnos alkaloids
  作者：Nesimi Uludag、Recep Yılmaz、Oktay Asutay、Naki Colak

  DOI：10.1007/s10593-016-1860-4

  日期：2016.3

  A new synthetic route to the 1,5-methanoazocino[4,3-b]indole is described. The aim of the present study is to provide a tetracyclic skeleton for the synthesis of pentacyclic Strychnos alkaloids (tubifolidine and strychnopivotine). Starting from a carbazole derivative, the ring closure was achieved by an intramolecular aldol reaction. The final product was obtained in 45% in the overall yield over 7

  描述了一种新的合成路线，以合成1,5-甲亚氨基并[4,3- b ]吲哚。本研究的目的是提供一种用于五环的合成四环骨架马钱子生物碱（tubifolidine和strychnopivotine）。从咔唑衍生物开始，通过分子内羟醛反应实现闭环。在7个步骤中以45％的总产率获得了最终产物。
• Intermediates for the synthesis of tetracyclic indole alkaloids. Synthesis of 4-aminotetrahydrocarbazole derivatives
  作者：Süleyman Patir、Görol Okay、Ahmet Gülce、Bekir Salih、Tuncer Hökelek

  DOI：10.1002/jhet.5570340423

  日期：1997.7

  An efficient method for the synthesis of 4-aminotetrahydrocarbazole derivatives from 2,3-dihydrospiro-[1H-carbazole-1,2′-(1,3)-dithiolan]-4-(9H)-one 1 is described. The structure of compound 6 has been confirmed by X-ray structure analysis.

  由2,3-二氢螺- [1为4- aminotetrahydrocarbazole衍生物的合成的有效方法ħ -4-（9 - （1,3） -咔唑-dithiolan-1,2'] ħ描述） -酮1。化合物6的结构已经通过X射线结构分析确认。
• SYNTHESIS OF THE DASYCARPIDONE SKELETON
  作者：Nesimi Uludag、Tahsin Uyar、Süleyman Patir

  DOI：10.1080/00304940309355847

  日期：2003.8

  4 5 das ycarpidone b) R = PhCO a) R = CH3CO i) H2NCH2CH(OMe)2, then N a B h ii) AczO, then (PhSe0)p) iii) BBq, -70°C iv) NaH Scheme 1 into these types of core structures. Since the preparation of 4b involves five steps starting from 1 and proceeds in only 12% overall yield,* we sought a shorter and more efficient route to the Nacetyl analogue (4a). In situ reduction of imine 2, generated from l3 by

  4 5 das ycarpidone b) R = PhCO a) R = CH3CO i) H2NCH2CH(OMe)2，然后 N a B h ii) AczO，然后 (PhSe0)p) iii) BBq，-70°C iv) NaH 方案 1进入这些类型的核心结构。由于 4b 的制备涉及从 1 开始的五个步骤，并且总产率仅为 12%，* 我们寻求一种更短、更有效的途径来制备 N乙酰类似物 (4a)。亚胺 2 的原位还原，通过与氨基乙醛二甲基乙酰化和氯化锡 (n) 在苯中的反应从 13 生成：得到 2，在去除硫缩酮基团之前将其乙酰化 4，得到 3.5 缩醛基团 6 的裂解得到 20% 的 4a总产量（从 1 起）；用氢化钠处理4a后，以65%的产率得到化合物5a，为差向异构混合物。
• A New Synthetic Route to the Tetracyclic Framework of Strychnos Alkaloids via Intramolecular Aldol Reaction
  作者：Süleyman Patir、Peter Rosenmund、Peter H. Götz

  DOI：10.3987/com-95-7060

  日期：——

  By treatment of 2,3,4,9-tetrahydrospiro[1H-carbazole-1,2'-[1,3]dithiolan]-4(9H)- one (1) with ethanolamine, followed by reduction of the corresponding imine (6) with NaBH4 to the amine (7) and benzoylation, N-benzoyl-N-(2-hydroxyethyl)-2,3,4,9-tetrahydrospiro-[1H-carbazole-1,2'-(1,3)dithiolan]-4-yl}amine (8) is formed, which can be deprotected to 4-[Benzoyl-(2-hydroxyethyl)amino]-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-one (9). Oxidation of the primary hydroxyl group yields [benzoyl-(1-oxo-2,3,4,9-tetrahydrocarbazol-1-one-4-yl)amino]acetaldehyde (10), a key-intermediate for the cyclization to 2-benzoyl-4-hydroxy-1,2,3,4,5,7-hexahydro-1, 5c-methanoazocino[4,3-b]indol-6-one (11), which represents the tetracyclic skeleton of Strychnos-type alkaloids.
• Spiro[carbazole-1(2<i>H</i>),2'-[1,3]dithiolan]-4(3<i>H</i>)-one
  作者：T. Hökelek、H. Gündüz、S. Patir、N. Uludaug

  DOI：10.1107/s0108270198005083

  日期：1998.9.15

  The title compound, C14H13NOS2, consists of a carbazole skeleton and a pentacyclic dithiolane ring bonded at position 1. The heteroatoms in the molecule are responsible for the changes in the bond lengths and angles of the carbazole core.