2,3,4,9-四氢-1H-咔唑-1-醇 | 1592-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2,3,4,9-四氢-1H-咔唑-1-醇
• 英文名称: 1-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole
• 英文别名: 2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-ol；1,2,3,4-tetrahydro-carbazol-1-ol；1-Hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-carbazol；1-Hydroxy-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol；1-Hydroxy-tetrahydrocarbazol；1-Hydroxytetrahydrocarbazol
• CAS: 1592-62-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• mdl: MFCD00229308
• 分子量: 187.241
• InChiKey: GXUZLXNKCOCTLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-116 °C
• 沸点：
  406.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,9-四氢-1H-咔唑-1-醇 以36%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  YOSHIDA, KIYOSHI;GOTO, JIRO;BAN, YOSHIO, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) 4700-4704

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cyclohexane 1,2-dione monophenylhydrazone 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,3,4,9-四氢-1H-咔唑-1-醇
  参考文献：
  名称：

  不对称转移氢化反应选择性合成1-和4-羟基四氢咔唑

  摘要：

  通过使用市售的 Noyori– 不对称转移氢化，从相应的 1- 和 4-氧代四氢咔唑以高产率（高达 99%）和优异的对映体过量（高达 >99% ee）制备了几种 1- 和 4-羟基四氢咔唑。 Ikariya 钌催化剂。立即使用新制备的催化剂和使用 HCO2H-DABCO (11:6) 混合物作为氢源对于实现高活性和对映选择性至关重要。以这种方式，以45%的产率和97%的ee合成了与内酯部分稠合的四氢咔唑杂环。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610351

文献信息

• Catalytic Enantioselective Synthesis of Tetrahydocarbazoles and Exocyclic Pictet–Spengler-Type Reactions
  作者：Casper L. Hansen、Ragnhild G. Ohm、Lasse B. Olsen、Erhad Ascic、David Tanner、Thomas E. Nielsen

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02718

  日期：2016.12.2

  developed. The strategy relies on two types of 6-exo-trig cyclization of 3-substituted indole substrates. Enantioselective domino Friedel–Crafts-type reactions leading to THCAs can be catalyzed by chiral phosphoric acid derivatives (with up to >99% ee), and the first examples of exocyclic Pictet–Spengler reactions to form THCAs are reported.

  已经开发了合成手性四氢咔唑（THCA）的合成策略。该策略依赖于3-取代的吲哚底物的两种类型的6 -exo-trig环化。手性磷酸衍生物（ee含量高达99％以上）可以催化导致THCA的对映选择性多米诺弗里德-克拉夫特型反应，并且报道了形成THCA的环外Pictet-Spengler反应的第一个实例。
• HCV INHIBITORS
  申请人：Gudmundsson Kristian

  公开号：US20090156621A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  The present invention relates to compounds that are useful in the treatment of viruses belonging to Flaviviridae, including flaviviruses, pestiviruses, and hepaciviruses. The invention includes compounds useful for the treatment or prophylaxis of dengue fever, yellow fever, West Nile virus, and HCV.

  本发明涉及对属于黄病毒科的病毒，包括黄病毒、猪瘟病毒和丙型肝炎病毒的治疗中有用的化合物。该发明包括用于治疗或预防登革热、黄热病、西尼罗河病毒和丙型肝炎的化合物。
• Verfahren zur Herstellung von 2-Hydroxy-5,6,7,8-tetrahydrocarbazol, die Alkali- und Erdalkalisalze des 2-Hydroxy-5,6,7,8-tetrahydrocarbazols und deren Verwendung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0179217A2

  公开（公告）日：1986-04-30

  2-Hydroxy-5,6,7,8-tetrahydrocarbazol und dessen Alkali-und Erdalkalisalze werden hergestellt, indem man 2-Hydroxy- cyclohexanon mit m-Aminophenol in wäßrigem Medium oder wäßrig-organischem Medium - wobei das organische Lösemittel ein mit Wasser mischbares, polares organisches Lösemittel ist - bei einer Temperatur zwischen 20 und 100°C und einem pH-Wert zwischen 7,5 und 1 umsetzt, das gebildete 2-Hydroxy-5,6,7,8-tetrahydrocarbazol aus der Reaktionsmischung als Alkali- oder Erdalkalisalz abscheidet und dieses Salz gegebenenfalls mittels einer Mineralsäure in das freie 2-Hydroxy-5,6,7,8-tetrahydrocarbazol überführt.

  2-羟基-5,6,7,8-四氢咔唑及其碱金属盐和碱土金属盐的制备方法是：在水介质或水-有机介质（有机溶剂为水混溶的极性有机溶剂）中，温度在 20 至 100°C 之间，pH 值在 7.5 至 1 之间，使 2-羟基-环己酮与间氨基苯酚反应，分离反应混合物中形成的 2-羟基-5,6,7,8-四氢咔唑的碱金属盐或碱土金属盐，并选择性地通过矿物酸将该盐转化为游离的 2-羟基-5,6,7,8-四氢咔唑。
• CCCCLXI.—The action of halogens on polycyclic indole derivatives. Part I. The reaction between bromine and the acyl derivatives of tetrahydrocarbazole and benzopentindole
  作者：Sydney Glenn Preston Plant、Muriel Louise Tomlinson

  DOI：10.1039/jr9310003324

  日期：——
• Beer et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 2118,2120
  作者：Beer et al.

  DOI：——

  日期：——