9-乙酰基-6-溴-1,2,3,4-四氢咔唑-1-酮 | 876472-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 9-乙酰基-6-溴-1,2,3,4-四氢咔唑-1-酮
• 英文名称: 9-acetyl-6-bromo-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-1-one
• 英文别名: 9-acetyl-6-bromo-2,3,4,9-tetrahydro-carbazol-1-one；9-Acetyl-6-brom-2,3,4,9-tetrahydro-carbazol-1-on；9-Acetyl-6-bromo-1,2,3,4(9H)-tetrahydrocarbazol-1-one；9-acetyl-6-bromo-3,4-dihydro-2H-carbazol-1-one
• CAS: 876472-33-2
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNO₂
• 分子量: 306.159
• InChiKey: IRTJRURUYVFXBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-乙酰基-6-溴-1,2,3,4-四氢咔唑-1-酮 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 哌啶 、 potassium phosphate 、 sodium hydride 、 2-(二叔丁基膦)联苯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-溴-9-甲基-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Amination and Amidation of Benzo-Fused Bromine-Containing Heterocycles

  摘要：

  在钯配合物的存在下，溴吲哚、6-溴-1,2,3,4-四氢咔唑-1-酮和 8-溴-2,4,5,6-四氢-1H-吡嗪并[3,2,1-jk]咔唑衍生物发生了胺化和酰胺化反应。在胺化反应中使用 Pd2dba3⋅CHCl3-2-[di(tert-butyl)phosphino]biphenyl 催化体系，在酰胺化反应中使用 Pd2dba3⋅CHCl3-Xantphos [或 3,5-(CF3)2Xantphos]催化体系，确保了相应产物的中等至高产率。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0257-0
• 作为产物：
  描述：

  Cyclohexanone-2-carbaldehyde 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 作用下， 生成 9-乙酰基-6-溴-1,2,3,4-四氢咔唑-1-酮
  参考文献：
  名称：

  67.卤素对多环吲哚衍生物的作用。第四部分 1-酮-1：2：3：4-四氢咔唑的一些反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9340000272