ethyl{2,3,4,9-tetrahydrospiro[1H-carbazole-1,2'[1,3]dithiolane]-2-yl}-2-acetate | 1000808-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl{2,3,4,9-tetrahydrospiro[1H-carbazole-1,2'[1,3]dithiolane]-2-yl}-2-acetate
• 英文别名: ethyl 2-(2,3,4,9-tetrahydrospiro[1H-carbazole-1,2-(1,3)dithiolan-2-yl])acetate；ethyl 2-(2,3,4,9-tetrahydrospiro[carbazole-1,2′-[1,3]dithiolane]-2-yl)acetate；Ethyl 2-spiro[1,3-dithiolane-2,1'-2,3,4,9-tetrahydrocarbazole]-2'-ylacetate
• CAS: 1000808-62-7
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂S₂
• 分子量: 347.502
• InChiKey: FYHYQJOMYZTYIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl{2,3,4,9-tetrahydrospiro[1H-carbazole-1,2'[1,3]dithiolane]-2-yl}-2-acetate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到2-{2,3,4,9-tetrahydrospiro[1H-carbazole-1,2'-[1,3]dithiolane]-2-yl}acetic acid
  参考文献：
  名称：

  用 DDQ 闭环制备 20-脱乙基多糖卡比酮的新途径

  摘要：

  吲哚生物碱显着的结构多样性及其显着的生物活性引起了合成有机化学家的极大兴趣，1 为开发新型合成策略提供了灵感和动力。诸如 dasycarpidone 和 20-deethyl-4-demethyldasycapidone 等化合物具有马钱子吲哚生物碱 2,3 的四环系统，其中一种生物碱 20-deethyldasycarpidone (8) 具有很大的药学价值。之前已经报道了 8 的几种全合成。 4,5 构建 20-deethyldasycarpidone (8),6 (±)isodasycarpidone,7 dasycarpidone8 和 20-deethyl-4-demethyldasycarpidone9,10 的所有路线都以 2-氰基开始-1,2,3,6-四氢吡啶 9 或涉及吲哚镁溴化物与 3-乙基异烟酸甲酯 N-氧化物的反应。 11 偶氮基 [4, 3-b] 吲哚基序也被发现是其他马钱子属、生物碱（如

  DOI：

  10.1080/00304948.2014.963458
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,9-四氢-1H-咔唑-1-酮 在 zinc trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 ethyl{2,3,4,9-tetrahydrospiro[1H-carbazole-1,2'[1,3]dithiolane]-2-yl}-2-acetate
  参考文献：
  名称：

  用 DDQ 闭环制备 20-脱乙基多糖卡比酮的新途径

  摘要：

  吲哚生物碱显着的结构多样性及其显着的生物活性引起了合成有机化学家的极大兴趣，1 为开发新型合成策略提供了灵感和动力。诸如 dasycarpidone 和 20-deethyl-4-demethyldasycapidone 等化合物具有马钱子吲哚生物碱 2,3 的四环系统，其中一种生物碱 20-deethyldasycarpidone (8) 具有很大的药学价值。之前已经报道了 8 的几种全合成。 4,5 构建 20-deethyldasycarpidone (8),6 (±)isodasycarpidone,7 dasycarpidone8 和 20-deethyl-4-demethyldasycarpidone9,10 的所有路线都以 2-氰基开始-1,2,3,6-四氢吡啶 9 或涉及吲哚镁溴化物与 3-乙基异烟酸甲酯 N-氧化物的反应。 11 偶氮基 [4, 3-b] 吲哚基序也被发现是其他马钱子属、生物碱（如

  DOI：

  10.1080/00304948.2014.963458

文献信息

• An Entry to the Azocino[4,3-<i>b</i>]indole Framework through a Dehydrogenative Activation of 1,2,3,4-Tetrahydrocarbazoles Mediated by DDQ: Formal Synthesis of (±)-Uleine
  作者：Süleyman Patir、Erkan Ertürk

  DOI：10.1021/jo1021663

  日期：2011.1.7

  It is presented that hexahydro-1,5-methano[4,3-b]indoles were efficiently synthesized in high yields (up to 89% yield) through the cyclization reaction of starting tetrahydrocarbazoles bearing a monoalkylaminocarbonylmethyl moiety at the C-2 position mediated by 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone (DDQ). A mechanistic proposal is also given that mainly includes two cascade reactions: (i) formation

  结果表明，通过在C-2位介导的具有单烷基氨基羰基甲基部分的起始四氢咔唑的环化反应，可以高收率（高达89％的收率）有效地合成六氢-1,5-甲基[4,3- b ]吲哚。 2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（DDQ）。一种机械的提案也考虑到主要包括两个级联反应：（ⅰ）通过的四氢咔唑功能和（ii）DDQ介导的脱氢形成插烯亚胺阳离子的帧内-分子和合成选择性地将酰胺官能团作为亲核试剂添加到乙烯基亚胺基阳离子上。此外，该环化反应已成功地用于（±）-精氨酸（一种Asperspermatan骨架型生物碱）的正式全合成中。
• Studies on the synthesis of the azocino[4,3-b]indole framework and related compounds
  作者：Nesimi Uludag、Suleyman Patir

  DOI：10.1002/jhet.5570440613

  日期：2007.11

  efficient method for the synthesis of C-4 position alkylated azocino[4,3-b]indole 13 and 18 is described. Reduction of compounds 5, 6, 7 and 8 yielded the corresponding alcohols. Compounds 5, 6, 7 and 8 were synthesized through several steps starting from 1. The resulting alcohols underwent acid catalyzed ring closure to give tetracyclic azocino[4,3-b]indole 9, 10, 11 and 12. Finally, compounds 9 and

  描述了一种合成C-4位烷基化的偶氮基[4,3- b ]吲哚13和18的有效方法。化合物5、6、7和8的还原产生相应的醇。化合物5、6、7和8是从1开始经过几个步骤合成的。对所得的醇进行酸催化的闭环，得到四环的偶氮基[4，3- b ]吲哚9、10、11和12。最后，化合物9和17在C-4位烷基化为相应的产物13和18。化合物13和18的结构已经通过X射线单晶分析确认。
• Carbazole derivatives: Synthesis, spectroscopic characterization, antioxidant activity, molecular docking study, and the quantum chemical calculations
  作者：Goncagül Serdaroğlu、Nesimi Uludağ、Erol Ercag、Paramasivam Sugumar、Parthasarathi Rajkumar

  DOI：10.1016/j.molliq.2021.115651

  日期：2021.5

  carbazole derivatives were synthesized for the synthesis 2,3-Dihydro-1H-carbazol-4(9H)-one O-acetyl oxime (3), ethyl 2-(2,3,4,9-tetrahydrospiro[carbazole-1,2′-[1,3]dithiolane]-2-yl)acetate (5), 2- hydroxyethyl 2,3,4,9-tetrahydrospiro[1H-carbazole-1,2′[1,3]dithiolane-4-one]-2-yl}-acetamide (7). These products (3, 5, and 7) were characterized by the spectroscopic techniques (IR, 1H NMR, 13C NMR and elemental

  合成了各种咔唑衍生物，用于合成2,3-二氢-1 H-咔唑-4（9 H）-一个O-乙酰基肟（3），乙基2-（2,3,4,9-四氢螺[咔唑） -1,2'-[[1,3] dithiolane] -2-yl）acetate（5），2-羟乙基2,3,4,9-tetrahydrospiro [1 H-咔唑-1,2'[1,3 ]二硫杂环戊烷-4-酮] -2-基}-乙酰胺（7）。这些产品（3，5，和7）的特点是以光谱技术（IR，1 H NMR，131 H NMR和元素分析。然后，将观察到的研究化合物的FT-IR和NMR峰与计算值进行比较。FMO分析表明，（5）由于其较高的能隙，因此更喜欢分子间相互作用而不是分子内相互作用。NBO分析表明，n→П*和П→П*相互作用是导致稳定能降低的原因。分子对接研究表明（5）在结合位点（-7.21 kcal / MOl）与人谷胱甘肽还原酶表现出最高的结合亲和力。另外，使