1H-carbazole-1,4(9H)-dione | 70377-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1H-carbazole-1,4(9H)-dione
• 英文别名: carbazole-1,4-quinone；carbazole-1,4-dione；Carbazol-1,4-dion；9H-carbazole-1,4-dione
• CAS: 70377-05-8
• 化学式: C₁₂H₇NO₂
• 分子量: 197.193
• InChiKey: OEYRAYKXZFYTQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-carbazole-1,4(9H)-dione 、 (E)-1,1-dimethyl-2-(2-methylallylidene)hydrazine 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-methyl-10H-pyrido[2,3-b]carbazole-5,11-dione
  参考文献：
  名称：

  Hetero-Diels-Alder Reaction with Indoloquinones.

  摘要：

  4, 7-吲哚醌与巴豆醛二甲基腙的杂环 Diels-Alder 反应可得到 5-甲基-5, 6-二氢吡啶并[6, 5-b]吲哚-4, 9-二酮（[1, 8]异构体）和 5-甲基-5, 6-二氢吡啶并[5, 6-b]吲哚-4, 9-二酮（[1, 5]异构体）。6，7，8，9-四氢咔唑-2，5-二酮区域选择性地得到 4-甲基-1，4，6，7，8，9-六氢吡啶并[2，3-b]咔唑-5，11-二酮。这些反应的区域化学受控于吲哚分子的氮和 2-C 原子的取代：未取代的醌类化合物可得到[1, 8]区域异构体，而醌类化合物的氮或 2-C 原子上带有一个抽电子取代基时，则可得到[1, 5]化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.548
• 作为产物：
  描述：

  2,5-环己二烯-1,4-二酮,2-(苯基氨基)- 在 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1H-carbazole-1,4(9H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity delineation of quinones related to the biologically active Calothrixin B

  摘要：

  Quinones such as Calothrixins A and B display a range of biological properties. As part of our ongoing studies to elucidate the mechanism of action of the Calothrixins, several related quinones were synthesized and tested for biological activity. The results of the structure-activity relationship (SAR) studies are reported here. beta 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.09.090

文献信息

• A Catalytic Oxidative Quinone Heterofunctionalization Method: Synthesis of Strongylophorine-26
  作者：Wanwan Yu、Per Hjerrild、Kristian M. Jacobsen、Henriette N. Tobiesen、Line Clemmensen、Thomas B. Poulsen

  DOI：10.1002/anie.201805580

  日期：2018.7.26

  functionalization with a collection of O, N, and S nucleophiles, using oxygen as the terminal oxidant. Preliminary mechanistic observations and the first synthesis of the cytotoxic natural product strongylophorine‐26 is presented.

  理想情况下，杂原子取代的对苯醌的制备是通过直接添加亲核试剂，然后进行原位再氧化来完成的。尽管是一种引人注目的策略，但对p-醌部分的反应性不容易驯服，也没有广泛适用的杂原子官能化方法。这里示出的是，钴（OAC）2和Mn（OAc）3 ⋅2ħ 2 ö充当强大催化剂氧化p为O，N的集合-quinone官能化，和S的亲核试剂，使用氧作为氧化剂终端。介绍了初步的机械观察结果和细胞毒性天然产物Strongylophorine-26的首次合成。
• Concise synthesis of carbazole-1,4-quinones and evaluation of their antiproliferative activity against HCT-116 and HL-60 cells
  作者：Takashi Nishiyama、Noriyuki Hatae、Teruki Yoshimura、Sawa Takaki、Takumi Abe、Minoru Ishikura、Satoshi Hibino、Tominari Choshi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.05.065

  日期：2016.10

  convenient synthesis of carbazole-1,4-quinone alkaloid koeniginequinones A and B using a tandem ring-closing metathesis with the dehydrogenation reaction sequence under an O2 atmosphere as an important step. Using this method, carbazole-1,4-quinones substituted at the 5-, 6-, 7-, and/or 8-positions have been synthesized. Moreover, 24 compounds, including koeniginequinones A and B, have been evaluated for

  我们报告了在O 2气氛下使用串联脱氧反应序列的串联闭环复分解法方便地合成咔唑1,4-醌生物碱甲酮醌A和B的重要步骤。使用这种方法，已经合成了在5-，6-，7-和/或8-位取代的咔唑-1,4-醌。此外，已经评估了24种化合物（包括甲烯乙醌A和B）对HCT-116和HL-60细胞的抗增殖活性，而6-硝基类似物对两种肿瘤细胞均表现出最有效的活性。
• A novel synthesis of 1,4-dihydrocarbazole-1,4-dione
  作者：David W. M. Benzies、R. Alan Jones

  DOI：10.1039/c39860001019

  日期：——

  The direct introduction of a methoxy substituent into the 4-position of 9-phenylsulphonyl-1,2,3,4-tetrahydro-1-oxo-carbazole provides a short synthetic route to 1,4-dihydrocarbazole-1,4-dione.

  将甲氧基取代基直接引入9-苯基磺酰基-1,2,3,4-四氢-1-氧代咔唑的4-位提供了合成1,4-二氢咔唑-1,4-二酮的短途径。
• Direct oxidation of bromo-derived Fischer–Borsche oxo-ring using molecular iodine with combined experimental and computational study
  作者：Vivek T. Humne、Monica H. Ghom、Mahavir S. Naykode、Yuvraj Dangat、Kumar Vanka、Pradeep Lokhande

  DOI：10.1039/d2ob00793b

  日期：——

  direct oxidation of the bromo-derived Fischer–Borsche oxo-ring leading to carbazolequinone has been developed by using molecular iodine. This unprecedented transformation has been used for the modular synthesis of the anti-cardiotonic agent murrayaquinone. Furthermore, the present method has been generalized to a broad range of functional groups, with good to excellent yield.

  已通过使用分子碘开发了溴衍生的 Fischer-Borsche 氧代环直接氧化生成咔唑醌。这种前所未有的转变已用于抗强心剂 murrayaquinone 的模块化合成。此外，本方法已推广到广泛的官能团，具有良好的产率。
• Catalytic activity of metal oxides supported on graphene oxide in oxidative desulfurization and denitrogenation
  作者：Mehdi A. Shadmehri、Mohammad Reza Housaindokht、Ali Nakhaei Pour

  DOI：10.1002/aoc.7272

  日期：2023.11

  In this work, the effect of different parameters on catalyst efficiency in the catalytic oxidative desulfurization (ODS) and denitrogenation (ODN) process is studied. A series of samples with different metal compounds, including Ni, Cu, Co, CoNi, CoCu, and CuNi on a reduced graphene oxide (GO) were prepared by an impregnation method. The synthesized samples were carefully characterized by Fourier

  本工作研究了催化氧化脱硫（ODS）和脱氮（ODN）过程中不同参数对催化剂效率的影响。通过浸渍法制备了一系列不同金属化合物的样品，包括在还原氧化石墨烯（GO）上的Ni、Cu、Co、CoNi 、 CoCu和CuNi 。通过傅里叶变换红外 (FTIR)、场发射扫描电子显微镜 (FESEM)、X 射线光电子能谱 (XPS)、Brunauer-Emmett-Teller (BET) 分析和 X 射线粉末衍射 (XRD) 仔细表征合成的样品）技术。含有 500 ppmw 硫和氮的模型燃料中 84.11% 咔唑 (CBZ) 和 88.36% 二苯并噻吩 (DBT) 的氧化说明了该方法的潜力。研究了DBT和CBZ初始浓度以及氧化剂类型对氧化过程的影响。DBT 的初始浓度为 250 ppmw，CBZ 的初始浓度为 100 ppmw，比 DBT 的其他初始浓度（1,000、750、500、250 ppmw）和