20-Deethyldasycarpidone | 25490-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 20-Deethyldasycarpidone
• 英文别名: deethyldasycarpidone；(1R,12S)-15-methyl-9,15-diazatetracyclo[10.3.1.02,10.03,8]hexadeca-2(10),3,5,7-tetraen-11-one
• CAS: 25490-47-5
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• 分子量: 240.305
• InChiKey: BMPRLSUIXWSRKP-JOYOIKCWSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20-Deethyldasycarpidone 在 对甲苯磺酸 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 (1S,11R,12R)-11-(1,3-dioxolan-2-yl)-15-methyl-9,15-diazatetracyclo[10.3.1.02,10.03,8]hexadeca-2(10),3,5,7-tetraene
  参考文献：
  名称：

  Bonjoch, Joseph; Linares, Ana; Perez, M.-Lluisa, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 7, p. 1979 - 1981

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(1-oxo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-2-yl)acetate 在 三(三苯基膦)羰基氢化铑 、 二苯基硅烷 、 氯甲酸乙酯 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 20-Deethyldasycarpidone
  参考文献：
  名称：

  用 DDQ 闭环制备 20-脱乙基多糖卡比酮的新途径

  摘要：

  吲哚生物碱显着的结构多样性及其显着的生物活性引起了合成有机化学家的极大兴趣，1 为开发新型合成策略提供了灵感和动力。诸如 dasycarpidone 和 20-deethyl-4-demethyldasycapidone 等化合物具有马钱子吲哚生物碱 2,3 的四环系统，其中一种生物碱 20-deethyldasycarpidone (8) 具有很大的药学价值。之前已经报道了 8 的几种全合成。 4,5 构建 20-deethyldasycarpidone (8),6 (±)isodasycarpidone,7 dasycarpidone8 和 20-deethyl-4-demethyldasycarpidone9,10 的所有路线都以 2-氰基开始-1,2,3,6-四氢吡啶 9 或涉及吲哚镁溴化物与 3-乙基异烟酸甲酯 N-氧化物的反应。 11 偶氮基 [4, 3-b] 吲哚基序也被发现是其他马钱子属、生物碱（如

  DOI：

  10.1080/00304948.2014.963458

文献信息

• Synthetic applications of 2-cyano-1,2,3,6-tetrahydropyridines. Improved synthesis of the fundamental tetracyclic framework of dasycarpidone
  作者：Miguel Feliz、Joan Bosch、David Mauleon、Mercedes Amat、Antonio Domingo

  DOI：10.1021/jo00133a039

  日期：1982.6