4-(2,3-环氧丙氧基)吲哚 | 35308-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-(2,3-环氧丙氧基)吲哚
• 中文别名: 4-(环氧乙基甲氧基)吲哚；4-(环氧乙烷甲氧基)-1H-吲哚
• 英文名称: 4-(oxiranylmethoxy)-1H-indole
• 英文别名: glycidyl 4-indolyl ether；(1H-indol-4-yloxy)(2-oxiranyl)methane；1,2-epoxy-3-(indol-4-yloxy)propane；4-(2,3-epoxypropoxy)-1H-indole；(+/-)-4-(oxiran-2-ylmethoxy)-1H-indole；1,2-Epoxy-3-(4-Indolyloxy)-Propane；1-(Indol-4-yloxy)-2,3-epoxypropane；2,3-epoxy-1-(4-indolyloxy)propane；1-(indole4-oxy)-2,3-epoxypropane；4-(2,3-epoxypropoxy)-indole；4-(oxiran-2-ylmethoxy)-1H-indole
• CAS: 35308-87-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• mdl: MFCD09834410
• 分子量: 189.214
• InChiKey: CTWQPSSVUYPWOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-66 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  381.2±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  37.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

制备方法与用途

用途：心得静的中间体。

生产方法：通过4-羟基吲哚与环氧氯丙烷在碱性条件下缩合制备而成。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(S)-3-(4-Indolyloxy)-1,2-propanediol	80183-74-0	C11H13NO3	207.229
  4-羟基吲哚	1H-indol-4-ol	2380-94-1	C8H7NO	133.15

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(2R)-1-(1H-indol-4-yloxy)-3-chloro-2-propanol	——	C11H12ClNO2	225.675
  吲哚洛尔EP杂质F	1-(1H-indol-4-yloxy)-3-chloro-2-propanol	130115-66-1	C11H12ClNO2	225.675
  ——	N-[3-(4-indolyloxy)-2-hydroxypropyl]amine	23694-87-3	C11H14N2O2	206.244
  (S)-1-(1H-吲哚-4-基氧基)-3-((1-甲基乙基)氨基)-2-丙醛	(S)-pindolol	26328-11-0	C14H20N2O2	248.325
  吲哚洛尔	1-(1H-indol-4-yloxy)-3-(isopropylamino)-2-propanol	13523-86-9	C14H20N2O2	248.325
  ——	N-[3-(4-indolyloxy)-2-hydroxypropyl]isobutylamine	76989-18-9	C15H22N2O2	262.352
  ——	N-[3-(4-indolyloxy)-2-hydroxypropyl]-t-butylamine	58880-58-3	C15H22N2O2	262.352
  ——	2-[2-Hydroxy-3-(1H-indol-4-yloxy)-propylamino]-2-methyl-propan-1-ol	110505-83-4	C15H22N2O3	278.351
  1-(环己基氨基)-3-(1H-吲哚-4-氧基)丙烷-2-醇	1-(4-indolyloxy)-3-cyclohexylamino-2-propanol	127414-58-8	C17H24N2O2	288.39
  ——	N-[2-[[2-hydroxy-3-(1H-indol-4-yloxy)propyl]amino]ethyl]-2-methylpropanamide	58827-47-7	C17H25N3O3	319.404

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,3-环氧丙氧基)吲哚 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lipase from Pseudomonas fluorescens 、 lipase from Candida rugosa 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (S)-1-(1H-吲哚-4-基氧基)-3-((1-甲基乙基)氨基)-2-丙醛
  参考文献：
  名称：

  使用脂肪酶化学酶促合成（S）-哌多洛尔

  摘要：

  已经开发了一种简单的化学酶法合成（S）-吲哚洛尔的方法。关键步骤涉及通过荧光水解过程，从荧光假单胞菌中用脂肪酶对rac -2-乙酰氧基-1-（1 H-吲哚-4-基氧基）-3-氯丙烷进行酶促动力学拆分，得到对映体富集的卤代醇（ 2 S）-1 -（1 H-吲哚-4-基氧基）-3-氯-2-丙醇（96％ee）和（2 R）-2-乙酰氧基-1-（1 H-吲哚-4-基氧基）-3-氯丙烷（97％ee）。后者经历了由假丝酵母（Candida rugosa）催化的水解反应，从而导致（2 R）-1-（1 H-吲哚-4-基氧基）-3-氯-2-丙醇（97％ee），然后与异丙胺反应，定量生成（S）-吲哚洛尔（97％ee）屈服。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2017.08.003
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(4-Indolyloxy)-1,2-propanediol 以50的产率得到4-(2,3-环氧丙氧基)吲哚
  参考文献：
  名称：

  Tetrahedron Asymmetry 2017, 28, 442

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  4-羟基吲哚 、 氢氧化钾 、 环氧氯丙烷 在 乙醚 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 Aceton-Benzol-Komplex 、 4-(2,3-环氧丙氧基)吲哚 作用下， 以 二甲基亚砜 、 氯化铵 为溶剂， 反应 4.0h， 以to give the glycidyl 4-indolyl ether (compound 1a) (0.75 g, quant) as a colorless oil的产率得到4-(2,3-环氧丙氧基)吲哚
  参考文献：
  名称：

  Small molecule inhibitors of HER2 expression

  摘要：

  提供了一种具有一般公式的Sur-2肽类模拟小分子抑制剂：

  公开号：

  US20050283007A1

文献信息

• Carbamylpiperazine compounds
  申请人：Nippon Shinyaku Co., Ltd.

  公开号：US04435397A1

  公开（公告）日：1984-03-06

  4-(3-Aryloxy-2-hydroxypropyl)piperazines bearing a carbamyl group in the 1-position are .beta.-adrenergic blockers. A typical example is 1-carbamyl-4-3-[2-allyl-3-(2-carbethoxyaminoethyl)phenoxy]-2-hydroxypropy l}piperazine.

  1-位置带有羰胺基的4-(3-芳氧基-2-羟基丙基)哌嗪是β-肾上腺素受体阻滞剂。一个典型的例子是1-羰胺基-4-3-[2-烯丙基-3-(2-羰氨基乙基)苯氧基]-2-羟基丙基}哌嗪。
• Compounds having effects on serotonin-related systems
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05741789A1

  公开（公告）日：1998-04-21

  A series of hetero-oxy alkanamines are effective pharmaceuticals for the treatment of conditions related to or affected by the reuptake of serotonin and by the serotonin 1.sub.A receptor. The compounds are particularly useful for alleviating the symptoms of nicotine and tobacco withdrawal, and for the treatment of depression and other conditions for which serotonin reuptake inhibitors are used.

  一系列的杂氧烷胺类化合物是治疗与血清素再摄取和血清素1A受体有关或受其影响的疾病的有效药物。这些化合物特别适用于缓解尼古丁和烟草戒断症状，以及治疗抑郁症和其他需要使用血清素再摄取抑制剂的疾病。
• Indole derivatives for the treatment of depression and anxiety
  申请人：——

  公开号：US20040006229A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  The present invention provides compounds of formula (I): which are useful for treating depression, anxiety, and alleviating the symptoms caused by withdrawal or partial withdrawal from the use of tobacco or of nicotine. 1

  本发明提供了以下化合物的公式（I）：这些化合物对治疗抑郁症、焦虑症，并缓解因戒烟或部分戒烟引起的症状非常有用。
• Benzofuran derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030232833A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  The present invention provides compounds of formula (I) which are useful for treating depression, anxiety, and alleviating the symptoms caused by withdrawal or partial withdrawal from the use of tobacco or of nicotine. 1

  本发明提供了一种化合物，其化学式为（I），可用于治疗抑郁症、焦虑症，并缓解因戒烟或部分戒烟引起的症状。
• Piperidines derivatives and their use as serotonin receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20030225281A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The present invention provides compounds of formula (I): which are useful for treating depression, anxiety, and alleviating the symptoms caused by withdrawal or partial withdrawal from the use of tobacco or of nicotine. 1

  本发明提供了以下式(I)的化合物，用于治疗抑郁症、焦虑症，并缓解因戒烟或部分戒烟而引起的症状。