5-(N,N-dimethylaminomethyl)indol-4-ol | 19499-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(N,N-dimethylaminomethyl)indol-4-ol
• 英文别名: 5-Dimethylaminomethyl-4-hydroxy-indol；4-hydroxy-5-dimethylaminomethylindole；1H-Indol-4-ol, 5-[(dimethylamino)methyl]-；5-[(dimethylamino)methyl]-1H-indol-4-ol
• CAS: 19499-82-2
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• 分子量: 190.245
• InChiKey: KKSZVYABMHMYBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(N,N-dimethylaminomethyl)indol-4-ol 在 palladium matal-containing silica-supported catalyst sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 15.0~20.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 反应 2.75h， 生成 1-acetyl-5-methylindolin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  天线敏感的1-酰基-7-硝基二氢吲哚的优化合成和光化学

  摘要：

  二苯甲酮天线致敏的1-酰基-7-硝基二氢吲哚比非敏化类似物在水溶液中的光化学裂解程度显着提高，并释放出衍生自其1-酰基的羧酸盐。本工作研究了二苯甲酮敏化剂和硝基吲哚之间接头中的长度和官能团效应，并同时建立了一种比先前所述的更有效的合成有效结合物的途径。一个偶然的发现是，TBDMS醚在claycop介导的硝化过程中是稳定的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.094
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基吲哚 、 聚合甲醛 、 二甲胺 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到5-(N,N-dimethylaminomethyl)indol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  天线敏感的1-酰基-7-硝基二氢吲哚的优化合成和光化学

  摘要：

  二苯甲酮天线致敏的1-酰基-7-硝基二氢吲哚比非敏化类似物在水溶液中的光化学裂解程度显着提高，并释放出衍生自其1-酰基的羧酸盐。本工作研究了二苯甲酮敏化剂和硝基吲哚之间接头中的长度和官能团效应，并同时建立了一种比先前所述的更有效的合成有效结合物的途径。一个偶然的发现是，TBDMS醚在claycop介导的硝化过程中是稳定的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.094

文献信息

• Compositions tinctoriales pour fibres kératiniques contenant des précurseurs de colorants par oxydation et des coupleurs dérivés du 4-hydroxyindole, et procédé de teinture les mettant en oeuvre
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP0428441A2

  公开（公告）日：1991-05-22

  Composition tinctoriale pour fibres kératiniques, en particulier pour cheveux humains, caractérisée par le fait qu'elle contient dans un milieu approprié pour la teinture de ces fibres, au moins un précurseur de colorant d'oxydation para ou au moins un précurseur de colorant d'oxydation ortho en association avec au moins un coupleur hétérocyclique, répondant à la formule : dans laquelle R₁ désigne un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C₁-C₄; R₂ désigne un atome d'hydrogène, un radical alkyle inférieur en C₁-C₄, un radical carboxyle ou un radical alcoxycarbonyle; R₃ désigne un atome d'hydrogène ou d'halogène, un radical alkyle inférieur en C₁-C₄, un radical carboxyle, un radical alcoxycarbonyle ou un radical formyle; X désigne un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C₁-C₄, un atome d'halogène, un radical alkoxy en C₁-C₄, un groupement acétylamino ou dialkyle (C₁-C₄) aminométhyle,; au moins l'un des groupements X, R₁, R₂, R₃ étant différent de l'hydrogène; ainsi que leurs sels.

  用于角蛋白纤维，特别是用于人类头发的染料组合物，其特征在于，在适于 染色这些纤维的介质中，含有至少一种对位氧化染料前体或至少一种正位氧化染料 前体，该染料前体与至少一种杂环偶联剂结合在一起，符合式： 其中 R₁ 表示氢原子、C₁-C₄ 烷基；R₂ 表示氢原子、C₁-C₄ 低级烷基、羧基或烷氧基羰基；R₃ 表示氢原子或卤素原子、C₁-C₄ 低级烷基、羧基、烷氧羰基或甲酰基；X 表示氢原子、C₁-C₄ 烷基、卤素原子、C₁-C₄ 烷氧基、乙酰氨基或二烷基 (C₁-C₄) 氨基甲基，；基团 X、R₁、R₂、R₃ 中至少有一个不是氢；以及它们的盐。
• Procédés de teinture des fibres kératiniques avec des monohydroxyindoles substitués, compositions et dispositifs de mise en oeuvre
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP0446131A1

  公开（公告）日：1991-09-11

  L'invention est relative à un procédé de teinture des fibres kératiniques, consistant à appliquer sur ces fibres une composition (A) contenant un monohydroxyindole substitué, répondant à la formule : dans laquelle X désigne allyle, substitué ou non par OH, X pouvant également désigner halogène ou dans lequel R₄ et R₅ désignent alkyle, R₁ désigne hydrogène, alkyle, R₂ et R₃ désignent hydrogène, alkyle, carboxyle ou alcoxycarbonyle; la couleur étant révélée à l'aide d'un système oxydant constitué par : (i) des ions iodure et du peroxyde d'hydrogène, (ii) des nitrites, (iii) des sels métalliques de manganèse, de cobalt, de cuivre ou d'argent, (iv) des sels de terres rares; et aux compositions et dispositifs de mise en oeuvre de ce procédé.

  本发明涉及一种对角蛋白纤维进行染色的工艺，包括向这些纤维施用一种组合物 (A)，该组合物含有一种取代的单羟基吲哚，其分子式为......： 其中 X 表示烯丙基，未被取代或被 OH 取代，X 也可以表示卤素或 其中，R₄ 和 R₅ 表示烷基，R₁ 表示氢或烷基，R₂ 和 R₃ 表示氢、烷基、羧基或烷氧基羰基；借助由以下成分组成的氧化体系显色：......；......；......： (i) 碘离子和过氧化氢、 (ii) 亚硝酸盐 (iii) 锰、钴、铜或银的金属盐 (iv) 稀土盐； 以及用于实施该工艺的组合物和装置。
• US5609649A
  申请人：——

  公开号：US5609649A

  公开（公告）日：1997-03-11
• [EN] COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS
  申请人：[en]PSYLO PTY LTD

  公开号：WO2023115166A1

  公开（公告）日：2023-06-29

  The present disclosure relates generally to compounds, their methods of synthesis, and their use in the treatment of mental illness or central nervous system disorders.