1,2-epoxy-4-(1H-indol-4-yloxy)butane | 180161-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,2-epoxy-4-(1H-indol-4-yloxy)butane
• 英文别名: 4-[2-(oxiran-2-yl)ethoxy]-1H-indole
• CAS: 180161-18-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: IMTFBQKSCRAOQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-epoxy-4-(1H-indol-4-yloxy)butane 、 环己胺 以 甲醇 为溶剂， 以77%的产率得到4-(1H-indol-4-yloxy)-1-(cyclohexylamino)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Indoloxypropanolamine analogues as 5-HT1A receptor antagonists

  摘要：

  Analogues of pindolol, 1-(1H-indol-4-yloxy)-3-isopropylamino-propan-2-ol, were synthesized and evaluated as 5-HT1A receptor antagonists. The structural features required for optimal binding to the 5-HT1A receptor are as follows: S-2-propanol linker, 4-indoloxy substituent, and a large lipophilic cyclic amine substituent. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.07.086
• 作为产物：
  描述：

  噁丙环乙醇 、 4-羟基吲哚 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以27%的产率得到1,2-epoxy-4-(1H-indol-4-yloxy)butane
  参考文献：
  名称：

  Indoloxypropanolamine analogues as 5-HT1A receptor antagonists

  摘要：

  Analogues of pindolol, 1-(1H-indol-4-yloxy)-3-isopropylamino-propan-2-ol, were synthesized and evaluated as 5-HT1A receptor antagonists. The structural features required for optimal binding to the 5-HT1A receptor are as follows: S-2-propanol linker, 4-indoloxy substituent, and a large lipophilic cyclic amine substituent. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.07.086

文献信息

• Compounds having effects on serotonin-related systems
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0722941A2

  公开（公告）日：1996-07-24

  A series of hetero-oxy alkanamines are effective pharmaceuticals for the treatment of conditions related to or affected by the reuptake of serotonin and by the serotonin 1A receptor. The compounds are particularly useful for alleviating the symptoms of nicotine and tobacco withdrawal, and for the treatment of depression and other conditions for which serotonin reuptake inhibitors are used.

  一系列杂氧烷胺是治疗与血清素再摄取和血清素 1A 受体有关或受其影响的病症的有效药物。这些化合物尤其适用于缓解尼古丁和烟草戒断症状，以及治疗抑郁症和其他使用血清素再摄取抑制剂的疾病。
• US5576321A
  申请人：——

  公开号：US5576321A

  公开（公告）日：1996-11-19
• US5614523A
  申请人：——

  公开号：US5614523A

  公开（公告）日：1997-03-25
• US5627196A
  申请人：——

  公开号：US5627196A

  公开（公告）日：1997-05-06
• US5741789A
  申请人：——

  公开号：US5741789A

  公开（公告）日：1998-04-21