2-羟基-1.3-二苯基-2-(4-甲氧基-苯基)-丙烷 | 70260-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-羟基-1.3-二苯基-2-(4-甲氧基-苯基)-丙烷
• 英文名称: 4-(S)-oxiranylmethoxy-1H-indole
• 英文别名: 4-oxiranylmethoxy-(1H)-indole；(S)-4-(oxiran-2-ylmethoxy)-1H-indole；(S)-(+)-4-(oxiranylmethoxy)-1H-indole；(2s)-Glycidyl indol-4-yl ether；4-[[(2S)-oxiran-2-yl]methoxy]-1H-indole
• CAS: 70260-86-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: CTWQPSSVUYPWOM-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-83 °C
• 沸点：
  381.2±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  37.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-1.3-二苯基-2-(4-甲氧基-苯基)-丙烷 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (S)-1-(4-(2-((3-((1H-indol-4-yl)oxy)-2-hydroxypropyl)(benzyl)amino)ethyl)phenyl)-3-(3-fluorophenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  设计和芳氧基丙醇的合成作为β 3在癌症和脂肪分解-肾上腺素能受体拮抗剂

  摘要：

  β-肾上腺素能受体（β-ARs）广泛分布在各种组织中，并调节一系列重要的生理功能和疾病状态，包括癌症。首先，β 3肾上腺素能受体（β 3 -AR）发挥了在脂肪组织中脂肪分解调节和产热一个显著的作用。在这项研究中，我们设计并合成了一系列新的L-748337衍生物作为选择性人β 3 -AR拮抗剂。在所有被测试的L-748337类似物，化合物23d中被发现显示23倍更有效的β 3 -AR拮抗剂活性（EC 50  = 0.5117 nM）的比L-748337（EC 50  = 11.91 nM）的。体内化合物23d 在C26肿瘤恶病质动物模型中可以减轻体重并抑制肿瘤生长。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.03.032
• 作为产物：
  描述：

  3-(1H-吲哚-4-基氧基)-1,2-丙二醇 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-羟基-1.3-二苯基-2-(4-甲氧基-苯基)-丙烷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and crystal structure of ( S )-pindolol

  摘要：

  Racemic 3-(4-indolyloxy)-1,2-propanediol 2 has been effectively resolved into (S)- and (R)-enantiomers by a preferential crystallization procedure. Non-racemic (S)-2 was converted into (S)-4-(2,3-epoxypropoxy)-1H-indole (S)-4 via a Mitsunobu reaction and then into (S)-pindolol (S)-1. The crystalline (S)-1 was studied by single crystal X-ray diffraction. A large number of symmetry independent molecules (Z' = 6) led to a weakening of the system of strong intermolecular hydrogen bonds, which combined with a loose packing (PI = 64.6%), may be the cause of the abnormally low melting point of (S)-1 as compared with rac-1. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2017.02.009
• 作为试剂：
  描述：

  N-(ALPHA,ALPHA,ALPHA-三氟对甲苯)哌嗪 以 2-羟基-1.3-二苯基-2-(4-甲氧基-苯基)-丙烷 为溶剂， 生成 (2S)-(-)-1-(4-indolyloxy)-3-(4-(4-trifluoromethylphenyl)piperazin-1-yl)-2-propanol ethanedioate
  参考文献：
  名称：

  Compounds having effects on serotonin-related systems

  摘要：

  一系列的杂氧烷胺类化合物是治疗与血清素再摄取和血清素1A受体有关或受其影响的疾病的有效药物。这些化合物特别适用于缓解尼古丁和烟草戒断症状，以及治疗抑郁症和其他需要使用血清素再摄取抑制剂的疾病。

  公开号：

  US05741789A1

文献信息

• Indole derivatives for the treatment of depression and anxiety
  申请人：——

  公开号：US20040006229A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  The present invention provides compounds of formula (I): which are useful for treating depression, anxiety, and alleviating the symptoms caused by withdrawal or partial withdrawal from the use of tobacco or of nicotine. 1

  本发明提供了以下化合物的公式（I）：这些化合物对治疗抑郁症、焦虑症，并缓解因戒烟或部分戒烟引起的症状非常有用。
• Benzofuran derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030232833A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  The present invention provides compounds of formula (I) which are useful for treating depression, anxiety, and alleviating the symptoms caused by withdrawal or partial withdrawal from the use of tobacco or of nicotine. 1

  本发明提供了一种化合物，其化学式为（I），可用于治疗抑郁症、焦虑症，并缓解因戒烟或部分戒烟引起的症状。
• Piperidines derivatives and their use as serotonin receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20030225281A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The present invention provides compounds of formula (I): which are useful for treating depression, anxiety, and alleviating the symptoms caused by withdrawal or partial withdrawal from the use of tobacco or of nicotine. 1

  本发明提供了以下式(I)的化合物，用于治疗抑郁症、焦虑症，并缓解因戒烟或部分戒烟而引起的症状。
• Synthesis and evaluation of novel phenoxypropanolamine derivatives containing acetanilides as potent and selective β3-adrenergic receptor agonists
  作者：Tatsuya Maruyama、Kenichi Onda、Masahiko Hayakawa、Norio Seki、Takumi Takahashi、Hiroyuki Moritomo、Takayuki Suzuki、Tetsuo Matsui、Toshiyuki Takasu、Itsuro Nagase、Mitsuaki Ohta

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.03.044

  日期：2009.5

  In the search for potent and selective human β3-adrenergic receptor (AR) agonists as potential drugs for the treatment of obesity and noninsulin-dependent (type II) diabetes, a novel series of phenoxypropanolamine derivatives containing acetanilides were prepared and their biological activities were evaluated at the human β3-, β2-, and β1-ARs. Several of the analogues (21a, 21b, and 27a) exhibited

  在寻找有效和选择性的人β3-肾上腺素能受体（AR）激动剂作为治疗肥胖和非胰岛素依赖型（II型）糖尿病的潜在药物时，制备了一系列新的含乙酰苯胺的苯氧基丙醇胺衍生物，并对其生物学活性进行了评估。在人类β3-，β2-和β1-ARs中。几个类似物（21a，21b和27a）在β3-AR上显示出强大的激动活性。在本文所述的化合物中，发现N-甲基-1-苄基咪唑-2-基乙酰苯胺衍生物（21b）是最有效和选择性最强的β3-AR激动剂，EC 50β1-或β2-AR的值仅为0.28μM，且无激动活性。另外，在啮齿动物糖尿病模型中21b显示出显着的降血糖活性。
• Substituted 2- (S) -hydroxy-3- (piperidin-4-yl-methylamino) -propyl ethers and substituted 2-aryl-2- (R) - hydroxy-1- (piperidin-4-yl-methyl) -ethylamine beta-3 adrenergic receptor agonists
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US20020037907A1

  公开（公告）日：2002-03-28

  This invention provides compounds of Formula I having the structure 1 wherein A, B, Z, R and R 1 are as defined hereinbefore, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful in treating or inhibiting metabolic disorders related to insulin resistance or hyperglycemia (typically associated with obesity or glucose intolerance), atherosclerosis, gastrointestinal disorders, neurogenetic inflammation, glaucoma, ocular hypertension and frequent urination; and are particularly useful in the treatment or inhibition of type II diabetes.

  这项发明提供了具有结构式1的化合物，其中A、B、Z、R和R1如前文所定义，或其药学上可接受的盐，用于治疗或抑制与胰岛素抵抗或高血糖相关的代谢紊乱（通常与肥胖或葡萄糖不耐受有关）、动脉粥样硬化、胃肠道疾病、神经炎症、青光眼、眼压增高和频繁排尿；特别适用于治疗或抑制2型糖尿病。