1H-indol-4-yl trifluoromethanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1H-indol-4-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 4-(trifluoromethylsulfonyloxy)indole；Trifluoromethanesulfonic acid 1H-indol-4-yl ester
• 化学式: C₉H₆F₃NO₃S
• 分子量: 265.213
• InChiKey: ZOYUAHDHSGGDBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-indol-4-yl trifluoromethanesulfonate 在 potassium fluoride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-二叔丁基膦-2′,4′,6′-三异丙基-3,6-二甲氧基-1,1′-联苯 、 potassium bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以74%的产率得到4-溴吲哚
  参考文献：
  名称：

  改进的钯催化芳基和乙烯基三氟甲磺酸酯转化为溴化物和氯化物

  摘要：

  描述了芳基和乙烯基三氟甲磺酸酯在 Pd 催化下轻松转化为芳基和乙烯基卤化物（溴化物和氯化物）。与我们之前的报告相比，该方法可以方便地获得各种芳基、杂芳基和乙烯基卤化物，产率良好至优异，并且条件大大简化。

  DOI：

  10.1021/ol202098h
• 作为产物：
  描述：

  2-ethenyl-3-nitrophenyl trifluoromethanesulfonate 在 palladium diacetate 一氧化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以40%的产率得到1H-indol-4-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Synthesis of Indoles by Reductive N-Heteroannulation of 2-Nitrostyrenes

  摘要：

  A palladium-phosphine catalyzed reductive N-heteroannulation of 2-nitrostyrenes, in the presence of carbon monoxide, producing indoles has been developed. Indoles were obtained, in moderate to excellent yield, from substituted 2-nitrostyrenes having either electron-withdrawing (NO2 and CO2Me) or electron-donating (Br, OH, Me, OMe, and OTf) substituents on the aromatic ring. Best results were obtained using palladium diacetate (6 mol %) together with triphenylphosphine (24 mol %) as the catalytic system, under 4 atm of carbon monoxide in acetonitrile at 70 degrees C. Other palladium(II) and palladium(0) complexes also catalyze the reaction.

  DOI：

  10.1021/jo970516+

文献信息

• Nickel-Catalyzed Cyanation of Aryl Chlorides and Triflates Using Butyronitrile: Merging Retro-hydrocyanation with Cross-Coupling
  作者：Peng Yu、Bill Morandi

  DOI：10.1002/anie.201707517

  日期：2017.12.4

  We describe a nickel‐catalyzed cyanation reaction of aryl (pseudo)halides that employs butyronitrile as a cyanating reagent instead of highly toxic cyanide salts. A dual catalytic cycle merging retro‐hydrocyanation and cross‐coupling enables the conversion of a broad array of aryl chlorides and aryl/vinyl triflates into their corresponding nitriles. This new reaction provides a strategically distinct

  我们描述了芳基（假）卤化物的镍催化氰化反应，该反应采用丁腈作为氰化试剂代替剧毒的氰化物盐。将逆向氢氰化和交叉偶联相结合的双催化循环可将多种芳基氯和芳基/乙烯基三氟甲磺酸转化为相应的腈。该新反应为安全制备芳基氰化物提供了战略上独特的方法，芳基氰化物是农业化学和药物化学中必不可少的化合物。
• Dynamic Kinetic Cross-Electrophile Arylation of Benzyl Alcohols by Nickel Catalysis
  作者：Peng Guo、Ke Wang、Wen-Jie Jin、Hao Xie、Liangliang Qi、Xue-Yuan Liu、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1021/jacs.0c12462

  日期：2021.1.13

  Catalytic transformation of alcohols via metal-catalyzed cross-coupling reactions is very important, but it typically relies on a multistep procedure. We here report a dynamic kinetic cross-coupling approach for the direct functionalization of alcohols. The feasibility of this strategy is demonstrated by a nickel-catalyzed cross-electrophile arylation reaction of benzyl alcohols with (hetero)aryl electrophiles

  通过金属催化的交叉偶联反应对醇进行催化转化非常重要，但它通常依赖于多步程序。我们在这里报告了一种用于醇直接官能化的动态动力学交叉偶联方法。该策略的可行性通过苯甲醇与（杂）芳基亲电试剂的镍催化交叉亲电试剂芳基化反应得到证明。反应在两个偶联伙伴的广泛底物范围内进行。富电子、贫电子和邻位/间位/对位取代的（杂）芳基亲电试剂（例如，Ar-OTf、Ar-I、Ar-Br 和惰性 Ar-Cl）均耦合良好。大多数官能团，包括醛、酮、酰胺、酯、腈、砜、呋喃、噻吩、苯并噻吩、吡啶、喹诺酮、Ar-SiMe3、Ar-Bpin 和 Ar-SnBu3，都可以耐受。这种方法的动态特性使苄醇在各种亲核基团（包括未活化的伯/仲/叔醇、酚和游离吲哚）存在下直接芳基化成为可能。因此，它为精确构建二芳基甲烷的现有方法提供了可靠的替代方案。该方法的合成效用通过生物活性分子的简明合成及其在肽修饰和缀合中的应用得到证明。初步机理研究表
• Simple and Efficient Generation of Aryl Radicals from Aryl Triflates: Synthesis of Aryl Boronates and Aryl Iodides at Room Temperature
  作者：Wenbo Liu、Xiaobo Yang、Yang Gao、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/jacs.7b03538

  日期：2017.6.28

  Despite the wide use of aryl radicals in organic synthesis, current methods to prepare them from aryl halides, carboxylic acids, boronic acids, and diazonium salts suffer from limitations. Aryl triflates, easily obtained from phenols, are promising aryl radical progenitors but remain elusive in this regard. Inspired by the single electron transfer process for aryl halides to access aryl radicals, we developed

  尽管在有机合成中广泛使用芳基，但目前从芳基卤化物、羧酸、硼酸和重氮盐制备芳基的方法存在局限性。芳基三氟甲磺酸酯很容易从苯酚中获得，是很有前途的芳基自由基祖体，但在这方面仍然难以捉摸。受芳基卤化物获得芳基自由基的单电子转移过程的启发，我们开发了一种简单有效的方案，将芳基三氟甲磺酸酯转化为芳基自由基。我们的成功在于利用碘化钠作为光辅助的软电子供体。该策略能够在室温下以无过渡金属的方式以良好到高的产率大规模合成两种重要的有机分子，即芳基硼酸酯和芳基碘化物，具有广泛的官能团兼容性。
• Novel compounds, their use and preparation
  申请人：——

  公开号：US20020165251A1

  公开（公告）日：2002-11-07

  The invention provides 2, 3-, 4- or 5-substituted-N1-(arylsulfonyl)indole and (heteroaryl)indole compounds of the general formula (I): 1 in which Ar, R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined in the specification. The compounds bind to the 5-HT 6 receptor and are useful for the treatment and prophylaxis of disorders mediated by the 5-HT 6 receptor, such as obesity and CNS disorders.

  这项发明提供了一般式(I)中的2,3-,4-或5-取代-N1-(芳基磺酰基)吲哚和(杂环基)吲哚化合物： 其中Ar，R2，R3，R4和R5如规范中定义。这些化合物与5-HT6受体结合，并可用于治疗和预防由5-HT6受体介导的疾病，如肥胖和中枢神经系统疾病。
• Cross‐Electrophile C(sp ² )−Si Coupling of Vinyl Chlorosilanes
  作者：Jicheng Duan、Ke Wang、Guang‐Li Xu、Shaolin Kang、Liangliang Qi、Xue‐Yuan Liu、Xing‐Zhong Shu

  DOI：10.1002/anie.202010737

  日期：2020.12.14

  C−Si bond remains unexplored. Here we report a cross‐electrophile Csp2‐Si coupling reaction of vinyl/aryl electrophiles with vinyl chlorosilanes. This new protocol offers an approach for facile and precise synthesis of organosilanes with high molecular diversity and complexity from readily available materials. The reaction proceeds under mild and non‐basic conditions, demonstrating a high step economy

  亲电子交联已成为形成C-C键的有力工具，但其锻造C-Si键的潜力仍未得到开发。在这里，我们报告了乙烯基/芳基亲电体与乙烯基氯硅烷的交叉亲电体Csp 2 -Si偶联反应。该新方案提供了一种从容易获得的材料中轻松，精确地合成具有高分子多样性和复杂性的有机硅烷的方法。反应在温和和非碱性条件下进行，这表明该方法具有较高的步骤经济性，广泛的底物范围，广泛的功能公差和易于扩展的特性。该方法的综合实用性通过有效利用硅生物等排体，新型BCB单体的设计以及对乙烯基硅烷产品的Hiyama交叉偶联的研究而得以展示。