4-(3-methanesulfonyl-propoxy)-1H-indole | 1195972-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(3-methanesulfonyl-propoxy)-1H-indole
• 英文别名: 4-(3-methylsulfonylpropoxy)-1H-indole
• CAS: 1195972-62-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃S
• 分子量: 253.322
• InChiKey: ULTADHBDAHAXRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-methanesulfonyl-propoxy)-1H-indole 在 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 2-(4-{4-[4-(3-Methanesulfonyl-propoxy)-indol-1-yl]-pyrimidin-2-ylamino}-cyclohexyl)-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Development of amino-pyrimidine inhibitors of c-Jun N-terminal kinase (JNK): Kinase profiling guided optimization of a 1,2,3-benzotriazole lead

  摘要：

  A series of amino-pyrimidines was developed based upon an initial kinase cross-screening hit from a CDK2 program. Kinase profiling and structure-based drug design guided the optimization from the initial 1,2,3-benzotriazole hit to a potent and selective JNK inhibitor, compound 24f (JNK1 and 2 IC50 = 16 and 66 nM, respectively), with bioavailability in rats and suitable for further in vivo pharmacological evaluation. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.12.047
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基吲哚 、 1-氯-3-甲烷磺酰基-丙烷 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以82%的产率得到4-(3-methanesulfonyl-propoxy)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of JNK

  摘要：

  公式I的化合物或其药用盐，其中R5是公式(a)或(b)的一个基团：其中m、n、p、q、X、Y、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9如本文所定义。本文披露的化合物和组合物可用于调节JNK的活性并治疗与JNK活性相关的疾病。

  公开号：

  US20110301171A1

文献信息

• Inhibitors of JNK
  申请人：Gong Leyi

  公开号：US20110301170A1

  公开（公告）日：2011-12-08

  Compounds of formula I or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein: wherein m, n, p, q, X Y, Z, A, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and Y 6 are as defined herein. The compounds and compositions disclosed herein are useful to modulate the activity of JNK and treat diseases associated with JNK activity.

  公式I的化合物或其药用盐，其中：其中m、n、p、q、X、Y、Z、A、R1、R2、R3、R4、R5和Y6如本文所定义。本文披露的化合物和组合物可用于调节JNK的活性并治疗与JNK活性相关的疾病。
• [EN] INHIBITORS OF JNK<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA JNK
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2009138340A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  The invention relates to prodrugs of JNK inhibitors and corresponding methods, formulations, and compositions for inhibiting JNK and treating JNK-mediated disorders. The application discloses prodrugs of JNK inhibitors, as described below in formula (I), wherein m, n, p, q, Q, r, R1, R2, R3, X, X1, X2, X3, X4, X5, Y1, Y2, Z1, and Z2 are as defined herein. The compounds and compositions disclosed herein are useful to modulate the activity of JNK and treat diseases associated with JNK activity. Disclosed are methods and formulations for inhibiting JNK and treating JNK-mediated disorders, and the like, with the compounds, and processes for making said compounds, and corresponding compositions, disclosed herein.

  该发明涉及JNK抑制剂的前药及相应的用于抑制JNK和治疗JNK介导的疾病的方法、配方和组合物。该申请公开了JNK抑制剂的前药，如下所示的化学式(I)，其中m、n、p、q、Q、r、R1、R2、R3、X、X1、X2、X3、X4、X5、Y1、Y2、Z1和Z2如本文所定义。本文披露的化合物和组合物对调节JNK活性和治疗与JNK活性相关的疾病是有用的。公开了用于抑制JNK和治疗JNK介导的疾病等的方法和配方，以及使用这些化合物制备所述化合物的过程和相应的组合物。
• INHIBITORS OF JNK
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2283009A1

  公开（公告）日：2011-02-16
• 2 -AMINO- PYRIMIDINE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF JNK
  申请人：F.Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2576537A1

  公开（公告）日：2013-04-10
• EP2576537B1
  申请人：——

  公开号：EP2576537B1

  公开（公告）日：2016-03-16