吲哚洛尔EP杂质F | 130115-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 吲哚洛尔EP杂质F
• 英文名称: 1-(1H-indol-4-yloxy)-3-chloro-2-propanol
• 英文别名: (2RS)-1-Chloro-3-(1H-indol-4-yloxy)propan-2-ol；1-chloro-3-(1H-indol-4-yloxy)propan-2-ol
• CAS: 130115-66-1
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₂
• 分子量: 225.675
• InChiKey: FDOWCWRAWYJULF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚洛尔EP杂质F 在 4-二甲氨基吡啶 、 lipase from Pseudomonas fluorescens 、 lipase from Candida rugosa 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (S)-1-(1H-吲哚-4-基氧基)-3-((1-甲基乙基)氨基)-2-丙醛
  参考文献：
  名称：

  使用脂肪酶化学酶促合成（S）-哌多洛尔

  摘要：

  已经开发了一种简单的化学酶法合成（S）-吲哚洛尔的方法。关键步骤涉及通过荧光水解过程，从荧光假单胞菌中用脂肪酶对rac -2-乙酰氧基-1-（1 H-吲哚-4-基氧基）-3-氯丙烷进行酶促动力学拆分，得到对映体富集的卤代醇（ 2 S）-1 -（1 H-吲哚-4-基氧基）-3-氯-2-丙醇（96％ee）和（2 R）-2-乙酰氧基-1-（1 H-吲哚-4-基氧基）-3-氯丙烷（97％ee）。后者经历了由假丝酵母（Candida rugosa）催化的水解反应，从而导致（2 R）-1-（1 H-吲哚-4-基氧基）-3-氯-2-丙醇（97％ee），然后与异丙胺反应，定量生成（S）-吲哚洛尔（97％ee）屈服。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2017.08.003
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基吲哚 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 吲哚洛尔EP杂质F
  参考文献：
  名称：

  使用脂肪酶化学酶促合成（S）-哌多洛尔

  摘要：

  已经开发了一种简单的化学酶法合成（S）-吲哚洛尔的方法。关键步骤涉及通过荧光水解过程，从荧光假单胞菌中用脂肪酶对rac -2-乙酰氧基-1-（1 H-吲哚-4-基氧基）-3-氯丙烷进行酶促动力学拆分，得到对映体富集的卤代醇（ 2 S）-1 -（1 H-吲哚-4-基氧基）-3-氯-2-丙醇（96％ee）和（2 R）-2-乙酰氧基-1-（1 H-吲哚-4-基氧基）-3-氯丙烷（97％ee）。后者经历了由假丝酵母（Candida rugosa）催化的水解反应，从而导致（2 R）-1-（1 H-吲哚-4-基氧基）-3-氯-2-丙醇（97％ee），然后与异丙胺反应，定量生成（S）-吲哚洛尔（97％ee）屈服。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2017.08.003

文献信息

• Synthesis and biological activity of 4-(diphenylmethyl)-.alpha.-[(4-quinolinyloxy)methyl]-1-piperazineethanol and related compounds
  作者：Ila Sircar、Steve J. Haleen、Sandra E. Burke、Hubert Barth

  DOI：10.1021/jm00101a022

  日期：1992.11

  one-tenth the potency of compound 1. Both compounds 1 and 15 demonstrated direct inotropic and vasodilatory effects when administered iv in anesthetized dogs, although the vasodilatory activity was more pronounced with compound 15 than 1 and DPI compound. Compound 1 lacks the CN moiety which is a key structural requirement in DPI for positive inotropic activity. The synthesis, in vitro, and in vivo evaluations

  合成了一系列的4-（二苯甲基）-α-[（4-喹啉基氧基）甲基] -1-管嗪乙醇及其密切相关的化合物，并评估了离体灌流大鼠和豚鼠心脏的心脏和血管活性。与豚鼠心脏相比，化合物1在大鼠心脏中产生的正性肌力作用更大，这种现象在原型药物DPI 201-106中也观察到。化合物15产生的肌力作用为化合物1的十分之一。当在麻醉犬中静脉给药时，化合物1和15都表现出直接的肌力作用和血管舒张作用，尽管化合物15的血管舒张活性比1和DPI化合物更为明显。化合物1缺少CN部分，这是DPI中正性肌力活性的关键结构要求。体外合成
• US4977274A
  申请人：——

  公开号：US4977274A

  公开（公告）日：1990-12-11