4-(3-chloropropoxy)-1H-indole | 151720-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(3-chloropropoxy)-1H-indole
• 英文别名: 1-chloro-3-(indol-4-yloxy)propane
• CAS: 151720-06-8
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO
• 分子量: 209.675
• InChiKey: FOGIRJDUSOIUGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-chloropropoxy)-1H-indole 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (4-{3-[4-(4-Fluoro-benzoyl)-2-propyl-phenoxy]-propoxy}-indol-1-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Indol-1-yl Acetic Acids as Peroxisome Proliferator-Activated Receptor Agonists:  Design, Synthesis, Structural Biology, and Molecular Docking Studies

  摘要：

  A series of novel indole-based PPAR agonists is described leading to discovery of 10k, a highly potent PPAR pan-agonist. The structural biology and molecular docking studies revealed that the distances between the acidic group and the linker, when a ligand was complexed with PPAR gamma protein, were important for the potent activity. The hydrophobic tail part of 10k makes intensive hydrophobic interaction with the PPAR gamma protein resulting in potent activity.

  DOI：

  10.1021/jm0510373
• 作为产物：
  描述：

  2-(1H-Indol-4-yloxy)-chloroethane 以17%的产率得到4-(3-chloropropoxy)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Aryl-8-azabicyclo [3.2.1] octanes for the treatment of depression

  摘要：

  本发明包括式I1的化合物，其中A、X、n、Ar1和Ar2如本文所述。这些化合物可用于治疗抑郁症。本发明还包括含有这些化合物的配方，以及制备和使用本发明化合物的方法。

  公开号：

  US20030032645A1
• 作为试剂：
  描述：

  4-萘-2-基哌啶 在 草酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 4-(3-chloropropoxy)-1H-indole 为溶剂， 以57%的产率得到1-(4-indolyloxy)-3-[4-(2-naphthyl)piperidin-1-yl]propane Ethanedioate
  参考文献：
  名称：

  Compounds having effects on serotonin-related systems

  摘要：

  一系列的杂氧烷胺类化合物是治疗与血清素再摄取或血清素1A受体有关或受其影响的疾病的有效药物。这些化合物特别适用于缓解尼古丁和烟草戒断症状，以及治疗抑郁症和其他需要使用血清素再摄取抑制剂的疾病。

  公开号：

  US05576321A1

文献信息

• Indolyl Azaspiroketal Mannich Bases Are Potent Antimycobacterial Agents with Selective Membrane Permeabilizing Effects and in Vivo Activity
  作者：Samuel Agyei Nyantakyi、Ming Li、Pooja Gopal、Matthew Zimmerman、Véronique Dartois、Martin Gengenbacher、Thomas Dick、Mei-Lin Go

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00777

  日期：2018.7.12

  azaspiroketal Mannich bases perturbed phospholipid vesicles, permeabilized bacterial cells, and induced the mycobacterial cell envelope stress reporter promoter piniBAC. Surprisingly, their membrane disruptive effects did not appear to be associated with bacterial membrane depolarization. This profile was not uniquely associated with azaspiroketal Mannich bases but was characteristic of indolyl Mannich bases

  在靶向抗结核性6-甲氧基-1- n-辛基-1 H-吲哚支架的膜中包含氮杂螺酮曼尼希碱可产生对结核分枝杆菌H37Rv具有提高的选择性和亚微摩尔活性的类似物。SAR证实了螺旋稠合环基序的效能增强特性，并在结核病小鼠模型中得到了验证。如对膜插入剂所期望的那样，吲哚基氮杂螺酮曼尼奇碱基干扰了磷脂囊泡，透化的细菌细胞并诱导了分枝杆菌细胞包膜应激报告基因启动子p iniBAC。令人惊讶的是，它们的膜破坏作用似乎与细菌膜去极化无关。该概况并非与氮杂螺酮曼尼希碱基唯一相关，而是吲哚基曼尼希碱基作为一类的特征。对于低效的吲哚基曼尼希碱，无法分离出抗性分枝杆菌，而更有效的氮杂螺酮类似物显示出低的自发抗性突变频率10 –8 / CFU。这可能表明其他与信封相关的目标也参与了其作用机制。
• Use of 5HT-1F receptor antagonists for treating anxiety disorders
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0976747A3

  公开（公告）日：2000-09-13

  The present invention provides a method for the treatment of prevention of anxiety disorders which comprises administering to a mammal in need of such treatment a serotonin 5-HT1F receptor antagonist.

  本发明提供了一种治疗预防焦虑症的方法，包括向需要此类治疗的哺乳动物施用一种5-HT1F受体拮抗剂。
• 5-HT1F antagonists
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06242450B1

  公开（公告）日：2001-06-05

  This invention provides 5-HT1f antagonists of Formula I: where AR1, AR2, R, and R′ are as defined in the specification.

  这项发明提供了化学式I中的5-HT1f拮抗剂：其中AR1、AR2、R和R'如规范中所定义。
• Indole compounds
  申请人：Hsieh Hsing-Pang

  公开号：US20050124675A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  This invention relates to treating peroxisome proliferator-activated receptors related diseases with certain indole compounds. The indole compounds are of formula (I) below. Each variable is defined in the specification.

  本发明涉及使用特定吲哚化合物治疗与过氧化物酶体增殖激活受体相关的疾病。这些吲哚化合物的化学式如下所示。每个变量在说明书中有定义。
• Novel Indole-Based Peroxisome Proliferator-Activated Receptor Agonists:  Design, SAR, Structural Biology, and Biological Activities
  作者：Neeraj Mahindroo、Chien-Fu Huang、Yi-Huei Peng、Chiung-Chiu Wang、Chun-Chen Liao、Tzu-Wen Lien、Santhosh Kumar Chittimalla、Wei-Jan Huang、Chia-Hua Chai、Ekambaranellore Prakash、Ching-Ping Chen、Tsu-An Hsu、Cheng-Hung Peng、I-Lin Lu、Ling-Hui Lee、Yi-Wei Chang、Wei-Cheng Chen、Yu-Chen Chou、Chiung-Tong Chen、Chandra M. V. Goparaju、Yuan-Shou Chen、Shih-Jung Lan、Ming-Chen Yu、Xin Chen、Yu-Sheng Chao、Su-Ying Wu、Hsing-Pang Hsieh

  DOI：10.1021/jm0506930

  日期：2005.12.1

  The synthesis and structure-activity relationship studies of novel indole derivatives as peroxisome proliferator-activated receptor (PPAR) agonists are reported. Indole, a drug-like scaffold, was studied as a core skeleton for the acidic head part of PPAR agonists. The structural features (acidic head, substitution on indole, and linker) were optimized first, by keeping benzisoxazole as the tail part

  报道了新型吲哚衍生物作为过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）激动剂的合成与构效关系。吲哚是一种类似药物的支架，已被研究用作PPAR激动剂酸性头部的核心骨架。首先，根据对PPARgamma蛋白的结合和功能活性，通过保留苯并异恶唑为尾部，优化结构特征（酸性头，吲哚取代和连接子）。然后，通过引入各种杂芳族环系统，研究了尾部的变化。体外评估导致鉴定出一系列具有苯并异恶唑尾部的新型吲哚化合物，作为有效的PPAR激动剂，其中铅化合物14（BPR1H036）在BALB / c小鼠中表现出优异的药代动力学特征，在KKA中具有有效的降糖活性（y）老鼠。对14的结构生物学研究表明，吲哚环与PPARγ具有强的疏水相互作用，并且可能是与蛋白质结合的重要部分。