4-(methanesulfonyloxy)indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(methanesulfonyloxy)indole
• 英文别名: 1H-indol-4-yl methanesulfonate
• 化学式: C₉H₉NO₃S
• 分子量: 211.241
• InChiKey: SEOWQFGPKAUNPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基丙烯酸 、 4-(methanesulfonyloxy)indole 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到1-(2-phenylacryloyl)-1H-indol-4-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  可见光通过几何中断的[2 + 2]环加成作用介导杂环功能化。

  摘要：

  [2 + 2]光环加成是最有价值且经过深入研究的光化学过程。在这里，我们证明在Ir III配合物存在下用蓝色LED光（440 nm）照射N-丙烯酰基杂环会导致在一系列取代的杂环上高效且高产地融合γ-内酰胺形成。量子计算表明，该反应在三重激发态下通过环化反应进行，从而产生1,4-双自由基。系统间交叉优先导致封闭的壳单线态两性离子。在几何学上，由于酰胺取代基的平面性，使其不能重组以产生环丁烷。质变导致观察到的双环产物，可以看作是中断的[2 + 2]环加成反应。

  DOI：

  10.1002/anie.202009704
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基吲哚 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 反应 1.0h， 以49%的产率得到4-(methanesulfonyloxy)indole
  参考文献：
  名称：

  钯在温和条件下对碳-二乙胺介导的苯酚衍生物的加氢脱氧作用

  摘要：

  我们发现，在二乙胺存在下，在Pd / C催化的氢化条件下，酚羟基很容易通过芳基磺酸盐脱氧，该方法也可用于吗啡的加氢脱氧，得到3-deoxy-7,8-dihydromorphine 。二乙胺不仅是在反应过程中产生的相应甲磺酸衍生物的清除剂，而且还是Pd / C催化的芳基磺酸盐还原的强促进剂。该催化剂体系由于其温和的反应条件，易于处理并且不需要特定的设备，因此可以为各种酚衍生物的脱氧提供通用的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.11.060

文献信息

• Synthesis of biaryls via nickel-catalyzed cross-coupling reaction of arylboronic acids and aryl mesylates
  作者：Masato Ueda、Atsushi Saitoh、Saori Oh-tani、Norio Miyaura

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00809-6

  日期：1998.10

  The cross-coupling reaction of arylboronic acids (1.3 equivs) with aryl methane-sulfonates was carried out in the presence of a nickel(0) catalyst (3 mol%) and K3PO4·nH2O (3 equivs). The use of toluene as the solvent and the nickel(0)-dppf catalyst prepared from NiCl2(dppf) plus dppf with BuLi were recognized to be the most efficient to achieve both high yields and high selectivity. The reaction can

  在镍（0）催化剂（3摩尔％）和K 3 PO 4 ·nH 2 O（3当量）的存在下，进行芳基硼酸（1.3当量）与芳基甲烷磺酸盐的交叉偶联反应。公认使用甲苯作为溶剂以及由NiCl 2（dppf）加dppf与BuLi制备的镍（0）-dppf催化剂是实现高收率和高选择性的最有效方法。该反应可用于各种电子不足和富集的芳基甲磺酸盐，以得到高产率。
• Palladium on carbon-diethylamine-mediated hydrodeoxygenation of phenol derivatives under mild conditions
  作者：Akinori Mori、Tomoteru Mizusaki、Takashi Ikawa、Tomohiro Maegawa、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.060

  日期：2007.1

  under the Pd/C-catalyzed hydrogenation conditions in the presence of diethylamine and the method could also be applicable to the hydrodeoxygenation of morphine to afford 3-deoxy-7,8-dihydromorphine. Diethylamine is not only a scavenger of the corresponding methanesulfonic acid derivative, which is produced during the reaction progress, but also a strong promoter of the Pd/C-catalyzed reduction of aryl

  我们发现，在二乙胺存在下，在Pd / C催化的氢化条件下，酚羟基很容易通过芳基磺酸盐脱氧，该方法也可用于吗啡的加氢脱氧，得到3-deoxy-7,8-dihydromorphine 。二乙胺不仅是在反应过程中产生的相应甲磺酸衍生物的清除剂，而且还是Pd / C催化的芳基磺酸盐还原的强促进剂。该催化剂体系由于其温和的反应条件，易于处理并且不需要特定的设备，因此可以为各种酚衍生物的脱氧提供通用的方法。
• Visible‐Light‐Mediated Heterocycle Functionalization via Geometrically Interrupted [2+2] Cycloaddition
  作者：Mihai V. Popescu、Aroonroj Mekereeya、Juan V. Alegre‐Requena、Robert S. Paton、Martin D. Smith

  DOI：10.1002/anie.202009704

  日期：2020.12.14

  cyclization in the triplet excited state to yield a 1,4‐diradical; intersystem crossing leads preferentially to the closed shell singlet zwitterion. This is geometrically restricted from undergoing recombination to yield a cyclobutane by the planarity of the amide substituent. A prototropic shift leads to the observed bicyclic products in what can be viewed as an interrupted [2+2] cycloaddition.

  [2 + 2]光环加成是最有价值且经过深入研究的光化学过程。在这里，我们证明在Ir III配合物存在下用蓝色LED光（440 nm）照射N-丙烯酰基杂环会导致在一系列取代的杂环上高效且高产地融合γ-内酰胺形成。量子计算表明，该反应在三重激发态下通过环化反应进行，从而产生1,4-双自由基。系统间交叉优先导致封闭的壳单线态两性离子。在几何学上，由于酰胺取代基的平面性，使其不能重组以产生环丁烷。质变导致观察到的双环产物，可以看作是中断的[2 + 2]环加成反应。