2-(1H-吲哚-4-氧基)乙醇 | 1208935-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(1H-吲哚-4-氧基)乙醇
• 英文名称: 2-((1H-indol-4-yl)oxy)ethan-1-ol
• 英文别名: 2-((1H-Indol-4-yl)oxy)ethanol；2-(1H-indol-4-yloxy)ethanol
• CAS: 1208935-09-4
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• mdl: MFCD09025654
• 分子量: 177.203
• InChiKey: TXAQNBBCGGVMJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-吲哚-4-氧基)乙醇 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 [2-(1H-Indol-4-yloxy)-ethyl]-isopropyl-amine
  参考文献：
  名称：

  2-(1-Naphthyloxy)ethylamines with Enhanced Affinity for Human 5-HT_1Dβ (h5-HT_1B) Serotonin Receptors

  摘要：

  Although the beta-adrenergic antagonist propranolol (1) binds at rodent 5-HT1B serotonin receptors, it displays low affinity (K-i > 10 000 nM) for its species homologue 5-HT1D beta (i.e., h5-HT1B) receptors. The structure of propranolol was systematically modified in an attempt to enhance its affinity for the latter population of receptors. Removal of the alkyl hydroxyl group, shortening of the O-alkyl chain from three to two methylene groups, and variation of the terminal amine substituent resulted in compounds, such as N-monomethyl-2-(1-naphthyloxy)ethylamine (11; K-i = 26 nM), that display significantly higher h5-HT1B affinity than propranolol. Compound 11 was shown to bind equally well at human 5-HT1D alpha (h5-HT1D) receptors (K-i = 34 nM) and was further demonstrated to possess h5-HT1B agonist character in an adenylate cyclase assay. It would appear that such (aryloxy)alkylamines may represent a novel class of 5-HT1D receptor agonists.

  DOI：

  10.1021/jm970507t
• 作为产物：
  描述：

  碳酸乙烯酯 、 4-羟基吲哚 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 以88%的产率得到2-(1H-吲哚-4-氧基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  再谈环碳酸酯与苯酚的羟烷基化反应

  摘要：

  描述了四丁基氟化铵介导的酚与环状碳酸酯的羟烷基化反应。这种操作简单的方法能够以很小的催化剂负载量（0.1–1 mol％）以良好的产率和优异的产率合成多种芳基β-羟乙基醚。特别值得注意的是芳族二醇和间苯三酚可有效地转化为相应的双和三羟乙基化产物。为了进一步展示该方案的多功能性，愈创甘油醚通过愈创木酚和碳酸甘油酯的缩合一步制备。我们还开发了一种流式乙氧基化工艺，可以连续合成多元醇。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900287