1H-indol-4-yl dimethylcarbamate | 104216-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1H-indol-4-yl dimethylcarbamate
• 英文别名: 1H-indol-4-yl N,N-dimethylcarbamate
• CAS: 104216-36-6
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: CYSRRGLFJKNFHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-indol-4-yl dimethylcarbamate 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以69%的产率得到indolin-4-yl dimethylcarbamate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  吲哚胺的氨基甲酸酯衍生物作为胆碱酯酶抑制剂和抗氧化剂，用于治疗阿尔茨海默氏病

  摘要：

  与单独的胆碱酯酶抑制剂相比，多功能药物可以更好地解决阿尔茨海默氏病中涉及氧化应激和胆碱能传递减少的一系列事件。为此，我们制备了许多吲哚啉-3-丙酸和酯的衍生物。他们显示了针对溶液中不同自由基的清除活性，并且对暴露于H 2 O 2物种的心肌细胞和神经元细胞的原代培养物以及针对浓度介于1 nM至10μM范围内的血清剥夺的心肌细胞具有显着的细胞毒性保护作用，具体取决于化合物。对于大多数二氢吲哚啉-3-丙酸衍生物，引入N-甲基-N-乙基或N-甲基-在位置4、6或7的N-（4-甲氧基苯基）氨基甲酸酯部分赋予乙酰基（AChE）和丁酰基（BuChE）胆碱酯酶抑制活性，其浓度与显示抗氧化剂活性的浓度相似。最有效的AChE抑制剂是120（3-（2-氨基乙基）吲哚-4-烷基乙基（甲基）氨基甲酸酯二盐酸盐）和94（3-（3-甲氧基-3-氧丙基）-4-（（（4-甲氧基苯基（甲基）氨基甲酰基）氧基）吲哚-1盐酸盐），IC

  DOI：

  10.1021/jm301411g
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基吲哚 、 二甲氨基甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以48%的产率得到1H-indol-4-yl dimethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  吲哚胺的氨基甲酸酯衍生物作为胆碱酯酶抑制剂和抗氧化剂，用于治疗阿尔茨海默氏病

  摘要：

  与单独的胆碱酯酶抑制剂相比，多功能药物可以更好地解决阿尔茨海默氏病中涉及氧化应激和胆碱能传递减少的一系列事件。为此，我们制备了许多吲哚啉-3-丙酸和酯的衍生物。他们显示了针对溶液中不同自由基的清除活性，并且对暴露于H 2 O 2物种的心肌细胞和神经元细胞的原代培养物以及针对浓度介于1 nM至10μM范围内的血清剥夺的心肌细胞具有显着的细胞毒性保护作用，具体取决于化合物。对于大多数二氢吲哚啉-3-丙酸衍生物，引入N-甲基-N-乙基或N-甲基-在位置4、6或7的N-（4-甲氧基苯基）氨基甲酸酯部分赋予乙酰基（AChE）和丁酰基（BuChE）胆碱酯酶抑制活性，其浓度与显示抗氧化剂活性的浓度相似。最有效的AChE抑制剂是120（3-（2-氨基乙基）吲哚-4-烷基乙基（甲基）氨基甲酸酯二盐酸盐）和94（3-（3-甲氧基-3-氧丙基）-4-（（（4-甲氧基苯基（甲基）氨基甲酰基）氧基）吲哚-1盐酸盐），IC

  DOI：

  10.1021/jm301411g

文献信息

• INDOLE, INDOLINE DERIVATIVES, COMPOSITIONS COMPRISING THEM AND USES THEREOF
  申请人：YISSUM RESEARCH DEVELOPMENT COMPANY OF THE HEBREW UNIVERSITY OF JERUSALEM LTD

  公开号：US20150087617A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  The invention provides indole and indoline derivatives and slats thereof, compositions comprising them and uses thereof for the treatment of diseases and disorders.

  该发明提供了吲哚和吲哚啉衍生物及其盐，包括它们的组合物和用于治疗疾病和障碍的用途。
• Discovery and Evaluation of a Series of 3-Acylindole Imidazopyridine Platelet-Activating Factor Antagonists
  作者：Michael L. Curtin、Steven K. Davidsen、H. Robin Heyman、Robert B. Garland、George S. Sheppard、Alan S. Florjancic、Lianhong Xu、George M. Carrera、Douglas H. Steinman、Jeff A. Trautmann、Daniel H. Albert、Terrance J. Magoc、Paul Tapang、David A. Rhein、Richard G. Conway、Gongjin Luo、Jon F. Denissen、Kennan C. Marsh、Douglas W. Morgan、James B. Summers

  DOI：10.1021/jm970389+

  日期：1998.1.1

  Studies conducted with the goal of discovering a second-generation platelet-activating factor (PAF) antagonist have identified a novel class of potent and orally active antagonists which have high aqueous solubility and long duration of action in animal models. The compounds arose from the combination of the lipophilic indole portion of Abbott's first-generation PAF antagonist ABT-299 (2) with the methylimidazopyridine heterocycle moiety of British Biotechnology's BB-882 (1) and possess the positive attributes of both of these clinical candidates. Structure-activity relationship (SAR) studies indicated that modification of the indole and benzoyl spacer of lead compound 7b gave analogues that were more potent, longer-lived, and bioavailable and resulted in the identification of 1-(N,N-dimethylcarbamoyl)-4-ethynyl-3-(3-fluoro-4-[(1H-2-methylimidazo[4,5-c]pyrid-1-yl)methyl] benzoyl}indole hydrochloride (ABT-491, 22m.HCl) which has been evaluated extensively and is currently in clinical development.
• PLATELET ACTIVATING FACTOR ANTAGONISTS: IMIDAZOPYRIDINE INDOLES
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP0734386B1

  公开（公告）日：2002-02-06
• US5486525A
  申请人：——

  公开号：US5486525A

  公开（公告）日：1996-01-23
• US9499484B2
  申请人：——

  公开号：US9499484B2

  公开（公告）日：2016-11-22