8-hydroxyundecanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 8-hydroxyundecanoic acid
• 化学式: C₁₁H₂₂O₃
• 分子量: 202.294
• InChiKey: BMJUWHVEZXXDSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-hydroxyundecanoic acid 、 trimethylsilyl 2,2,2-trifluoro-N-(trimethylsilyl)acetimidate 、 甲醇 、 三氟化硼 生成 methyl 8-trimethylsilyloxyundecanoate
  参考文献：
  名称：

  GULACAR, FAZIL O.;BUCHS, ARMAND;SUSINI, ALBERTO, J. CHROMATOGR., 479,(1989) N, C. 61-72

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  十一烷酸 在 乙二胺四乙酸 、 双氧水 、 cytochrome P₄₅₀ monooxygenase CYP₁₀₂A₁ from Bacillus megaterium Thr₂₆₈Glu mutant 、 2,6-蒽二酚 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 9-hydroxyundecanoic acid 、 羟基十一酸 、 8-hydroxyundecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用工程细胞色素 P450 过氧化酶进行选择性碳氢键羟基化

  摘要：

  细胞色素 P450酶 CYP102A1 (P450BM3) 是一种多功能单加氧酶，已针对化学合成中的多种应用进行了改造和设计。苏氨酸 268 突变为谷氨酸 (Thr268Glu)，利用过氧酶将该酶的血红素结构域转化为 H 2O2。与野生型血红素结构域相比，该变体对所测试的饱和直链脂肪酸（十一碳烯酸至十六碳烯酸）表现出显着增加的过氧化物驱动的羟基化活性。脂肪酸产生的产品分布使用这种过氧化酶变体的氧化与使用野生型单加氧酶全酶获得的氧化大致相似，氧化主要发生在 ω-1 至 ω-3 位点。Thr268Glu 过氧化酶将 10-十一碳烯酸在烯丙基 ω-2 碳上进行区域选择性羟基化。使用[9,9,10,10- d 4 ]-十二烷酸测量同位素取代的效果。单加氧酶和过氧合酶系统的动力学同位素效应范围在 7.9 和 9.5 之间，过氧合酶的动力学同位素效应略低。这凸显了碳氢键抽象在单加氧酶和过加氧酶系统的机制中都很重要。这可以推断

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2023.112209

文献信息

• Efficient biocatalytic C–H bond oxidation: an engineered heme-thiolate peroxygenase from a thermostable cytochrome P450
  作者：Alecia R. Gee、Isobella S. J. Stone、Tegan P. Stockdale、Tara L. Pukala、James J. De Voss、Stephen G. Bell

  DOI：10.1039/d3cc04626e

  日期：——

  highly sought after reaction in chemical synthesis is the activation of unactivated carbon–hydrogen bonds. We demonstrate the hydroxylation of fatty acids using an engineered thermostable archaeal cytochrome P450 enzyme. By replacing a seven amino acid section of the I-helix, the nicotinamide cofactor-dependent monooxygenase was converted into a hydrogen peroxide using peroxygenase, enabling the efficient

  化学合成中备受追捧的反应是未活化的碳氢键的活化。我们使用工程化的热稳定古菌细胞色素 P450 酶演示了脂肪酸的羟基化。通过替换 I 螺旋的 7 个氨基酸部分，烟酰胺辅因子依赖性单加氧酶使用过加氧酶转化为过氧化氢，从而能够在室温至 90 °C 下对 C-H 键进行有效的生物催化氧化。
• Polysaccharide derivative, and preparation process and use thereof
  申请人：Kao Corporation

  公开号：EP0781780A2

  公开（公告）日：1997-07-02

  Disclosed herein are a polysaccharide derivative obtainable by substituting a part or the whole of hydrogen atoms of hydroxyl groups in a polysaccharide or a derivative thereof by the following substituents (A) and (B): (A) a hydrophobic group containing a C10-C40 alkyl, alkenyl or acyl group which may be substituted by an -OH group or into which an oxycarbonyl group (-COO- or -OCO-) may be introduced; and (B) a C1-C5 sulfoalkyl group which may be substituted by an -OH group, or a salt thereof, wherein average degrees of substitution by the substituents (A) and (B) per monosaccharide residue are 0.001-1.0 and 0.01-2.0, respectively; a preparation process thereof; and use of the polysaccharide derivative for a thickener for cosmetic compositions.

  本文公开了一种多糖衍生物，可通过以下取代基（A）和（B）取代多糖或其衍生物中羟基的部分或全部氢原子而获得： (A) 含有 C10-C40 烷基、烯基或酰基的疏水基团，该基团可被-OH 基团取代或可引入氧羰基（-COO- 或-OCO-）；以及 (B) 可被-OH 基取代的 C1-C5 磺烷基或其盐、 其中每个单糖残基被取代基(A)和(B)取代的平均程度分别为 0.001-1.0 和 0.01-2.0；其制备工艺；以及多糖衍生物用于化妆品组合物增稠剂的用途。
• GULACAR, FAZIL O.;BUCHS, ARMAND;SUSINI, ALBERTO, J. CHROMATOGR., 479,(1989) N, C. 61-72
  作者：GULACAR, FAZIL O.、BUCHS, ARMAND、SUSINI, ALBERTO

  DOI：——

  日期：——
• External skin-care composition
  申请人：Kao Corporation

  公开号：EP0808625B1

  公开（公告）日：2002-08-07
• JP2011006346A
  申请人：——

  公开号：JP2011006346A

  公开（公告）日：2011-01-13