十一烷醇 | 112-42-5

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 醇类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 十一烷醇
• 中文别名: 癸基甲醇；十一烷基醇；十一醇；1-十一烷醇；正十一醇；1-十一醇
• 英文名称: 1-Undecanol
• 英文别名: undecyl alcohol；undecanol；undecan-1-ol；n-undecanol；undecan‐1‐ol
• CAS: 112-42-5；143819-62-9；30207-98-8
• 化学式: C₁₁H₂₄O
• mdl: MFCD00004751
• 分子量: 172.311
• InChiKey: KJIOQYGWTQBHNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  11 °C (lit.)
• 沸点：
  146 °C/30 mmHg (lit.)
• 密度：
  0.83 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  水中的溶解度为0.0057g/l
• 介电常数：
  5.9800000000000004
• LogP：
  4.9 at 20℃
• 物理描述：
  1-undecanol appears as a water-white liquid with a mild odor. Flash point 250°F. Slightly soluble in water. Considered a marine pollutant by DOT. Immediate steps should be taken to limit its spread to the environment. As a liquid it can easily penetrate the soil and contaminate groundwater or streams. Mildly irritating to both the eyes and skin.
• 颜色/状态：
  Colorless liquid
• 气味：
  Citrus
• 味道：
  FATTY FLAVOR
• 蒸汽压力：
  2.97X10-3 mm Hg at 25 °C (est)
• 分解：
  When heated to decomposition it emit acrid smoke and irritating fumes.
• 粘度：
  17.2 mPa.s at 20 °C
• 折光率：
  Index of refraction = 1.43918 at 20 °C/D
• 保留指数：
  1356;1355;1358;1361;1356;1364.6;1355.1;1359.91;1363;1363.3;1364.3;1380.4;1356.4;1347;1348;1348;1348;1349;1349;1350;1360;1361;1363;1365;1367;1368;1363;1367;1357;1356;1357;1358;1351;1364;1381;1362;1349;1354;1364;1357;1357;1356.4

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 吸入症状

咳嗽。

Cough.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

干燥的皮肤。红斑。粗糙。疼痛。

Dry skin. Redness. Roughness. Pain.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

红肿。疼痛。视力模糊。

Redness. Pain. Blurred vision.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 摄入症状

恶心。呕吐。腹泻。

Nausea. Vomiting. Diarrhoea.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  9
• 危险品标志：
  Xi,N
• 安全说明：
  S36/37,S37,S61
• 危险类别码：
  R51/53,R43,R38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2905199090
• 危险品运输编号：
  UN 3082 9/PG 3
• 危险类别：
  9
• RTECS号：
  YQ3155000
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P501,P273,P260,P270,P264,P280,P391,P314,P337+P313,P305+P351+P338,P301+P312+P330
• 危险性描述：
  H302,H319,H372,H410

制备方法与用途

背景及概述

1-十一醇是一种有机化学品，分子式为C₁₁H₂₄O。它呈无色或浅黄色液体状态，并带有柠檬香味。不溶于水，但能溶于醇和醚中。这种醇可通过多种方法制备，包括从十一酸乙酯经金属钠还原、由ω-十一烯酸乙酯加压催化氢化还原以及通过正壬基溴化镁与环氧乙烷进行格氏反应制得。1-十一醇的应用较为有限，在低温下会呈固态，通常仅作为协调成分用于柑橘类和玫瑰型香精中。

性状

在室温条件下，1-十一醇为无色液体，具有淡甜脂蜡香气，并带有玫瑰花香及柑橘、凤梨的果香。其香味主要以玫瑰香为主，且伴有芸香气息；高度稀释时则有类似桔子的气味。浓度低于20×10⁻⁶时，它能产生果香和甜味，而当浓度较高时，则会散发出不愉快的脂质及味。熔点在15～19℃之间，闪点大于82℃，密度为D₄₂₅0.828～0.834，折射率为nD₂₀0.4370～1.4430。该物质不溶于水，但能溶于大多数有机溶剂，并且在60%乙醇中的溶解度为1:4。

制备方法

1-十一醇可通过从十一碳醛的还原制得。具体步骤包括：在一个5升三颈瓶中加入200毫升无水甲苯和70克钠，加热至回流直至钠完全熔化。随后停止加热并快速搅拌，使钠分散成沙状，继续搅拌直到温度降至60℃左右。接着分批次加入107克十一烷酸乙酯与150毫升无水乙醇的混合液以及500毫升无水乙醇。待反应减缓后，在油浴中加热至钠完全溶解并消失为止。通过蒸汽蒸馏去除乙醇，再用60%乙醇提取产物。最终得到的液体即为1-十一醇。

化学性质

1-十一醇是一种无色油状液体，沸点241℃，熔点大于15℃，相对密度为0.828～0.834，折射率为1.437～1.443。其闪点超过100℃且能溶于60%乙醇及油质香料中，并具有淡甜脂蜡香气、玫瑰花香和柑橘、凤梨的果香。香味是典型的柑橘果油脂气，柔和而甜美。

用途

该物质应用范围有限，常与十一烯醛或其他脂肪醛联合使用以作为醛香头香的调和剂。1-十一醇亦可用于与花香型、柑橘古龙、金合欢、刺槐、晚香玉、紫罗兰、清香及草香等成分进行良好的协调，并主要用于玫瑰香基的调配中，还可用作少量添加到凤梨、柑橘、柠檬、白柠檬、桔子、橙子以及黑醋粟和玫瑰食用香精中。

生产方法

1-十一醇可通过十一碳醛或ω-十一烯醇还原制备。

分类

易燃液体

毒性分级

中毒

急性毒性

口服 - 大鼠 LD₅₀：3000毫克/公斤

刺激数据

皮肤 - 兔子 500毫克/24小时 中度

可燃性危险特性

易燃；燃烧时会产生刺激烟雾

储运特性

应储存在通风、低温和干燥的库房中

灭火剂

干粉、泡沫、砂土及水均可用于灭火。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1,11-十一烷二醇	undecane-1,11-diol	765-04-8	C11H24O2	188.31
  10-十一炔醇	undec-10-yn-1-ol	2774-84-7	C11H20O	168.279
  10-十一烯-1-醇	10-Undecen-1-ol	112-43-6	C11H22O	170.295
  11-溴-1-十一醇	1-Bromo-11-hydroxyundecane	1611-56-9	C11H23BrO	251.207
  ——	1-ethoxyundecane	78371-01-4	C13H28O	200.365
  十一烷酸	undecylenic acid	112-37-8	C11H22O2	186.294

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1,11-十一烷二醇	undecane-1,11-diol	765-04-8	C11H24O2	188.31
  1-氢过氧十一烷	Undecyl-hydroperoxid	95590-84-4	C11H24O2	188.31
  ——	12-hydroxy dodecanal	95855-71-3	C12H24O2	200.321
  十二碳-11-烯-1-醇	dodec-11-en-1-ol	35289-31-7	C12H24O	184.322
  2-甲基-十一烷醇	2-methyl-1-undecanol	10522-26-6	C12H26O	186.338
  正十一烷基酯	diundecyl ether	43146-97-0	C22H46O	326.607
  十一烷酸	undecylenic acid	112-37-8	C11H22O2	186.294
  ——	chloromethyl undecyl ether	24566-93-6	C12H25ClO	220.783
  ——	formic acid undecyl ester	5454-24-0	C12H24O2	200.321

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十一烷醇 在 五氧化二钒 、 铁粉 氢气 作用下， 生成 十一烷
  参考文献：
  名称：

  铁催化剂上醇和酮的有效气相脱氧

  摘要：

  讨论了一种在600 K和1-2·10 5 Pa下铁催化剂上将醇和酮气相脱氧为烃的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98301-1
• 作为产物：
  描述：

  10-烯酸甲酯 在 Dichlorobis(2-(二苯基膦)乙胺)钌(II) 、 RuCl2(PPh3)[(EtSC2H4)2NH] 、 氢气 、 sodium methylate 、 苯甲醚 作用下， 40.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 十一烷醇
  参考文献：
  名称：

  用钌催化剂选择性氢化不饱和酯和醛的可持续方法

  摘要：

  温和条件下的选择性：比较了三种最先进的市售 Ru 催化剂在 40 °C 和 5 bar 氢气条件下以苯甲醚为溶剂选择性氢化含有 C=C 的酯和醛。

  DOI：

  10.1002/cctc.202300394
• 作为试剂：
  描述：

  2-Bromo-5,8,11,14,17-pentadodecylhexa-peri-hexabenzocoronene 在 十一烷醇 作用下， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  功能化六邻六苯并芘烯的合成与自组装

  摘要：

  先前已通过扫描隧道显微镜 (STM) 和扫描隧道光谱 (STS) 研究了六邻六苯并可罗烯 (HBC) 1b 的六烷基取代衍生物的单层。预计连接到芳香核的不同官能团（给电子或吸电子）将影响堆积模式，也可能影响电流-电压特性。为了提供合适的模型系统，开发了一种新的合成方法来合成功能化的 HBC 衍生物。这是通过适当溴取代的二苯基乙炔和 2,3,4,5-四芳基环戊二烯-2,4-二烯-1-酮的 [4 + 2]-环加成，然后用氯化铁 (III)/硝基甲烷氧化环脱氢来实现的. 使用该策略合成了三种不同的取代模式：2-bromo-5、8,11.14,17-pentadodecylhexa-pecri-hexabenzocoronene (2a), 2,5-dibromo-8,11,14,17-pentadodecylhexa-peri-hexabenzocoronene (2b), 和 2,11-dibromo5

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20001201)6:23<4327::aid-chem4327>3.0.co;2-7

文献信息

• Pharmaceutical compositions of drug-oligomer conjugates and methods of treating diseases therewith
  申请人：——

  公开号：US20030069170A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  Pharmaceutical compositions that include a drug-oligomer conjugate, a fatty acid component, and a bile salt component are described. The drug is covalently coupled to an oligomeric moiety. The fatty acid component and the bile salt component are present in a weight-to-weight ratio of between 1:5 and 5:1. Methods of treating diseases in a subject in need of such treatment using such pharmaceutical compositions are also provided, as are methods of providing such pharmaceutical compositions.

  描述了包括药物-寡聚物共轭物、脂肪酸成分和胆盐成分的药物组合物。药物以共价键连接到寡聚物基团上。脂肪酸成分和胆盐成分以1:5至5:1的重量比存在。还提供了利用这种药物组合物治疗需要此类治疗的受试者的方法，以及提供这种药物组合物的方法。
• Insulin polypeptide-oligomer conjugates, proinsulin polypeptide-oligomer conjugates and methods of synthesizing same
  申请人：——

  公开号：US20030229009A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Methods for synthesizing proinsulin polypeptides are described that include contacting a proinsulin polypeptide including an insulin polypeptide coupled to one or more peptides by peptide bond(s) capable of being cleaved to yield the insulin polypeptide with an oligomer under conditions sufficient to couple the oligomer to the insulin polypeptide portion of the proinsulin polypeptide and provide a proinsulin polypeptide-oligomer conjugate, and cleaving the one or more peptides from the proinsulin polypeptide-oligomer conjugate to provide the insulin polypeptide-oligomer conjugate. Methods of synthesizing proinsulin polypeptide-oligomer conjugates are also provided as are proinsulin polypeptide-oligomer conjugates. Methods of synthesizing C-peptide polypeptide-oligomer conjugates and other pro-polypeptide-oligomer conjugates are also provided.

  描述了合成前胰岛素多肽的方法，包括将包括胰岛素多肽和一个或多个肽段的前胰岛素多肽与一个寡聚体接触，这些肽段通过肽键结合，可以被切割以产生胰岛素多肽，条件足以将寡聚体与前胰岛素多肽的胰岛素多肽部分结合并提供前胰岛素多肽-寡聚体共轭物，并从前胰岛素多肽-寡聚体共轭物中切割一个或多个肽段，以提供胰岛素多肽-寡聚体共轭物。还提供了合成前胰岛素多肽-寡聚体共轭物的方法，以及前胰岛素多肽-寡聚体共轭物。还提供了合成C肽多肽-寡聚体共轭物和其他前多肽-寡聚体共轭物的方法。
• The Oxidation of Alcohols in<i>N</i>-Oxyl-Immobilized Silica Gel/Aqueous NaOCl Disperse Systems. A Prominent Access to a Column-Flow System
  作者：Hideo Tanaka、Jingyu Chou、Machiko Mine、Manabu Kuroboshi

  DOI：10.1246/bcsj.77.1745

  日期：2004.9

  The oxidation of alcohols was performed successfully in a disperse system with N-oxyl-adsorbed or immobilized silica gel as a disperse phase and aqueous NaOCl as a disperse medium. In the disperse system, the oxidation of sec-alcohols afforded the corresponding ketones, while prim-alcohols were oxidized to aldehydes and/or carboxylic acids depending on their structures and reaction conditions. The N-oxyl-immobilized silica gel was recovered and repeatedly used without a significant change in the product yields. A column-flow system was also investigated for the oxidation of alcohols by use of a newly devised column packed with the N-oxyl-immobilized silica gel.

  在分散体系中，以N-氧杂-吸附或固定化硅胶为分散相，以水合NaOCl为分散介质，成功地进行了醇的氧化反应。在分散体系中，二级醇被氧化成相应的酮，而一级醇则根据其结构和反应条件的不同被氧化成醛和/或羧酸。N-氧杂固定化硅胶可被回收并在不显著影响产物收率的情况下重复使用。还研究了一种新的柱流系统，该系统采用新设计的填充N-氧杂固定化硅胶的柱子来进行醇的氧化反应。
• A Versatile Iridium(III) Metallacycle Catalyst for the Effective Hydrosilylation of Carbonyl and Carboxylic Acid Derivatives
  作者：Yann Corre、Vincent Rysak、Xavier Trivelli、Francine Agbossou-Niedercorn、Christophe Michon

  DOI：10.1002/ejoc.201700801

  日期：2017.9.1

  IrIII metallacycle rapidly and selectively catalyses the reduction of various esters, carboxylic acids, ketones, and aldehydes. The reactions proceed in high yields at room temperature by hydrosilylation followed by desilylation. Depending on the substrate, esters are reduced to alcohols or ethers and carboxylic acids to alcohols or aldehydes.

  通用的Ir III金属环可快速，选择性地催化各种酯，羧酸，酮和醛的还原。该反应在室温下通过氢化硅烷化然后脱甲硅烷基化以高收率进行。取决于底物，酯被还原为醇或醚，而羧酸被还原为醇或醛。
• USE OF NITROGEN COMPOUNDS QUATERNISED WITH ALKYLENE OXIDE AND HYDROCARBYL-SUBSTITUTED POLYCARBOXYLIC ACID AS ADDITIVES IN FUELS AND LUBRICANTS
  申请人：BASF SE

  公开号：US20160130514A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  The invention relates to the use of quaternized nitrogen compounds as a fuel and lubricant additive or kerosene additive, such as in particular as a detergent additive, for decreasing or preventing deposits in the injection systems of direct-injection diesel engines, in particular in common rail injection systems, for decreasing the fuel consumption of direct-injection diesel engines, in particular of diesel engines having common rail injection systems, and for minimizing the power loss in direct-injection diesel engines, in particular in diesel engines having common rail injection systems; the invention further relates to the use as an additive for petrol, in particular for operation of DISI engines.

  该发明涉及将季铵化氮化合物用作燃料和润滑剂添加剂或煤油添加剂，特别是作为清洁剂添加剂，用于减少或预防直喷柴油发动机的喷射系统中的沉积物，在特定是在共轨喷射系统中，用于降低直喷柴油发动机的燃料消耗，特别是具有共轨喷射系统的柴油发动机，并用于减少直喷柴油发动机的功率损失，特别是在具有共轨喷射系统的柴油发动机中；该发明还涉及将其用作汽油添加剂，特别是用于DISI发动机的运行。

表征谱图