2-羟基十一烷酸 | 19790-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-羟基十一烷酸
• 中文别名: (+/-)-2-羟基十一酸
• 英文名称: 2-hydroxyundecanoic acid
• 英文别名: 2-hydroxy-undecanoic acid；2-Hydroxy-undecansaeure；1-Oxy-decan-carbonsaeure-(1)；α-Oxy-decan-α-carbonsaeure；Undecanol-(2)-saeure-(1)
• CAS: 19790-86-4
• 化学式: C₁₁H₂₂O₃
• 分子量: 202.294
• InChiKey: MNRBGFKCVTVNBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69 °C
• 沸点：
  333.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.998±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基十一烷酸 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 methyl 2-bromoundecanoate
  参考文献：
  名称：

  Mohan, H Rama; Rao, A S, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 10, p. 698 - 700

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  十一烷酸 在 fluorine 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-羟基十一烷酸
  参考文献：
  名称：

  使用HOF•CH 3 CN络合物有效地进行羰基的α-羟基化

  摘要：

  直接由氟和乙腈水溶液制得的HOF•CH 3 CN络合物通过三甲基甲硅烷基烯醇醚用于各种酮，酯和酸的α-羟基化反应。该反应通常在室温或低于室温的几分钟内完成，并且收率高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01173-9

文献信息

• Synthesis of<i>S</i>-Methyl 2-Hydroxyalkanethioates, 2-Hydroxyalkanoic Acids and Related Compounds via the Addition Reaction of Tris(methylthio)methanide Ion to Alkanals
  作者：Kazuhiko Orito、Yoshikatsu Seki、Hiroshi Suginome、Tsukasa Iwadare

  DOI：10.1246/bcsj.62.2013

  日期：1989.6

  In connection with the studies on biological activities on myrmicacin and related compounds, the synthetic method for 2-hydroxyalkanoic acids and the corresponding 1,2-diols was studied. The addition reaction of tris(methylthio)methyllithium to the aldehydes (propanal–dodecanal) gave the corresponding 1,1,1-tris(methylthio)-2-alkanols 1a–j. Treatment of 1 with mercury(II) chloride–mercury(II) oxide

  结合myrmicacin及相关化合物的生物活性研究，研究了2-羟基链烷酸及其相应的1,2-二醇的合成方法。三（甲硫基）甲基锂与醛（丙醛-十二醛）的加成反应得到相应的 1,1,1-三（甲硫基）-2-烷醇 1a-j。在水-丙酮中用氯化汞（II）-氧化汞（II）处理 1 得到 S-2-羟基链烷硫代酸甲酯 2a-j，在甲醇中得到 2-羟基链烷酸甲酯 3c-j。用氢化铝锂还原硫代物 2 得到 1,2-二醇 4c-j，皂化产生相应的 2-羟基链烷酸 5c-j。
• Novel insights into oxidation of fatty acids and fatty alcohols by cytochrome P450 monooxygenase CYP4B1
  作者：Florian A. Thesseling、Michael C. Hutter、Constanze Wiek、John P. Kowalski、Allan E. Rettie、Marco Girhard

  DOI：10.1016/j.abb.2019.108216

  日期：2020.1

  while replacing its alcohol group with alkyl chains of varying structure and length revealed that, in addition to cytotoxic reactive metabolite formation (resulting from furan activation) non-cytotoxic ω-hydroxylation at the alkyl chain can also occur. We hypothesized that substrate reorientations may happen in the active site of CYP4B1. These findings prompted us to re-investigate oxidation of unsaturated

  CYP4B1是一种神秘的哺乳动物细胞色素P450单加氧酶，作用于异种和内源性代谢之间的界面。CYP4B1的主要底物是呋喃原毒素4-ipomeanol（IPO）。我们最近对IPO相关化合物的代谢进行了研究，这些化合物在保持IPO呋喃功能的同时用结构和长度不同的烷基链取代其醇基，发现除了细胞毒性反应性代谢产物形成（由呋喃活化导致）外，非细胞毒性ω-在烷基链上也可能发生羟基化。我们假设底物的重新定向可能发生在CYP4B1的活性位点。这些发现促使我们重新研究CYP4B1对具有C9-C16碳链长度的不饱和脂肪酸和脂肪醇的氧化作用。惊人地 我们发现，除先前报道的ω-和ω-1-羟基化作用外，CYP4B1还能够进行α-，β-，γ-和δ-脂肪酸羟基化。相反，相同链长的脂肪醇仅在ω，ω-1和ω-2位置被羟基化。相应的CYP4B1-底物复合物的对接结果表明，脂肪酸可以采用U形键构象，从而使两个臂中的碳原子都可以
• Dominant role of an endothelium-derived hyperpolarizing factor (EDHF)-like vasodilator in the ciliary vascular bed of the bovine isolated perfused eye
  作者：Alister J McNeish、William S Wilson、William Martin

  DOI：10.1038/sj.bjp.0704332

  日期：2001.10

  The roles of the endothelium‐derived nitric oxide, prostacyclin and endothelium‐derived hyperpolarizing factor (EDHF) in mediating vasodilator responses to acetylcholine and bradykinin were assessed in the ciliary vascular bed of the bovine isolated perfused eye preparation. Vasodilatation to acetylcholine or bradykinin was unaffected by the nitric oxide synthase inhibitor, L‐NAME (100 μM), or the cyclo‐oxygenase inhibitor, flurbiprofen (30 μM), but was virtually abolished following treatment with a high concentration of KCl (30 mM), or by damaging the endothelium with the detergent, CHAPS (0.3%, 2 min). Acetylcholine‐induced vasodilatation was unaffected by glibenclamide (10 μM), an inhibitor of ATP‐sensitive K+ channels (K+ATP), but was significantly attenuated by TEA (10 mM), a non‐selective inhibitor of K+ channels. The small conductance calcium‐sensitive K+ channel (SK+Ca) inhibitor, apamin (100 nM), and the large conductance calcium‐sensitive K+ channel (BK+Ca) inhibitor, iberiotoxin (50 nM), had no significant effect on acetylcholine‐induced vasodilatation. In contrast, the intermediate (IK+Ca)/large conductance calcium‐sensitive K+ channel inhibitor, charybdotoxin (50 nM), powerfully blocked these vasodilator responses, and uncovered a vasoconstrictor response. The combination of apamin (100 nM) with a sub‐threshold concentration of charybdotoxin (10 nM) significantly attenuated acetylcholine‐induced vasodilatation, but the combination of apamin (100 nM) with iberiotoxin (50 nM) had no effect. In conclusion, blockade by a high concentration of KCl, by charybdotoxin, or by the combination of apamin with a sub‐threshold concentration of charybdotoxin, strongly suggests that vasodilatation in the bovine isolated perfused eye is mediated by an EDHF. British Journal of Pharmacology (2001) 134, 912–920; doi:10.1038/sj.bjp.0704332

  以下是中文翻译： 评估了来自内皮的NO、前列环素和内皮源性超极化因子（EDHF）在介导乙酰胆碱和缓激肽引发的血管舒张反应中的作用，实验对象为牛孤立灌注眼的睫状血管床。 乙酰胆碱或缓激肽引起的血管舒张不受NO合成酶抑制剂（L-NAME，100 μM）或环氧化酶抑制剂（flurbiprofen，30 μM）的影响，但在给予高浓度KCl（30 mM）或使用洗涤剂CHAPS（0.3%，2 min）破坏内皮后，血管舒张几乎完全消失。 乙酰胆碱诱导的血管舒张不受ATP敏感型K+通道抑制剂（glibenclamide，10 μM）的影响，但在给予非选择性K+通道抑制剂（TEA，10 mM）后显著减弱。 小导电钙敏感型K+通道（SK+Ca）抑制剂（apamin，100 nM）和大导电钙敏感型K+通道（BK+Ca）抑制剂（iberiotoxin，50 nM）对乙酰胆碱诱导的血管舒张无显著影响。相比之下，中/大导电钙敏感型K+通道抑制剂（charybdotoxin，50 nM）强烈阻断了这些血管舒张反应，并揭示了血管收缩反应。 apamin（100 nM）与sub-threshold浓度的charybdotoxin（10 nM）组合显著减弱乙酰胆碱诱导的血管舒张，而apamin（100 nM）与iberiotoxin（50 nM）组合无影响。 综上所述，高浓度KCl、charybdotoxin或apamin与sub-threshold浓度charybdotoxin的组合对血管舒张的强烈阻断，强烈表明牛孤立灌注眼中的血管舒张是由EDHF介导的。 British Journal of Pharmacology (2001) 134, 912–920; doi:10.1038/sj.bjp.0704332
• Preparative Asymmetric Synthesis of Canonical and Non‐canonical α‐amino Acids Through Formal Enantioselective Biocatalytic Amination of Carboxylic Acids
  作者：Alexander Dennig、Fabio Blaschke、Somayyeh Gandomkar、Erika Tassano、Bernd Nidetzky

  DOI：10.1002/adsc.201801377

  日期：2019.3.15

  Chemical and biocatalytic synthesis of non‐canonical α‐amino acids (ncAAs) from renewable feedstocks and using mild reaction conditions has not efficiently been solved. Here, we show the development of a three‐step, scalable and modular one‐pot biocascade for linear conversion of renewable fatty acids (FAs) into enantiopure l‐α‐amino acids. In module 1, selective α‐hydroxylation of FAs is catalyzed

  从可再生原料和使用温和的反应条件化学和生物催化合成非规范α-氨基酸（ncAAs）尚未得到有效解决。在这里，我们展示了一种三步，可扩展且模块化的单锅生物梯级的开发，该级联可将可再生脂肪酸（FAs）线性转化为对映纯l -α-氨基酸。在模块1中，P450过氧合酶P450 CLA催化FA的选择性α-羟基化。通过使用自动化的H 2 O 2补充系统，可以将多种FA（C6：0至C16：0）的FA有效转化（46％至> 99％； TTN> 3300），转化为有价值的α-羟基酸（α-HAs; > 90％α-选择性）以制备规模显示（最大2.3 g L -1隔离产品）。在模块2中，氧化还原-中性氢借入级联反应（酒精脱氢酶/氨基酸脱氢酶）使α-HAs进一步转化为l -α-AAs（20％至99％）。对映体纯的l -α-AAs（ee> 99％），包括药物合成的l-高苯丙氨酸，产品滴定度最高可达2.5 g L -1。该生
• Synthesis of α-Hydroxy Carboxylic Acids via a Nickel(II)- Catalyzed Hydrogen Transfer Process
  作者：Guo Tang、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201100241

  日期：2011.8

  catalytic system for β-alkylation of lactic acid with primary alcohols has been developed. In the presence of nickel(II) acetate tetrahydrate [Ni(OAc)2(H2O)4] and base, lactic acid reacts with primary alcohols to afford the corresponding coupled α-hydroxy carboxylic acids in good to excellent yields via a hydrogen transfer process without any hydrogen acceptor or hydrogen donor.

  已经开发出一种用于乳酸与伯醇的β-烷基化的新催化体系。在镍的存在（II）四水合物[镍（OAC）2（H 2 O）4 ]和碱，乳酸发生反应与伯醇，得到相应的耦合α羟基羧酸以良好至优异的产率酸通过氢转移过程中没有任何氢受体或氢供体。