顺十三碳-12-烯酸 | 6006-06-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 顺十三碳-12-烯酸
• 中文别名: 12-十三酸
• 英文名称: tridec-12-enoic acid
• 英文别名: 12-tridecenoic acid；Tridec-12-ensaeure
• CAS: 6006-06-0
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂
• 分子量: 212.332
• InChiKey: PARCICAYFORNPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38.5°C
• 沸点：
  335.46°C (estimate)
• 密度：
  0.8591 (rough estimate)
• 溶解度：
  二甲基亚砜（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• 海关编码：
  2916190090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封保存，并保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺十三碳-12-烯酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 triethylamine tris(hydrofluoride) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以41%的产率得到13-bromo-12-fluorotridecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  (ω-1)-Fluoroalk-(ω-1)-enoic Acids: Potential Fungicides

  摘要：

  链长在C5至C15之间的(ω-1)-氟代烷-(ω-1)-烯酸，通过连续的溴氟化反应和对烷-(ω-1)-烯酸或烷-(ω-1)-烯基乙酸酯的脱溴反应制备得到，在后者情况下随后进行氧化。研究发现卤素增强了不饱和脂肪酸的抗真菌性能，其中10-氟十一-10-烯酸表现出特别强的杀菌活性。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4441
• 作为产物：
  描述：

  1-碘癸烷 在 甲醇 、 sodium chlorite 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 水 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 1,3-丙二胺 作用下， 以 环戊烷 为溶剂， 生成 顺十三碳-12-烯酸
  参考文献：
  名称：

  合成埃博霉素A：噻唑侧链和大环闭环的对映选择性制备

  摘要：

  描述了一种新型的微管稳定天然产物的合成方法，该方法采用大环烯化策略环化16元内酯环。埃博霉素A和B的C13C19噻唑亚基采用催化不对称烯丙基化反应以高对映选择性制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00285-2

文献信息

• Structure-antitumor Activity Relationship of Semi-synthetic Spicamycin Derivatives.
  作者：TERUYUKI SAKAI、HIROYUKI KAWAI、MASARU KAMISHOHARA、ATSUO ODAGAWA、AKASHI SUZUKI、TAKESHI UCHIDA、TOMIKO KAWASAKI、TAKASHI TSURUO、NOBORU OTAKE

  DOI：10.7164/antibiotics.48.1467

  日期：——

  New derivatives of spicamycin modified at the fatty acid moieties of the molecule were synthesized and their structure-activity relationships were examined. The antitumor activity was greatly influenced by modification of the fatty acid moieties to tetradecadienoyl or dodecadienoyl analogues exhibiting better antitumor activity against COL-1 human colon cancer xenograft than SPM VIII.

  新合成了一系列在分子脂肪酸部分进行了修饰的斯匹卡霉素衍生物，并研究了它们的构效关系。通过对脂肪酸部分进行修饰，将其转化为十四碳二烯酸或十二碳二烯酸类似物，这些衍生物对COL-1人结肠癌异种移植模型的抗肿瘤活性显著优于SPM VIII。
• Amino acid preparation method comprising a step of hydroformylation of an unsaturated fatty nitrile
  申请人：ARKEMA FRANCE

  公开号：US10125221B2

  公开（公告）日：2018-11-13

  A process for synthesizing an ω-amino acid compound of formula HOOC—(CH2)r+2—CH2NH2, wherein 4≤r≤13 from a monounsaturated fatty nitrile compound of formula CH2═CH—(CH2)r—CN the process comprising: 1) a step of hydroformylation of the mono unsaturated fatty nitrile compound by reacting said nitrile with carbon monoxide and di hydrogen 5e-a5 to obtain a nitrile aldehyde compound of formula HOC—(CH2)r+2-CN, then 2) a step of oxidation, in the presence of dioxygen, of the nitrile aldehyde compound to obtain a corresponding nitrile acid compound of formula HOOC—(CH2)r+2-CN, and 3) a step of reduction of the nitrile acid compound to give an w-amino acid of formula HOOC—(CH2)r+2—CH2NH2.

  一种用于合成ω-氨基酸化合物公式 HOOC—(CH2)r+2—CH2NH2， 其中4≤r≤13，从单不饱和脂肪酸腈化合物公式 CH2═CH—(CH2)r—CN 该工艺包括：1）单不饱和脂肪酸腈化合物的氢甲酰化步骤，通过将所述腈与一氧化碳和二氢5e-a5反应，以获得腈醛化合物公式HOC—(CH2)r+2-CN，然后2）在 dioxygen 存在的情况下，氧化腈醛化合物以获得相应的腈酸化合物公式HOOC—(CH2)r+2-CN，以及3）将腈酸化合物还原为给出w-氨基酸的公式 HOOC—(CH2)r+2—CH2NH2.
• PROCESS FOR PREPARING SATURATED AMINO ACIDS OR SATURATED AMINO ESTERS COMPRISING A METATHESIS STEP
  申请人：Couturier Jean Luc

  公开号：US20130116458A1

  公开（公告）日：2013-05-09

  The subject matter of the invention is a process for synthesizing a saturated long-chain o.,0)-amino ester (acid) obtained in a first step by cross-metathesis between an acrylic first compound and a monounsaturated second compound comprising at least one nitrile, acid or ester trivalent function, one of these compounds comprising a nitrile function and the other an acid or ester function, in the presence of a ruthenium carbene metathesis catalyst, and in a second step by hydrogenation of the monounsaturated nitrile ester (acid) obtained in the presence of the metathesis catalyst of the preceding stop, acting as a hydrogenation catalyst.

  发明的主题是一种合成饱和长链O.,0）-氨基酯（酸）的过程，该过程首先通过交叉复分解在丙烯酸第一种化合物和至少含有一种腈、酸或酯三价功能的单不饱和第二种化合物之间进行，其中一种化合物含有腈功能，另一种化合物含有酸或酯功能，在钌卡宾复分解催化剂的存在下，然后在第二步中，通过氢化在前一步中获得的单不饱和腈酯（酸），在前一步中的复分解催化剂作为氢化催化剂的作用下。
• FATTY ACID ANTIVIRAL CONJUGATES AND THEIR USES
  申请人：Catabasis Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20140288025A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  The invention relates to fatty acid antiviral conjugates; compositions comprising an effective amount of a fatty acid antiviral conjugate; and methods for treating or preventing a viral infection comprising the administration of an effective amount of a fatty acid antiviral conjugate.

  这项发明涉及脂肪酸抗病毒共轭物；包含有效量脂肪酸抗病毒共轭物的组合物；以及治疗或预防病毒感染的方法，包括给予有效量脂肪酸抗病毒共轭物的管理。
• METHOD FOR THE CONTROLLED HYDROFORMYLATION AND ISOMERIZATION OF A NITRILE/ESTER/OMEGA UNSATURATED FATTY ACID
  申请人：ARKEMA FRANCE

  公开号：US20160115120A1

  公开（公告）日：2016-04-28

  A method to synthesize a fatty nitrile/ester aldehyde comprising the following steps: 1) hydroformylation of a ω-unsaturated fatty nitrile/ester/acid substrate under particular conditions of partial pressure, temperature, reaction time, conversion rate of the ω-unsaturated fatty nitrile/ester/acid reactant, catalyst, [substrate]/[metal] molar ratio and [ligand]/[metal] molar ratio so as after the reaction to obtain: a hydroformylation product comprising at least one fatty nitrile/ester/acid aldehyde of formula: OHC—(CH 2 ) r+2 —R, and an isomerate comprising at least one fatty nitrile/ester/acid isomer with internal unsaturation in which at least 80% of the internal isomer(s) of the isomerate are formed of the ω-1 unsaturated isomer of formula CH 3 —CH═CH—(CH 2 ) r−1 —R; followed by: 2) separation and recovery of the fatty nitrile/ester/acid aldehyde and of the isomerate.

  一种合成脂肪酸腈/酯醛的方法，包括以下步骤： 1）在特定的分压、温度、反应时间、ω-不饱和脂肪酸腈/酯/酸底物的转化率、催化剂、[底物]/[金属]摩尔比和[配体]/[金属]摩尔比条件下，对ω-不饱和脂肪酸腈/酯/酸底物进行氢甲酰化反应，以便在反应后获得： a. 一个氢甲酰化产物，包括至少一种公式为 OHC—(CH2)r+2—R 的脂肪酸腈/酯/酸醛；和 b. 一个异构物，包括至少一种具有内部不饱和的脂肪酸腈/酯/酸异构体，其中至少80%的内部异构体是由公式为 CH3—CH═CH—(CH2)r−1—R 的ω-1不饱和异构体形成的；随后进行： 2）分离和回收脂肪酸腈/酯/酸醛和异构物。