2,3-二甲基-1-丁烯 | 563-78-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 2,3-二甲基-1-丁烯
• 中文别名: 1-甲基-1-异丙基乙烯；1-异丙基-1-甲基乙烯；六碳烯
• 英文名称: 2,3-Dimethyl-1-butene
• 英文别名: 2,3-dimethylbut-1-ene
• CAS: 563-78-0
• 化学式: C₆H₁₂
• 分子量: 84.1613
• InChiKey: OWWIWYDDISJUMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -158 °C (lit.)
• 沸点：
  56 °C (lit.)
• 密度：
  0.68 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  −1 °F
• 溶解度：
  水中的溶解度为0.079克/升
• 蒸汽压力：
  252.00 mmHg
• 保留指数：
  564.9;557;566.1;572.5;569;566;566;567;565.8;566.3;566;566;564;568;560;566;564;559.9;570;564;566;554;571
• 稳定性/保质期：
  稳定性和反应活性： 禁配物：强氧化剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xn,F
• 安全说明：
  S16,S33,S62,S9
• 危险类别码：
  R65,R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29012980
• 危险品运输编号：
  UN 3295 3/PG 2
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3
• 储存条件：
  一、贮存 储存于阴凉、通风的仓库内。远离火源和热源，避免阳光直射，仓库温度不宜超过25℃。库内的照明和通风设施应采用防爆型，并将开关设置在仓外。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。罐储时需采取防火防爆技术措施，并配备相应品种和数量的消防器材。 灌装时要注意流速（不超过3m/s），并安装接地装置，以防止静电积聚。应与硝酸、氧化剂等分开存放，不宜久存以免变质。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	2，3-二甲基-1-丁烯；1-甲基-1-异丙基乙烯
化学品英文名称：	2，3-Dimethyl-1-butene；1-Methyl-1-isopropylethylene
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	563-78-0
分子式：	C 6 H 12
分子量：	84.16

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：2，3-二甲基-1-丁烯；1-甲基-1-异丙基乙烯

有害物成分 含量 CAS No. 2，3-二甲基-1-丁烯 100 563-78-0

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第3．1类 低闪点易燃液体
侵入途径：	吸入 食入
健康危害：	吸入或摄入对身体有害，对眼睛、粘膜和上呼吸道有刺激作用。
环境危害：	对环境有危害，对水体、土壤和大气可造成污染。
燃爆危险：	本品极度易燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	饮足量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	其蒸气与空气形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇明火会引着回燃。遇高热能发生聚合反应，出现大量放热现象，引起容器破裂或爆炸事故。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：	泡沫、二氧化碳、干粉、砂土、1211灭火剂。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	-18
自燃温度(℃)：	360
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，切断火源。建议应急处理人员戴好口罩、护目镜，穿工作服。喷水雾可减少蒸发。禁止泄漏物进入受限制的空间(如下水道等)，以避免发生爆炸。用活性炭或其它惰性材料吸收，收集于密闭容器中作好标记，等待处理。用水刷洗泄漏污染区，对污染地带进行通风。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。防止烟雾或蒸气释放到工作场所空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防静电工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。在清除液体和蒸气前不能进行焊接、切割等作业。避免产生烟雾或蒸气。避免与氧化剂接触。容器与传送设备要接地，防止产生静电。灌装时应控制流速，且有接地装置，防止静电积聚。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。库温不宜超过25℃。保持容器密封，严禁与空气接触。应与氧化剂、食用化学品分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	生产过程密闭，加强通风。
呼吸系统防护：	空气中浓度超标时，必须佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩）。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空气呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿防静电工作服。
手防护：	戴橡胶手套。
其他防护：	工作场所禁止吸烟、进食和饮水，饭前要洗手。工作完毕，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色液体。
pH：
熔点(℃)：	-157．2
沸点(℃)：	56
相对密度(水=1)：	0．680(20℃)
相对蒸气密度(空气=1)：	2．91
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	-18
引燃温度(℃)：	360
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 6 H 12
分子量：	84.16
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水，可混溶于二硫化碳、乙醇、乙醚。
主要用途：	用于有机合成，也用作色谱分析对比样品。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂。
避免接触的条件：
聚合危害：	能发生
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	未见毒性资料
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	建议用焚烧法处置。在能利用的地方重复使用容器或在规定场所掩埋。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	31010
UN编号：
包装标志：
包装类别：	Ⅱ
包装方法：	安瓿瓶外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱。
运输注意事项：	运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。夏季最好早晚运输。运输时所用的槽（罐）车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与氧化剂、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。中途停留时应远离火种、热源、高温区。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置，禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。铁路运输时要禁止溜放。严禁用木船、水泥船散装运输。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第3.1 类低闪点易燃液体。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	5
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

简介

2,3-二甲基-1-丁烯是一种烯烃类有机物，是生产香料、农药、医药及其他精细化工产品的重要中间体。

用途

它是生产香料、农药、医药及其他精细化工产品的关键中间体之一。此外，该物质还用作生产香料的中间体，常用于合成吐纳麝香等香料。对叔丁基环己醇同样是香料、医药和农药重要的中间体，应用最广泛的是其顺式（cis）异构体，主要用作高档香料原料，广泛应用于香皂和洗发液中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲基-1-丁烯 在 hydroxide 、 氧化亚氮 作用下， 24.85 ℃ 、98.66 kPa 条件下， 生成 3-甲基-2-丁酮
  参考文献：
  名称：

  Products of the Gas-Phase Reactions of a Series of 1-Alkenes and 1-Methylcyclohexene with the OH Radical in the Presence of NO

  摘要：

  The products of the gas-phase reactions of the OH radical with 1-pentene, 1-hexene, 1-heptene, 1-octene, 2,3-dimethyl-1-butene, and 1-methylcyclohexene have been investigated in the presence of NO at room temperature and 740 Torr total pressure of air. Products were identified and quantified by gas chromatography and in situ Fourier transform infrared absorption spectroscopy. The carbonyl products identified acid their yields were as follows: from 1-pentene, butanal (0.73 +/- 0.09) and HCHO (0.88 +/- 0.11); from 1-hexene, pentanal (0.46 +/- 0.07) and HCHO (0.57 +/- 0.08); from 1-heptene, hexanal (0.30 +/- 0.04) and HCHO (0.49 +/- 0.06); from 1-octene, heptanal (0.21 +/- 0.03) and HCHO (0.39 +/- 0.06); from 2,3-dimethyl-1-butene, acetone (0.27 +/- 0.04), 3-methyl-2-butanone, (0.45 +/- 0.06), and HCHO (0.50 +/- 0.04); and from 1-methylcyclohexene, 5-acetylpentanal (0.31 +/- 0.08). These product yield data suggest that the intermediate beta-hydroxyalkoxy radicals undergo isomerization and/or reaction with O-2 in competition with decomposition, and the decrease in the carbonyl and HCHO yields with increasing carbon number in the 1-alkenes 1-pentene through 1-octene suggests that isomerization of the intermediate beta-hydroxyalkoxy radical is occurring.

  DOI：

  10.1021/es00006a035
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 在 potassium tert-butylate 、 甲基三苯基溴化膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2,3-二甲基-1-丁烯
  参考文献：
  名称：

  通过 Narasaka-Heck/C(sp3 或 sp2)-H 活化级联反应进行钯催化螺环化的实验和计算研究

  摘要：

  本文报道了通过钯催化串联 Narasaka-Heck/C(sp 3或 sp 2 )-H 活化反应首次合成高应变螺环丁烷-吡咯啉。这种转变的关键步骤是通过原位生成的 σ-烷基-Pd(II) 物质激活 δ-C-H 键，形成五元螺-钯环中间体。通过密度泛函理论（DFT）计算探索了整个反应的协同金属化-去质子化（CMD）过程、速率决定步骤和能量势垒。此外，还进行了一系列控制实验以探讨 C(sp 3 )-H 活化步骤的速率决定步骤和可逆性。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04114
• 作为试剂：
  描述：

  5-溴噻吩-2-甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 水 、 羟胺 、 碳酸氢钠 、 2,3-二甲基-1-丁烯 、 溶剂黄146 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 5-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)methyl)thiophene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Identification of Potent and Selective Small-Molecule Inhibitors of Caspase-3 through the Use of Extended Tethering and Structure-Based Drug Design

  摘要：

  The design, synthesis, and in vitro activities of a series of potent and selective small-molecule inhibitors of caspase-3 are described. From extended tethering, a salicylic acid fragment was identified as having binding affinity for the S-4 pocket of caspase-3. X-ray crystallography and molecular modeling of the initial tethering hit resulted in the synthesis of 4, which reversibly inhibited caspase-3 with a K-i = 40 nM. Further optimization led to the identification of a series of potent and selective inhibitors with K-i values in the 20-50 nM range. One of the most potent compounds in this series, 66b, inhibited caspase-3 with a K-i = 20 nM and selectivity of 8-500-fold for caspase-3 vs a panel of seven caspases (1, 2, and 4-8). A high-resolution X-ray cocrystal structure of 4 and 66b supports the predicted binding modes of our compounds with caspase-3.

  DOI：

  10.1021/jm020230j

文献信息

• Chemoselective nitro reduction and hydroamination using a single iron catalyst
  作者：Kailong Zhu、Michael P. Shaver、Stephen P. Thomas

  DOI：10.1039/c5sc04471e

  日期：——

  The reduction and reductive addition (formal hydroamination) of functionalised nitroarenes is reported using a simple and bench-stable iron(III) catalyst and silane. The reduction is chemoselective for nitro groups over an array of reactive functionalities (ketone, ester, amide, nitrile, sulfonyl and aryl halide). The high activity of this earth-abundant metal catalyst also facilitates a follow-on

  据报道，使用简单且稳定的铁（III）催化剂和硅烷可以还原和还原添加官能化的硝基芳烃。还原在一系列反应性官能团（酮，酯，酰胺，腈，磺酰基和芳基卤化物）上对硝基具有化学选择性。这种富含地球的金属催化剂的高活性还促进了硝基芳烃还原加成到烯烃中的后续反应，从而在温和条件下实现了烯烃的高效正式加氢胺化。两种反应均显着改善了催化活性和化学选择性，并且这些催化剂在促进两个具有挑战性的反应中的实用性支持了重要的机理重叠。
• Base-free nickel-catalyzed hydroboration of simple alkenes with bis(pinacolato)diboron in an alcoholic solvent
  作者：Jiang-Fei Li、Zhen-Zhong Wei、Yong-Qiu Wang、Mengchun Ye

  DOI：10.1039/c7gc02282d

  日期：——

  A base-free nickel-catalyzed hydroboration of unreactive simple alkenes with bis(pinacolato)diboron using methanol as the hydride source under mild conditions has been developed.

  使用甲醇作为氢化源，在温和条件下，开发了一种无碱镍催化的双(对二甲基苯基)二硼烷对不活泼的简单烯烃进行氢硼化的方法。
• Flash vacuum pyrolysis over magnesium. Part 1. Pyrolysis of benzylic, other aryl/alkyl and aliphatic halides
  作者：R. Alan Aitken、Philip K. G. Hodgson、John J. Morrison、Adebayo O. Oyewale

  DOI：10.1039/b108663d

  日期：2002.1.23

  Flash vacuum pyrolysis over a bed of freshly sublimed magnesium on glass wool results in efficient coupling of benzyl halides to give the corresponding bibenzyls. Where an ortho halogen substituent is present further dehalogenation gives some dihydroanthracene and anthracene. Efficient coupling is also observed for halomethylnaphthalenes and halodiphenylmethanes while chlorotriphenylmethane gives 4,4′-bis(diphenylmethyl)biphenyl. By using α,α′-dihalo-o-xylenes, benzocyclobutenes are obtained in good yield, while the isomeric α,α′-dihalo-p-xylenes give a range of high thermal stability polymers by polymerisation of the initially formed p-xylylenes. Other haloalkylbenzenes undergo largely dehydrohalogenation where this is possible, in some cases resulting in cyclisation. Deoxygenation is also observed with haloalkyl phenyl ketones to give phenylalkynes as well as other products. With simple alkyl halides there is efficient elimination of HCl or HBr to give alkenes. For aliphatic dihalides this also occurs to give dienes but there is also cyclisation to give cycloalkanes and dehalogenation with hydrogen atom transfer to give alkenes in some cases. For 5-bromopent-1-ene the products are those expected from a radical pathway but for 6-bromohex-1-ene they are clearly not. For 2,2-dichloropropane and 1,1-dichloropropane elimination of HCl occurs but for 1,1-dichlorobutane, -pentane and -hexane partial hydrolysis followed by elimination of HCl gives E,E-, E,Z- and Z,Z- isomers of the dialk-1-enyl ethers and fully assigned 13C NMR data are presented for these. With 6-chlorohex-1-yne and 7-chlorohept-1-yne there is cyclisation to give methylenecycloalkanes and -cycloalkynes. The behaviour of 1,2-dibromocyclohexane and 1,2-dichlorocyclooctane under these conditions is also examined. Various pieces of evidence are presented that suggest that these processes do not involve generation of free gas-phase radicals but rather surface-adsorbed organometallic species.

  在玻璃棉上覆盖一层新升华的镁,进行闪式真空热解,能有效促使苄基卤化物耦合生成相应的联苄。当有邻位卤素取代基存在时,进一步脱卤生成部分二氢蒽和蒽。卤甲基萘和二苯基甲烷也能高效耦合,而三苯基氯甲烷则生成4,4′-双(二苯甲基)联苯。用α,α′-二卤代邻二甲苯可以获得较高产率的苯并环丁烯,而异构的α,α′-二卤代对二甲苯,通过形成的对二甲苯的聚合,可以得到一系列高热稳定性的聚合物。其他卤代烃苯大体上会脱卤化氢,某些情况下能产生环化反应。同样可以观察到,苯基卤代烷烃脱去羰基生成苯乙炔以及其他产物。简单的烷基卤化物则高效地脱去HCl或HBr生成烯烃。脂肪族二卤化物也会发生这一反应生成二烯,但不发生环化反应生成环烷烃,或在某些情况下发生氢原子转移的脱卤反应生成烯烃。5-溴戊-1-烯的产物符合自由基途径的预期,但6-溴己-1-烯并不符合。2,2-二氯丙烷和1,1-二氯丙烷能脱去HCl,但1,1-二氯丁烷、戊烷和己烷则能部分水解,随后脱去HCl,生成E,E-, E,Z-和Z,Z-异构体二烷-1-烯基醚,并且得到了这些物质的13C NMR全归属数据。6-氯己-1-炔和7-氯庚-1-炔能发生环化反应生成亚甲基环烷烃和环炔烃。本文还考察了1,2-二溴环己烷和1,2-二氯环辛烷在上述条件下的行为。本文给出了众多种证据,表明这些反应过程不涉及气相自由基的形成,而是表面吸附的金属有机物种。
• Lewis Acid Mediated Reactions of <i>N</i>-Arylsulfonimidoyl Chlorides with Alkenes. Some Steric Effects of Alkene Substitution
  作者：Michael Harmata、Mehmet Kahraman

  DOI：10.1021/jo980503b

  日期：1998.10.1

  The Lewis acid-mediated reaction of N-phenyl-S-(4-methylphenyl)sulfonimidoyl chloride with alkenes was explored in order to determine the effect of alkene substitution on the stereochemical outcome of the reaction. With monosubstituted alkenes, benzothiazines are produced with relatively low diastereoselection, with one unique exception, trimethylsilylethene. 1,1-Disubstituted alkenes give products

  研究了路易斯酸介导的N-苯基-S-（4-甲基苯基）磺酰亚胺基氯与烯烃的反应，以确定烯烃取代对反应立体化学结果的影响。对于单取代的烯烃，生产的苯并噻嗪具有相对较低的非对映选择性，唯一的例外是三甲基甲硅烷基乙烯。1,1-二取代的烯烃使产物的立体选择性更低。对于三取代的烯烃，位阻效应开始改变反应的过程，从可以合理地作为环加成反应的反应到似乎肯定会产生碳阳离子中间体的反应。有趣的是，在（E）-和（Z）-2-丁烯的反应中观察到的立体选择显示出与标准的较大偏差，其中（E）-2-丁烯以45∶1的比例产生了两种非对映体的苯并噻嗪。
• Preparation of Alkylmagnesium Reagents from Alkenes through Hydroboration and Boron-Magnesium Exchange
  作者：Markus A. Reichle、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.201201704

  日期：2012.6.4

  Tolerant: Alkylmagnesium reagents can be synthesized from alkenes through a sequence of hydroboration and subsequent boron–magnesium exchange using a method that tolerates different functional groups (see scheme). The resulting alkylmagnesium reagents can be used in carbon–carbon bond forming reactions, such as alkylation reactions or transition‐metal‐catalyzed cross‐coupling reactions.

  宽容：烷基镁试剂可从烯烃通过硼氢化反应和随后的硼镁交换的序列使用容忍不同的官能团的方法（参见方案）来合成。所得的烷基镁试剂可用于碳-碳键形成反应，例如烷基化反应或过渡金属催化的交叉偶联反应。

表征谱图