2-hydroxybenzoyl-AMP | 863238-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: 2-hydroxybenzoyl-AMP
• 英文别名: [[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] 2-hydroxybenzoate
• CAS: 863238-52-2
• 化学式: C₁₇H₁₈N₅O₉P
• 分子量: 467.332
• InChiKey: AESBJQJIAHTCHE-XNIJJKJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  212
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5’-三磷酸腺苷 、 水杨酸 在 N-terminal His₆-tagged MdpB₂ CoA ligase 、 [32P]pyrophosphate 、 bovine serum albumin 作用下， 生成 2-hydroxybenzoyl-AMP
  参考文献：
  名称：

  Enediyne 抗肿瘤抗生素 Maduropeptin 生物合成，具有 C-甲基转移酶，作用于 CoA-Tethered 芳香底物

  摘要：

  烯二炔抗肿瘤抗生素 maduropeptin (MDP) 由 Actinomadura madurae ATCC 39144 生产。 MDP 生色团的 3,6-二甲基水杨酸部分的生物合成途径被提议由四种酶组成：MdpB、MdpB1、MdpB2 和 MdpB3。基于先前表征的新制癌素 (NCS) 萘甲酸部分的生物合成，我们预期了一种生物合成途径，其特征是 MdpB2 CoA 连接酶在与烯二炔核心中间体偶联之前立即激活羧酸。令人惊讶的是，MDP 芳香酸生物合成途径采用了一种不寻常的逻辑，其中 MdpB2 催化的 CoA 活化发生在 MdpB1 催化的 C-甲基化之前，这表明 MdpB1 显然具有独特的能力，即 C-甲基化与 CoA 相连的芳香酸。

  DOI：

  10.1021/ja1050814

文献信息

• ANTI-MICROBIAL AGENTS AND USES THEREOF
  申请人：Tan Derek Shieh

  公开号：US20090170805A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  Many pathogens, including Mycobacterium tuberculosis and Yersinia pestis , rely on an iron acquisition system based on siderophores, secreted iron-chelating compounds with extremely high Fe(III) affinity. The compounds of the invention are inhibitors of domain salicylation enzymes, which catalyze the salicylation of an aroyl carrier protein (ArCP) domain to form a salicyl-ArCP domain thioester intermediate via a two-step reaction. The compounds include the intermediate mimic 5′-O—[N-(salicyl)sulfamoyl]-adenosine (salicyl-AMS) and analogs thereof. These compounds are inhibitors of the salicylate activity of MbtA, YbtE, PchD, and other domain salicylation enzymes involved in the biosynthesis of siderophores. Therefore, these compounds may be used in the treatment of infection caused by microorganisms which rely on siderphore-based iron acquisition systems. Pharmaceutical composition and methods of using these compounds to treat or prevent infection are also provided as well as methods of preparing the inventive compounds.