2",2"-didemethyl-coenzyme A | 314083-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: 2",2"-didemethyl-coenzyme A
• 英文别名: [[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-3-phosphonooxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [(3R)-3-hydroxy-4-oxo-4-[[3-oxo-3-(2-sulfanylethylamino)propyl]amino]butyl] hydrogen phosphate
• CAS: 314083-13-1
• 化学式: C₁₉H₃₂N₇O₁₆P₃S
• 分子量: 739.488
• InChiKey: AGZYVAKRBMMRQU-HOFAQKQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.6
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  348
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-硫代乙酸苯酯 、 2",2"-didemethyl-coenzyme A 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到S-(2-(3-((2R)-4-(((((((2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-4-hydroxy-3-(phosphonooxy)tetrahydrofuran-2-yl)methoxy)(hydroxy)phosphoryl)oxy)(hydroxy)phosphoryl)oxy)-2-hydroxybutanamido)propanamido)ethyl) ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  研究辅酶A的双甲基二甲基基团的作用：双二甲基类似物的合成和研究。

  摘要：

  已经制备了辅酶A（CoA）的类似物2，其中双子甲基被氢取代。进行了NMR滴定研究，并观察到腺嘌呤碱滴定后分子泛素部分质子的频率变化，正如先前用CoA报道的那样。这些研究表明，在溶液中采用部分折叠的构象并不是必需的二甲基双甲基基团。基于1H-1H偶合常数，估计在甲基缺失区域中碳-碳键的构象分布。结果表明，构象异构体的分布与CoA相似，但是反构象异构体的种群增加很小。制备了包含二脱甲基泛酰胺部分的简单模型化合物，并进行了相似的构象分析。偶联常数和预测的构象异构体分布几乎与CoA类似物的偶联常数相同，表明构象异构体分布受局部相互作用控制，而不受CoA分子远处相互作用的影响。2的乙酰基衍生物是利用肉碱乙酰基转移酶，氯霉素乙酰基转移酶和柠檬酸合酶的乙酰辅酶A的相当好的底物，Km值增加了1.3至10倍，Vmax降低了2.5至11倍。组合结果表明，CoA的双甲基二甲基基团对功能的影响适中，对构象的影响则

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00189-9
• 作为产物：
  描述：

  N-巯基乙基-3-氨基丙酰胺二硫化物 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 dephosphocoenzyme A kinase 、 phosphopantetheine adenylyltransferase 、 氢氟酸 、 lithium bromide 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2",2"-didemethyl-coenzyme A
  参考文献：
  名称：

  研究辅酶A的双甲基二甲基基团的作用：双二甲基类似物的合成和研究。

  摘要：

  已经制备了辅酶A（CoA）的类似物2，其中双子甲基被氢取代。进行了NMR滴定研究，并观察到腺嘌呤碱滴定后分子泛素部分质子的频率变化，正如先前用CoA报道的那样。这些研究表明，在溶液中采用部分折叠的构象并不是必需的二甲基双甲基基团。基于1H-1H偶合常数，估计在甲基缺失区域中碳-碳键的构象分布。结果表明，构象异构体的分布与CoA相似，但是反构象异构体的种群增加很小。制备了包含二脱甲基泛酰胺部分的简单模型化合物，并进行了相似的构象分析。偶联常数和预测的构象异构体分布几乎与CoA类似物的偶联常数相同，表明构象异构体分布受局部相互作用控制，而不受CoA分子远处相互作用的影响。2的乙酰基衍生物是利用肉碱乙酰基转移酶，氯霉素乙酰基转移酶和柠檬酸合酶的乙酰辅酶A的相当好的底物，Km值增加了1.3至10倍，Vmax降低了2.5至11倍。组合结果表明，CoA的双甲基二甲基基团对功能的影响适中，对构象的影响则

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00189-9