辅酶 A-S-十四烷酸酯 | 3130-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 辅酶 A-S-十四烷酸酯
• 中文别名: 肉豆蔻酰辅酶A；辅酶A-S-十四烷酸酯
• 英文名称: myristoyl-coenzyme A
• 英文别名: myristoyl coenzyme A；myristoyl-CoA；myristoyl CoA；tetradecanoyl-CoA；S-[2-[3-[[(2R)-4-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-3-phosphonooxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-2-hydroxy-3,3-dimethylbutanoyl]amino]propanoylamino]ethyl] tetradecanethioate
• CAS: 3130-72-1
• 化学式: C₃₅H₆₂N₇O₁₇P₃S
• 分子量: 977.901
• InChiKey: DUAFKXOFBZQTQE-QSGBVPJFSA-N

物化性质

• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  389
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  22

安全信息

• 危险品标志：
  F
• 安全说明：
  S22,S24/25

制备方法与用途

肉豆蔻酰辅酶A是一种生物化学试剂，可用于生物材料或有机化合物在生命科学领域的研究中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  辅酶 A-S-十四烷酸酯 在 OleA from Xanthomonas campestris spv. campestris str. ATCC 33913 、 OleC 作用下， 生成 14-二十七酮
  参考文献：
  名称：

  从野油菜黄单胞菌中纯化和表征 OleA，并演示非脱羧克莱森缩合反应。

  摘要：

  OleA在细菌长链烯烃生物合成的第一步中催化脂肪酰基的缩合，但缩合反应的机制存在争议。在本研究中，来自野油菜黄单胞菌的 OleA 在大肠杆菌中表达并纯化至均质。纯化的蛋白质对长度范围为 C(8) 至 C(16) 的脂肪酰辅酶 A 底物具有活性。限制肉豆蔻酰辅酶 A (C(14)) 时，每消耗 1 摩尔肉豆蔻酰辅酶 A，就会释放 1 摩尔游离辅酶 A。使用[(14)C]肉豆蔻酰辅酶A，其他产物被鉴定为肉豆蔻酸、2-肉豆蔻酰肉豆蔻酸和14-二十七烷酮。通过多种方式表明 2-肉豆蔻酰肉豆蔻酸是 OleA 的生理相关产物。首先，2-肉豆蔻酰肉豆蔻酸是短时间孵育中的主要缩合产物，但随着时间的推移，它随着14-二十七烷酮的增加而减少。其次，合成的 2-肉豆蔻酰肉豆蔻酸在不存在 OleA 的情况下表现出类似的脱羧动力学。第三，2-肉豆蔻酰肉豆蔻酸可与纯化的 OleC 和 OleD 反应生成烯烃 ​​14

  DOI：

  10.1074/jbc.m110.216127
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxane-4-carboxamido)propanoic acid 在 CoaA, CoaD and CoaE enzymes were amplified from a colony of E_. coli BL₂₁(DE₃) 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 辅酶 A-S-十四烷酸酯
  参考文献：
  名称：

  酰基辅酶A底物的化学酶法合成使小分子和蛋白质的原位标记成为可能。

  摘要：

  描述了一种化学酶促方法，其产生全功能的酰基辅酶A分子，然后将其用作底物以驱动原位酰基转移反应。还说明了基于质谱的测定法，以验证酰基辅酶A酶产物的身份。该方法响应于可以修饰为其相应的辅酶A硫酯的各种羧酸，在利用酰基辅酶A底物的广泛化学生物学研究中具有潜在的应用前景。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02113

文献信息

• The Botrytis cinerea type III polyketide synthase shows unprecedented high catalytic efficiency toward long chain acyl-CoAs
  作者：Marimuthu Jeya、Tae-Su Kim、Manish Kumar Tiwari、Jinglin Li、Huimin Zhao、Jung-Kul Lee

  DOI：10.1039/c2mb25282a

  日期：——

  BPKS from Botrytis cinerea is a novel type III polyketide synthase that accepts C4–C18 aliphatic acyl-CoAs and benzoyl-CoA as the starters to form pyrones, resorcylic acids and resorcinols through sequential condensation with malonyl-CoA. The catalytic efficiency (kcat/Km) of BPKS was 2.8 × 105 s−1 M−1 for palmitoyl-CoA, the highest ever reported. Substrate docking analyses addressed the unique features of BPKS such as its high activity and high specificity toward long chain acyl-CoAs.

  葡萄孢菌（Botrytis cinerea）中的BPKS是一种新型III型聚酮合酶，能够接受C4-C18的脂肪酰辅酶A和苯甲酰辅酶A作为起始物，通过与丙二酰辅酶A的连续缩合反应形成吡喃酮、间苯二酚酸和间苯二酚。BPKS对棕榈酰辅酶A的催化效率（kcat/Km）高达2.8 × 10^5 s^-1 M^-1，是有史以来报道的最高值。底物对接分析揭示了BPKS独特的特性，如其对长链酰基辅酶A的高活性和高特异性。
• N-Myristoyl Transferase Inhibitors
  申请人：Brand Stephen

  公开号：US20110312921A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The present invention relates to N-heterocyclic sulphonamide compounds, in particular pyrazole sulphonamide compounds, and their use as N-myristoyl transferase inhibitors.

  本发明涉及N-杂环磺胺化合物，特别是吡唑磺胺化合物，以及它们作为N-肉豆蔻酰转移酶抑制剂的用途。
• Expanding the chemical space of polyketides through structure-guided mutagenesis of Vitis vinifera stilbene synthase
  作者：Namita Bhan、Brady F. Cress、Robert J. Linhardt、Mattheos Koffas

  DOI：10.1016/j.biochi.2015.05.019

  日期：2015.8

  pharmaceutical properties. Type III polyketide synthases (PKS) that generate aromatic PK polyketides have been studied extensively for their substrate promiscuity and product diversity. Stilbene synthase-like (STS) enzymes are unique in the type III PKS class as they possess a hydrogen bonding network, furnishing them with thioesterase-like properties, resulting in aldol condensation of the polyketide intermediates

  几种天然聚酮化合物（PKs）与重要的药物特性有关。生成芳香族PK聚酮化合物的III型聚酮化合物合酶（PKS）已针对其底物混杂和产物多样性进行了广泛研究。Stilbene合成酶样（STS）酶在III型PKS类中是独特的，因为它们具有氢键网络，使其具有硫酯酶样的特性，导致形成的聚酮化合物中间体发生醛醇缩合。相反，查耳酮合酶（CHS）缺乏这种氢键网络，主要导致形成的聚酮化合物中间体发生克莱森缩合。我们已经尝试通过创建结构引导的葡萄（Vitis vinifera）STS突变体来扩展此类有趣的化合物类别的化学空间。进一步，我们利用先前建立的工作流程，快速将野生型反应产物与突变体产生的产物进行比较，并通过使用LC-MS和LC-MS / MS数据的XCMS分析来鉴定新的PK。基于这种方法，我们能够通过探索野生型酶的底物滥交以及使用非天然底物的所有突变体来生成15个以前未报告的PK分子。这些结构是STS特
• A KAS-III Heterodimer in Lipstatin Biosynthesis Nondecarboxylatively Condenses C₈ and C₁₄ Fatty Acyl-CoA Substrates by a Variable Mechanism during the Establishment of a C₂₂ Aliphatic Skeleton
  作者：Daozhong Zhang、Fang Zhang、Wen Liu

  DOI：10.1021/jacs.8b12843

  日期：2019.3.6

  both long-chain fatty acyl-CoA substrates. This flexibility, along with the characterization of catalytic residues, benefits our investigations into the individual roles of the two KAS-III homologues in the heterodimer-catalyzed reactions. The large subunit LstA contains a characteristic Cys-His-Asn triad and likely reacts with C8 acyl-CoA to form an acyl-Cys enzyme intermediate. In contrast, the small

  β-酮酰基-酰基载体蛋白合酶-III (KAS-III) 及其同源物是硫解酶折叠蛋白，通常表现为同型二聚体，在各种基于硫酯的反应中起作用，以形成 CC、CO 或 CN 键。在这里，我们报告了在lipstatin 的生物合成中观察到的异常。在此 β-内酯脂肪酶抑制剂的 C22 脂肪族骨架的建立过程中，LstA 和 LstB（两者都是 KAS-III 同源物但在系统发育上彼此不同）通过形成不寻常的异二聚体来共同发挥作用，以催化 C8 和C14 脂肪酰基辅酶 A 底物。所得的 C22 α-烷基 β-酮酸不稳定，倾向于自发脱羧为分流 C21 烃产物，通过立体选择性 β-酮还原酶 LstD 转化为相对稳定的 C22 α-烷基 β-羟基酸，用于进一步转化。LstAB 活性耐受两种长链脂肪酰基辅酶 A 底物的立体化学、饱和度和硫酯形式的变化。这种灵活性以及催化残基的表征，有利于我们对异二聚体催化反应中两个
• 4-Hydroxy-3-methyl-6-(1-methyl-2-oxoalkyl)pyran-2-one Synthesis by a Type III Polyketide Synthase from<i>Rhodospirillum centenum</i>
  作者：Takayoshi Awakawa、Yoshinori Sugai、Kanae Otsutomo、Shukun Ren、Shinji Masuda、Yohei Katsuyama、Sueharu Horinouchi、Yasuo Ohnishi

  DOI：10.1002/cbic.201300066

  日期：2013.5.27

  Lipidic polyketides: We examined the in vitro reactions catalyzed by RpsA, a bacterial type III polyketide synthase (PKS) from Rhodospirillum centenum. RpsA is the first type III PKS shown to be able to efficiently accept two molecules of extender methylmalonyl‐CoA and to synthesize tetraketide compounds through aldol condensation induced by methine proton abstraction.

  脂质聚酮化合物：我们研究了RpsA催化的体外反应，RpsA是百日红螺菌的细菌III型聚酮化合物合酶（PKS）。RpsA是第一种III型PKS，被证明能够有效地接受两个分子的甲基丙二酰辅酶A增量剂，并通过次甲基质子提取引起的醛醇缩合反应合成四酮化合物。