S-乙酰乙酰基辅酶a | 1420-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: S-乙酰乙酰基辅酶a
• 英文名称: acetoacetyl coenzyme A
• 英文别名: Acetoacetyl CoA；acetoacetyl-CoA；S-[2-[3-[[(2R)-4-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-3-phosphonooxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-2-hydroxy-3,3-dimethylbutanoyl]amino]propanoylamino]ethyl] 3-oxobutanethioate
• CAS: 1420-36-6
• 化学式: C₂₅H₄₀N₇O₁₈P₃S
• 分子量: 851.616
• InChiKey: OJFDKHTZOUZBOS-CITAKDKDSA-N

物化性质

• 溶解度：
  在水中的溶解度50 mg/mL，澄清，无色至淡黄色
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  247.8 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.8
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  406
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  23

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  20°C

制备方法与用途

乙酰基辅酶A是甲羟戊酸途径中HMG-CoA的前体，而乙酰乙酰辅酶A硫解酶催化两个乙酰辅酶A分子生成乙酰乙酰辅酶A的反应。乙酰辅酶A不仅是胆固醇生物合成所必需的物质，还是脂肪酸生物分解和合成过程中的重要中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-乙酰乙酰基辅酶a 在 acetoacetyl-coa-reduktase 作用下， 生成 (R)-3-hydroxybutyryl-Coenzyme A
  参考文献：
  名称：

  WAKIL; BRESSLER, Journal of Biological Chemistry, 1962, vol. 237, p. 687 - 693

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  pantetheine dimethyl ketal 在 CoaA, CoaD and CoaE enzymes were amplified from a colony of E_. coli BL₂₁(DE₃) 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 S-乙酰乙酰基辅酶a
  参考文献：
  名称：

  酰基辅酶A底物的化学酶法合成使小分子和蛋白质的原位标记成为可能。

  摘要：

  描述了一种化学酶促方法，其产生全功能的酰基辅酶A分子，然后将其用作底物以驱动原位酰基转移反应。还说明了基于质谱的测定法，以验证酰基辅酶A酶产物的身份。该方法响应于可以修饰为其相应的辅酶A硫酯的各种羧酸，在利用酰基辅酶A底物的广泛化学生物学研究中具有潜在的应用前景。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02113

文献信息

• [EN] BENZAMIDE OR BENZAMINE COMPOUNDS USEFUL AS ANTICANCER AGENTS FOR THE TREATMENT OF HUMAN CANCERS<br/>[FR] COMPOSÉS BENZAMIDE OU BENZAMINE À UTILISER EN TANT QU'ANTICANCÉREUX POUR LE TRAITEMENT DE CANCERS HUMAINS
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2017007634A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  The described invention provides small molecule anti-cancer compounds for treating tumors that respond to cholesterol biosynthesis inhibition. The compounds selectively inhibit the cholesterol biosynthetic pathway in tumor-derived cancer cells, but do not affect normally dividing cells.

  所描述的发明提供了用于治疗对胆固醇生物合成抑制作出反应的肿瘤的小分子抗癌化合物。这些化合物选择性地抑制肿瘤来源的癌细胞中的胆固醇生物合成途径，但不影响正常分裂的细胞。
• The Botrytis cinerea type III polyketide synthase shows unprecedented high catalytic efficiency toward long chain acyl-CoAs
  作者：Marimuthu Jeya、Tae-Su Kim、Manish Kumar Tiwari、Jinglin Li、Huimin Zhao、Jung-Kul Lee

  DOI：10.1039/c2mb25282a

  日期：——

  BPKS from Botrytis cinerea is a novel type III polyketide synthase that accepts C4–C18 aliphatic acyl-CoAs and benzoyl-CoA as the starters to form pyrones, resorcylic acids and resorcinols through sequential condensation with malonyl-CoA. The catalytic efficiency (kcat/Km) of BPKS was 2.8 × 105 s−1 M−1 for palmitoyl-CoA, the highest ever reported. Substrate docking analyses addressed the unique features of BPKS such as its high activity and high specificity toward long chain acyl-CoAs.

  葡萄孢菌（Botrytis cinerea）中的BPKS是一种新型III型聚酮合酶，能够接受C4-C18的脂肪酰辅酶A和苯甲酰辅酶A作为起始物，通过与丙二酰辅酶A的连续缩合反应形成吡喃酮、间苯二酚酸和间苯二酚。BPKS对棕榈酰辅酶A的催化效率（kcat/Km）高达2.8 × 10^5 s^-1 M^-1，是有史以来报道的最高值。底物对接分析揭示了BPKS独特的特性，如其对长链酰基辅酶A的高活性和高特异性。
• [EN] METHODS FOR PRODUCING 3-HYDROXY-3-METHYLBUTYRIC ACID<br/>[FR] PROCÉDÉS POUR PRODUIRE DE L'ACIDE 3-HYDROXY-3-MÉTHYLBUTYRIQUE
  申请人：GLOBAL BIOENERGIES

  公开号：WO2016042012A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  Described is a method for the conversion of 3-methylcrotonyl-CoA into 3-hydroxy-3- methylbutyric acid comprising the steps of: (a) enzymatically converting 3-methylcrotonyl-CoA into 3-hydroxy-3-methylbutyryl-CoA; and (b) further enzymatically converting the thus produced 3-hydroxy-3-methylbutyryl-CoA into 3-hydroxy-3-methylbutyric acid wherein the enzymatic conversion of 3-hydroxy-3-methylbutyryl-CoA into 3-hydroxy-3-methylbutyric acid according to step (b) is achieved by first converting 3-hydroxy-3-methylbutyryl-CoA into 3-hydroxy-3-methylbutyryl phosphate and then subsequently converting the thus produced 3-hydroxy-3-methylbutyryl phosphate into 3-hydroxy-3-methylbutyric acid.

  描述了一种将3-甲基丙酰辅酶A转化为3-羟基-3-甲基丁酸的方法，包括以下步骤：(a)将3-甲基丙酰辅酶A酶促转化为3-羟基-3-甲基丁酰辅酶A；(b)进一步将所产生的3-羟基-3-甲基丁酰辅酶A酶促转化为3-羟基-3-甲基丁酸，其中根据步骤(b)将3-羟基-3-甲基丁酰辅酶A酶促转化为3-羟基-3-甲基丁酸的方法是首先将3-羟基-3-甲基丁酰辅酶A转化为3-羟基-3-甲基丁酰磷酸，然后随后将所产生的3-羟基-3-甲基丁酰磷酸转化为3-羟基-3-甲基丁酸。
• [EN] PANTETHENOYLCYSTEINE DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PANTÉTHÉNOYLCYSTÉINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：COMET THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020198573A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  The present disclosure relates to compounds of Formula (I) or (II): (Formulae (I), (II)), and pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof. The present disclosure also relates to pharmaceutical compositions comprising the compounds and therapeutic and diagnostic uses of the compounds and pharmaceutical compositions.

  本公开涉及式(I)或(II)的化合物：(式(I)，(II))，以及其药用可接受的盐或溶剂化合物。本公开还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和药物组合物的治疗和诊断用途。
• Exploring the Substrate Promiscuity of Drug-Modifying Enzymes for the Chemoenzymatic Generation of N-Acylated Aminoglycosides
  作者：Keith D. Green、Wenjing Chen、Jacob L. Houghton、Micha Fridman、Sylvie Garneau-Tsodikova

  DOI：10.1002/cbic.200900584

  日期：——

  Creating a synthesis tool: We have developed a chemoenzymatic method for the production of N‐acylated aminoglycosides using aminoglycoside acetyltransferases and acyl coenzymes A. The methodology enables rapid production followed by antimicrobial testing of synthetically challenging aminoglycosides.

  创建合成工具：我们开发了一种化学酶法，使用氨基糖苷乙酰转移酶和酰基辅酶 A 生产 N-酰化氨基糖苷。该方法能够快速生产，然后对合成上具有挑战性的氨基糖苷进行抗菌测试。