p¹,p⁵-di(adenosine 5'-)pentaphosphate | 41708-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - （5'->5'）-二核苷酸
• 英文名称: p¹,p⁵-di(adenosine 5'-)pentaphosphate
• 英文别名: Diadenosine pentaphosphate；diadenosine 5',5'''-P¹,P⁵-pentaphosphate；diadenosine 5',5''-P₁,P₅-pentaphosphate；P¹,P⁵-di-(adenosine-5')-pentaphosphate；P¹,P⁵-di(adenosine-5') pentaphosphate；P¹,P⁵-di(adenosine-5')pentaphosphate；Bis(adenosine)-5'-pentaphosphate；bis[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl] hydrogen phosphate
• CAS: 41708-91-2
• 化学式: C₂₀H₂₉N₁₀O₂₂P₅
• 分子量: 916.373
• InChiKey: OIMACDRJUANHTJ-XPWFQUROSA-N

物化性质

• 沸点：
  1306.0±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -9.4
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  481
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  30

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p¹,p⁵-di(adenosine 5'-)pentaphosphate 在 resin (Na⁺ form) 作用下， 生成 Adenosine 5'-(hexahydrogen pentaphosphate), P''''→5'-ester with adenosine, sodium salt (1:5)
  参考文献：
  名称：

  溶液中具有生理活性的二核苷多磷酸盐的构象是什么？NMR和分子动力学模拟对游离二核苷多磷酸的构象分析†

  摘要：

  二核苷多磷酸盐或二核苷酸（Np n N'； N，N'= A，U，G，C；n = 2-7）是天然存在的生理活性化合物。尽管对二核苷酸的兴趣以及它们的构象与其生物学功能的相关性，但是对二核苷酸的构象的研究还不够充分。因此，在这里，我们通过各种NMR技术对一系列Np n N'Na +盐（N = A，G，U，C； N'= A，G，U，C；n = 2–5）进行了构象分析。。如NMR所示，除Up 4/5 U外，所有研究的二核苷酸均在水溶液中形成分子内碱基堆积相互作用。Np n中糖苷角周围的构象发现N's是抗/高抗性，并且发现C4'-C5'，C5'-O5'键周围的优选构象是gauche – gauche（gg）。Np n N's中的核糖部分显示出对S构象的偏爱，但是当连接到胞嘧啶时，核糖环则优先选择N构象。然而，在任何二核苷酸中均未观察到核糖部分的主要构象。Ap 2 A和Ap 4 A Na +盐的分子动力学模拟支持了实验结果。此外，针对Ap

  DOI：

  10.1039/c005122e
• 作为产物：
  描述：

  5’-三磷酸腺苷 在 DL-亮氨酸 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 p¹,p⁵-di(adenosine 5'-)pentaphosphate
  参考文献：
  名称：

  Nakajima, Hiroshi; Tomioka, Isao; Kitabatake, Senji, Agricultural and Biological Chemistry, 1989, vol. 53, # 3, p. 615 - 624

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Molecular Characterization and Mutational Analysis of Recombinant Diadenosine 5′,5″-P<sup>1</sup>,P<sup>4</sup>-Tetraphosphate Hydrolase from <i>Plasmodium falciparum</i>
  作者：Waleed Osman、Satoshi Endo、Kentaro Oh-hashi、Yoshiaki Kitamura、Yukio Kitade

  DOI：10.1248/bpb.b12-00165

  日期：——

  Asymmetrical diadenosine 5′,5″-P1,P4-tetraphosphate hydrolase (EC 3.6.1.17) from human malaria parasite Plasmodium falciparum was expressed in Escherichia coli, purified to homogeneity, and characterized for the first time as a biological target for chemotherapeutic agents against malaria. Plasmodium falciparum Ap4A (PfAp4A) hydrolase not only catalyzes diadenosine 5′,5″-P1,P4-tetraphosphate (Ap4A) to ATP and AMP, but also diadenosine 5′,5″-P1,P5-pentaphosphate (Ap5A) to ATP and ADP. Marked enzyme heat stability corresponding to the highest level of activity was observed at 60°C. The recombinant enzyme showed maximal activity in the presence of 5 mM Mg2+ ions. Kinetic analysis revealed the values of Km and Kcat as 0.6 µM and 2.5 min−1, respectively. Comparative protein modeling indicated an additional space in the substrate binding site of the parasitic enzyme compared with that of humans. Mutagenic analysis of the amino acid residue (Pro133) forming the additional space revealed a 5-fold increase in the wild-type Km value when replaced by a smaller (Ala) residue. Furthermore, catalytic activity was markedly affected by introducing a larger residue (Phe), thus creating the potential to develop a specific inhibitor of PfAp4A hydrolase.

  来自人类疟疾寄生虫恶性疟原虫的不对称二腺苷 5',5''-P1,P4-四磷酸水解酶 (EC 3.6.1.17) 在大肠杆菌中表达，纯化至均质，并首次作为化疗药物的生物靶标进行表征疟疾。恶性疟原虫 Ap4A (PfAp4A) 水解酶不仅能催化二腺苷 5',5"-P1,P4-四磷酸 (Ap4A) 生成 ATP 和 AMP，还能催化二腺苷 5',5"-P1,P5-五磷酸 (Ap5A) 生成 ATP 和 AMP。 ADP。在 60°C 时观察到与最高活性水平相对应的显着酶热稳定性。重组酶在 5 mM Mg2+ 离子存在下表现出最大活性。动力学分析显示 Km 和 Kcat 的值分别为 0.6 μM 和 2.5 min−1。比较蛋白质模型表明，与人类相比，寄生酶的底物结合位点存在额外的空间。对形成额外空间的氨基酸残基 (Pro133) 的诱变分析表明，当被较小的 (Ala) 残基取代时，野生型 Km 值增加了 5 倍。此外，引入较大残基 (Phe) 会显着影响催化活性，因此有可能开发 PfAp4A 水解酶的特异性抑制剂。
• Binding and catalysis of<i>Humulus lupulus</i>adenylate isopentenyltransferase for the synthesis of isopentenylated diadenosine polyphosphates
  作者：Hsing-Mao Chu、Feng-Yuan Chen、Tzu-Ping Ko、Andrew H.-J. Wang

  DOI：10.1016/j.febslet.2010.08.038

  日期：2010.9.24

  Various plant developmental processes involve phytohormones such as cytokinins. Isopentenyltransferase (IPT) reaction is the key rate-limiting step in cytokinin biosynthesis that transfers the isopentenyl (iP) group from dimethylallyl diphosphate to the N6-amino group of adenine. Here, a series of diadenosine polyphosphates (Ap(n)A) were screened as possible substrates of IPT, among which diadenosine

  各种植物发育过程都涉及植物激素，例如细胞分裂素。异戊烯基转移酶（IPT）反应是细胞分裂素生物合成中关键的限速步骤，该步骤将异戊烯基（iP）基团从二甲基烯丙基二磷酸酯转移至腺嘌呤的N6-氨基。在这里，筛选出一系列的磷酸腺苷多磷酸酯（Ap（n）A）作为IPT的可能底物，其中四磷酸二磷酸腺苷，五磷酸二磷酸腺苷和六磷酸二磷酸腺苷显示出比真实的底物ADP和ATP高的亲和力。另外，观察到单异戊烯基Ap（n）A和二异戊烯基Ap（n）A的形成。根据现有的植物中Ap（n）A的生物合成和水解系统判断，Ap（n）A和异戊烯基-Ap（n）A可能会在植物细胞中发生，具有重要的功能。
• Probe compound for detecting and isolating enzymes and means and methods using the same
  申请人：Helmholtz-Zentrum für Infektionsforschung GmbH

  公开号：EP2230312A1

  公开（公告）日：2010-09-22

  The present invention relates to a probe compound that can comprise any substrate or metabolite of an enzymatic reaction in addition to an indicator component, such as, for example, a fluorescence dye, or the like. Moreover, the present invention relates to means for detecting enzymes in form of an array, which comprises any number of probe compounds of the invention which each comprise a different metabolite of interconnected metabolites representing the central pathways in all forms of life. Moreover, the present invention relates to a method for detecting enzymes involving the application of cell extracts or the like to the array of the invention which leads to reproducible enzymatic reactions with the substrates. These specific enzymatic reactions trigger the indicator (e.g. a fluorescence signal) and bind the enzymes to the respective cognate substrates. Moreover, the invention relates to means for isolating enzymes in form of nanoparticles coated with the probe compound of the invention. The immobilisation of the cognate substrates or metabolites on the surface of nanoparticles by means of the probe compounds allows capturing and isolating the respective enzyme, e.g. for subsequent sequencing.

  本发明涉及一种探针化合物，它可以包括酶反应的任何底物或代谢物，此外还包括指示成分，例如荧光染料或类似物。此外，本发明还涉及以阵列形式检测酶的方法，该阵列由任意数量的本发明探针化合物组成，每种探针化合物由代表所有生命形式中中心途径的相互关联的代谢物中的不同代谢物组成。此外，本发明还涉及一种检测酶的方法，该方法涉及将细胞提取物或类似物应用于本发明的阵列，从而导致与底物发生可重复的酶反应。这些特定的酶反应会触发指示剂（如荧光信号），并将酶与各自的同源底物结合。此外，本发明还涉及以涂覆有本发明探针化合物的纳米颗粒形式分离酶的方法。通过探针化合物将同源底物或代谢物固定在纳米颗粒表面，可以捕获和分离相应的酶，例如用于后续测序。
• Species- or isozyme-specific enzyme inhibitors. 4. Design of a two-site inhibitor of adenylate kinase with isozyme selectivity
  作者：Alexander Hampton、Francis Kappler、Donald Picker

  DOI：10.1021/jm00348a006

  日期：1982.6