ADP ribose-agmatine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: ADP ribose-agmatine
• 英文别名: ADPR-agmatine；[[(2R,3S,4R,5R)-5-[[N'-(4-aminobutyl)carbamimidoyl]amino]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl hydrogen phosphate
• 化学式: C₂₀H₃₅N₉O₁₃P₂
• 分子量: 671.498
• InChiKey: SMJSXLFSEOULAZ-LIOZNNDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -9.1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  348
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5’-三磷酸腺苷 在 ovalbumine 、 Saccharomyces cerevisiae inorganic pyrophosphatase 、 cholera toxin A 、 Homo sapiens recombinant nicotinamide mononucleotide adenylyl transferase 1 、 potassium chloride 、 sodium chloride 、 magnesium chloride 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ADP ribose-agmatine
  参考文献：
  名称：

  发射性合成辅因子：高响应性NAD +类似物揭示了生物分子识别功能。

  摘要：

  除了其作为氧化还原辅因子的重要功能外，烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD +）已成为消耗NAD +的酶（包括聚ADP-核糖基转移酶1（PARP1）和CD38 / CD157）的重要底物。它们与诸如癌症，阿尔茨海默氏病和抑郁症等严重疾病的关联，需要开发基于可追踪NAD +替代物的新分析工具。在此，描述了基于噻吩并[3,4-d]嘧啶的NAD +替代物（称为Nth AD +）的合成，光物理和生物化学利用。它的制备是通过烟酰胺单核苷酸腺苷酸转移酶1（NMNAT1）对合成的ATP进行酶促转化来完成的。新的NAD +类似物具有有用的光物理特性，包括红移的吸收和发射最大值以及相对较高的量子产率。作为通用底物，通过乙醇脱氢酶（ADH）将Nth AD +还原为Nth ADH，并在被NAD +-核苷酶（NADase）水解后得到ADP-核糖（th ADPr）。此外，第N AD +参与霍乱毒素A（CTA）催化的单（th

  DOI：

  10.1002/chem.201805520

文献信息

• Emissive Synthetic Cofactors: An Isomorphic, Isofunctional, and Responsive NAD⁺ Analogue
  作者：Alexander R. Rovira、Andrea Fin、Yitzhak Tor

  DOI：10.1021/jacs.7b05852

  日期：2017.11.8

  of a fluorescent NAD+ analogue based on an isothiazolo[4,3-d]pyrimidine core (NtzAD+) are described. Enzymatic reactions, photophysically monitored in real time, show NtzAD+ and NtzADH to be substrates for yeast alcohol dehydrogenase and lactate dehydrogenase, respectively, with reaction rates comparable to that of the native cofactors. A drop in fluorescence is seen as NtzAD+ is converted to NtzADH

  描述了基于异噻唑并[4,3- d ]嘧啶核（N tz AD +）的荧光NAD +类似物的合成，光物理和生化作用。实时光物理监测的酶促反应显示，N tz AD +和N tz ADH分别是酵母醇脱氢酶和乳酸脱氢酶的底物，其反应速率与天然辅因子相当。当N tz AD +转换为N tz ADH时，荧光下降反映了与自然NAD + / NADH互补的光物理行为。N tz AD +和N tz ADH用作NADase的底物，可选择性裂解烟酰胺的糖苷键，产生tz ADP-核糖。N tz AD +还用作核糖基转移酶的底物，包括人腺苷核糖基转移酶5（ART5）和霍乱毒素亚基A（CTA），它们水解烟酰胺并转移tz ADP-核糖。分别形成精氨酸类似物。这些反应可以通过荧光光谱法进行监测，这与使用非放射性NAD +的相应过程形成了鲜明的对比。