腺苷酰-(2'-5')-腺苷酰-(2'-5')腺苷 | 70062-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 中文名称: 腺苷酰-(2'-5')-腺苷酰-(2'-5')腺苷
• 中文别名: 4-[(苄氧基)甲基]-1,3-二噁戊环-2-酮
• 英文名称: adenylyl(2'-5')adenylyl(2'-5')adenosine
• 英文别名: adenylyl(2'-5')adenlyl(2'-5')adenosine；A2'p5'A2'p5'A；adenylyl-(2'->5')-adenylyl-(2'->5')-adenosine；[(2R,3R,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-bis(oxidanyl)oxolan-2-yl]methoxy-oxidanyl-phosphoryl]oxy-3-oxidanyl-oxolan-2-yl]methyl [(2R,3R,4R,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)-4-oxidanyl-oxolan-3-yl] hydrogen phosphate；[(2R,3R,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-3-hydroxyoxolan-2-yl]methyl [(2R,3R,4R,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] hydrogen phosphate
• CAS: 70062-83-8
• 化学式: C₃₀H₃₇N₁₅O₁₆P₂
• 分子量: 925.662
• InChiKey: CBJIAGXLQBYGOU-UQTMIEBXSA-N

物化性质

• 密度：
  2.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  449
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  28

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  腺苷酰-(2'-5')-腺苷酰-(2'-5')腺苷 在 磷酸三甲酯 、 三正丁胺 、 三丁基焦磷酸铵 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5'-O-triphosphoadenylyl-(2'->5')-adenylyl-(2'->5')-adenosine
  参考文献：
  名称：

  2-5A的3'-氟-3'-脱氧类似物的立体化学在与小鼠RNase L结合和激活中的作用

  摘要：

  两套2-5A类似物的三聚体的含9-（3-氟-3-脱氧β-d木-呋喃糖基）腺嘌呤（A合成˚F）或3'-氟-3'-脱氧腺苷（A ˚F）描述了在链的不同位置上的）以及相应的5'-单磷酸盐和5'-二磷酸化（核心）三聚体的制备。2-5A（i）的每个核糖和木糖异构体对的氟脱氧类似物与p 3（A2'p）3 A3'[ 32 P] pC3'p竞争结合L 929细胞提取物中RNase L的能力，和（ii）从L 929激活部分纯化的RNase L将用于水解聚（U）[ 3 H]的细胞提取物与相关的3'-脱氧类似物[ Torrence等人，J。化学 263，1131（1988）]和三聚体母体，第3阿3，分别使用radiobinding和RNase L-（2'，5'）pentaadenylate（芯） -琼脂糖测定，。证据表明三聚体的立体化学起着重要作用，特别是在第二步过程中。最惊人的发现是，与2-5A相比，p 3 A（A

  DOI：

  10.1002/recl.19951140202
• 作为产物：
  描述：

  MopA2'p5'A triethylammonium salt 在 lead(II) nitrate 、 2,2'-二硫二吡啶 、 imidazole nitrate buffer 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 腺苷酰-(2'-5')-腺苷酰-(2'-5')腺苷
  参考文献：
  名称：

  Expedient chemical synthesis of sequence-specific 2',5'-oligonucleotides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00209a014

文献信息

• Natural Occurrence of 2′,5′-Linked Heteronucleotides in Marine Sponges
  作者：Annika Lopp、Tönu Reintamm、Anne Kuusksalu、Indrek Tammiste、Arno Pihlak、Merike Kelve

  DOI：10.3390/md8020235

  日期：——

  muricata and Chondrilla nucula are able to catalyze in vivo synthesis of 2-5A as well as the synthesis of a series 2',5'-linked heteronucleotides which accompanied high levels of 2',5'-diadenylates. In dephosphorylated perchloric acid extracts of the sponges, these heteronucleotides were identified as A2'p5'G, A2' p5'U, A2'p5'C, G2'p5'A and G2' p5'U. The natural occurrence of 2'-adenylated NAD(+) was also

  2',5'-寡聚腺苷酸合成酶 (OAS) 作为哺乳动物干扰素诱导的抗病毒酶系统的组成部分，催化细胞 ATP 寡聚化为 2',5'-连接的寡聚腺苷酸 (2-5A)。尽管脊椎动物 OAS 在体外条件下已被表征为 2'-核苷酸转移酶，但从未证明 2-5A 以外的 2',5'-寡核苷酸的自然存在。在这里，我们已经证明来自海洋海绵 Thenea muricata 和 Chondrilla nucula 的 OAS 能够催化 2-5A 的体内合成以及一系列 2',5' 连接的杂核苷酸的合成，这些杂核苷酸伴随着高水平的 2'， 5'-二腺苷酸。在海绵的去磷酸化高氯酸提取物中，这些异核苷酸被鉴定为 A2'p5'G、A2'p5'U、A2' p5'C、G2'p5'A 和 G2'p5'U。还检测到 2'-腺苷酸化 NAD(+) 的自然发生。体外试验表明，除了 ATP 外，GTP 还是海绵 OAS 的良好底物，尤其是来自
• A new synthetic method for 5'-triphosphoryl-adenylyl-(2'-5')-adenylyl-(2'-5')-adenosine (2-5A) and 2-5A core using 3'-O-tetrahydrofuranyl-adenosine derivatives.
  作者：Eiko Ohtsuka、Akio Yamane、Morio Ikehara

  DOI：10.1248/cpb.30.376

  日期：——

  2' or 3'-O-Tetrahydrofuranyl derivatives of ribonucleosides have been synthesized by treating 2, 3-dihydrofurane with bis tert-butyldi-methylsilyl N-protected nucleosides. Using 3'-O-tetrahydrofuranyl-N-benzoyladenosine as the starting meterial 5'-phosphoryladenylyl-(2'-5')-adenylyl-(2'-5')-adenosine was synthesized in a good yield and converted to the triphosphoryl derivative (2-5A). The 2'-5' linked triadenylate (2-5A core) was also prepared by the same phosphotriester method.

  通过将2,3-二氢呋喃与双叔丁基二甲基硅烷保护的N-保护核苷反应，合成了2'或3'-O-四氢呋喃基核苷衍生物。以3'-O-四氢呋喃基-N-苯甲酰腺苷为起始物质，高产率地合成了5'-磷酸腺苷酰-(2'-5')-腺苷酰-(2'-5')-腺苷，并将其转化为三磷酸衍生物（2-5A）。通过相同的磷酸三酯法，也制备了2'-5'连接的三腺苷酸（2-5A核心）。
• Synthesis of adenylyl-(2′→5′)-adenylyl-(2′→5′)-adenosine (2-5A core)
  作者：J.B. Chattopadhyaya

  DOI：10.1016/0040-4039(80)88081-6

  日期：1980.1

  A convenient procedure to synthesise the title compound in large quantity has been described using acid and acyl protecting groups at the 5′- and 3′-positions respectively.

  已经描述了使用分别在5'-和3'-位的酸和酰基保护基团来大量合成标题化合物的简便方法。
• Synthesis and properties of adenylate trimers A2′p5′A2′p5′A, A2′p5′A3′p5′A and A3′p5′A2′p5′A
  作者：Ramamurthy Charubala、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93649-9

  日期：1980.1

  Triadenylates with (2′-5′)(2′-5′) and mixed (2′-5′)(3′-5′) and (3′-5′)(2′-5′) linkages respectively were synthesized via the phosphotriester approach followed by deblocking of the fully protected intermediates. The isomeric trimers were characterized by NMR- and CD-spectra and show very similar hypochromicity effects.

  分别具有（2'-5'）（2'-5'）和混合（2'-5'）（3'-5'）和（3'-5'）（2'-5'）键的三腺苷酸分别为通过磷酸三酯方法合成，然后解封完全保护的中间体。异构体三聚体通过NMR和CD光谱表征，并显示出非常相似的减色效应。
• Synthesis of 1′#,2′,3′,4′#,5′,5″-2H6-β-D-ribonucleosides and 1′#, 2′,2″,3′,4′#,5′,5″-2H7-β-D-2′-deoxyribonucleosides for selective suppression of proton resonances in partially-deuterated oligo-DNA, oligo-RNA and in 2,5A core (1H-NMR window)
  作者：András Földesi、Frans Peder R. Nilson、Corine Glemarec、Carlo Gioeli、Jyoti Chattopadhyaya

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82001-9

  日期：1992.1

  1′#,2′,3′,4′#,5′,5″-2H6-ribonucleosides 13 – 16 were converted in high yields to the corresponding 1′#,2′,2″,3′,4′#,5′,5″-2H7-2′-deoxynucleosides 41 – 44 in the following manner: 3′,5′-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl (TPDS))-1′#,2′,3′,4#′,5′,5″-2H6-nucleosides 29 – 32 were converted to the corresponding 2′-O-phenoxythiocarbonyl derivatives 33 – 36, which were deoxygenated by tri-n-butyltin

  阮内镍-2 H 2 O在甲基α/β-D-呋喃核糖苷[α/β= 〜3：10] 1的差向异构体混合物上的交换反应产生了甲基1 ＃，2,3,4 ＃，5,5'- 2 H 6 -α/β-呋喃核糖苷2 [在C2，C3，C5 / 5'处为97原子％2 H；C 4（C4 ＃）〜85原子％2 H ；在C1（C1 ＃）]处约20个原子％2 H，以60 – 80％的产率获得，同时还得到了差向异构的木糖和阿拉伯糖副产物。在干燥的吡啶中将粗产物2甲苯磺酸化，并在硅胶柱上小心分离，得到纯的1-O-甲基-2,3,5-三-O-（4-甲苯甲酰基）-α/β-D-1＃，2,3,4 ＃，5,5'- 2 H 6-核呋喃糖苷4（48％）。4转化为1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-甲苯甲酰基-α/β-D-1 ＃，2,3,4 ＃，5,5'- 2 H 6-核呋喃糖苷6（ 82％的人提供了合成氘核糖核苷用于RNA或DNA合成的关键组成部分。然后将化合物6与甲硅烷基尿嘧啶，N