1-(β-D-glucopyranosyl)propan-2-one | 215510-13-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(β-D-glucopyranosyl)propan-2-one
• 英文别名: 4,8-anhydro-1,3-dideoxy-D-glycero-D-gulo-nonulose；1'-C-(β-D-glucopyranosyl)-2'-propanone；3'-(β-D-glucopyranosyl)-2'-propanone；1-(1'-deoxy-β-D-glucopyranos-1'-yl)propan-2-one；1-C-(β-D-glucoseyl)acetone；1-(3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propan-2-one；4,8-anhydro-1,3-dideoxy-β-D-glycero-D-gulo-nonulose；1-C-(β-D-glucopyranosyl)-propan-2-one；1-C-(β-D-glucosyl)propan-2-one；1-(β-C-glucosyl)-2-propanone；1-((2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propan-2-one；C-β-D-glucopyranoside-n-propan-2-one；1-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]propan-2-one
• CAS: 215510-13-7
• 化学式: C₉H₁₆O₆
• 分子量: 220.222
• InChiKey: XMNOVTHWCLGVID-KVEIKIFDSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.391±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(β-D-glucopyranosyl)propan-2-one 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以76%的产率得到1-(β-D-glucopyranosyl)propan-2-one-3',6'-ketal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Caged Intramolecular Ketals of β‐C‐Glycopyranosidic Ketones

  摘要：

  Novel caged intramolecular ketals of beta-C-glycosidic ketones were prepared from pyranoses. The structures of the new compounds were elucidated by NMR and HRMS spectral analysis. Preliminary studies revealed that the intramolecular ketal could be used to protect 3- and 6- hydroxyl groups of beta-C-glycosidic ketones.

  DOI：

  10.1080/07328300701609111
• 作为产物：
  描述：

  4,8-anhydro-5,6,7,9-tetra-O-benzyl-1,3-dideoxy-D-glycero-D-gulo-non-2-ulose 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到1-(β-D-glucopyranosyl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  溴酮 C-糖苷，一类新的 β-葡聚糖酶灭活剂†

  摘要：

  虽然已经开发出可靠的方法来标记糖苷酶中的活性位点亲核试剂，但还没有开发出这种可靠的方法来识别酸/碱催化剂。为了解决这个问题，已经通过化学酶法合成了两种基于 β-C-葡萄糖苷 (6) 和 β-C-纤维二糖苷 (9) 的新型溴酮亲和标记物，并作为来自农杆菌的 β-葡萄糖苷酶的灭活剂进行了测试sp. 和来自 Cellulomonas fimi 的 β-葡聚糖酶。根据 ki = 0.01 min-1 和 KI = 3.1 mM 的动力学参数，β-葡萄糖苷酶以时间依赖性方式被 6 灭活。电喷雾电离质谱分析表明已经发生酶的多重标记。根据 ki = 0 的动力学参数，β-内切葡聚糖酶 CenA 和 CenD 在化学计量上被 9 灭活。0155 分钟-1；KI = 0.35 mM 和 ki = 0.01 min-1；KI = 6.0 mM，分别。因此，这些应该证明是用于标记糖苷酶的有价值的试剂。

  DOI：

  10.1021/ja981580r
• 作为试剂：
  描述：

  对溴苯甲醛 、 苯硼酸 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 1-(β-D-glucopyranosyl)propan-2-one 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以50 %的产率得到对苯基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  新型1-吡喃糖基-4-联芳基丁烯酮衍生物的高效简便一锅法合成

  摘要：

  摘要 一种简便有效的方法，包括多米诺骨牌反应、Suzuki-Miyaura 偶联反应和随后的醛醇缩合，已经开发出来以一锅法合成新型 1-glycopyranosyl-4-biaryl butenone 衍生物。C-糖苷1- C -(β-D-glucosyl)propan-2-one, 1- C -(β-D-mannosyl)propan-2-one, 1- C -(β-D-galactosyl)的反应)propan-2-one, 1- C -(β-D-lactosyl)propan-2-one with 5-bromothiophene-2-carboxaldehyde or 4-bromobenzaldehyde and different boronic acids presence of Pd(II)-catalyst and室温下甲醇中的碱以 75-85% 的收率产生各种查尔酮型联苯C-糖苷。

  DOI：

  10.1080/00397911.2023.2190461

文献信息

• Linear and cyclic C-glycosides as surfactants
  作者：Patrick M. Foley、Anthony Phimphachanh、Evan S. Beach、Julie B. Zimmerman、Paul T. Anastas

  DOI：10.1039/c0gc00407c

  日期：——

  potential to be derived from renewable feedstocks. Although most carbohydrate based surfactants utilize an O-glycosidic linkage, recent advances in carbohydrate C–C bond formation allows for the facile synthesis of new classes of carbohydrate-based surfactants on a C-glycosidic linkage. Herein is described an approach that can generate a wide variety of C-glycoside surfactants in moderate to very good

  基于碳水化合物 表面活性剂长期以来，人们一直很感兴趣，因为它们具有理想的性能，并具有从可再生原料中衍生的潜力。虽然大多数基于碳水化合物表面活性剂利用O-糖苷键，碳水化合物C–C键形成的最新进展使得可以轻松合成新的基于碳水化合物的类表面活性剂在C糖苷键上。本文描述了一种可产生多种C-糖苷的方法表面活性剂通过处理Lubineau等人首先描述的非乳糖C-糖苷中间体，可以以中等至非常好的产率。和吡咯烷在烷基醛存在下。取决于化学计量和反应条件，该化学反应将产生线性烯酮C-糖苷或环己烯酮C-糖苷，这两者均显示出有趣的性质。表面活性剂特性。此外，线性烯酮 该系列可以进行光化学修饰或与其他烷基醛反应生成其他类似物。
• Lipase catalyzed synthesis of fluorescent glycolipids: gelation studies and graphene incorporated self-assembled sheet formation for semiconductor applications
  作者：Kumarasamy Muthusamy、Vellaisamy Sridharan、C. Uma Maheswari、Subbiah Nagarajan

  DOI：10.1039/c6gc00347h

  日期：——

  Preparation of a graphene incorporated highly flexible bio-based polymerviaa self-assembly process is reported. The flexible polymer reported could be used for constructing semiconducting devices.

  报道了一种通过自组装过程制备石墨烯掺杂的高度柔韧的生物基聚合物。报道的柔性聚合物可用于构建半导体器件。
• Vanillin enones as selective inhibitors of the cancer associated carbonic anhydrase isoforms IX and XII. The out of the active site pocket for the design of selective inhibitors?
  作者：Leonardo E. Riafrecha、Macarena S. Le Pors、Martín J. Lavecchia、Silvia Bua、Claudiu T. Supuran、Pedro A. Colinas

  DOI：10.1080/14756366.2021.1982933

  日期：2021.1.1

  Abstract New C-glycosides and α,β-unsaturated ketones incorporating the 4-hydroxy-3-methoxyphenyl (vanillin) moiety as inhibitors of carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) isoforms have been investigated. The inhibition profile of these compounds is presented against four human CA (hCA) isozymes, comprising hCAs I and II (cytosolic, ubiquitous enzymes) and hCAs IX and XII (tumour associated isozymes)

  摘要 新C已经研究了含有 4-羟基-3-甲氧基苯基（香草醛）部分的β-糖苷和 α,β-不饱和酮作为碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）异构体的抑制剂。这些化合物对四种人类 CA (hCA) 同工酶具有抑制作用，包括 hCAs I 和 II（细胞溶质、普遍存在的酶）和 hCAs IX 和 XII（肿瘤相关同工酶）。已经对这些酶的活性位点内的抑制剂进行了对接分析并进行了讨论，表明观察到的选择性可以解释为 CA 活性位点之外的替代口袋，其中一些化合物可能结合。几种衍生物被鉴定为肿瘤相关 hCA IX 和 XII 的选择性抑制剂。
• Synthesis of Reverse Glycosyl Fluorides and Rare Glycosyl Fluorides Enabled by Radical Decarboxylative Fluorination of Uronic Acids
  作者：Pengwei Chen、Peng Wang、Qing Long、Han Ding、Guoqiang Cheng、Tiantian Li、Ming Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03514

  日期：2020.12.4

  for synthesizing reverse glycosyl fluorides is described, relying on silver-promoted decarboxylative fluorination of structurally diverse pentofuran- and hexopyranuronic acids under the mild reaction conditions. The potential applications of the reaction are further demonstrated by converting readily available d-uronic acid derivatives into uncommon d-/l-glycosyl fluorides through a C1-to-C5 switch

  描述了一种有效的合成逆向糖基氟化物的方法，该方法依赖于在温和的反应条件下，银促进结构上多样的戊呋喃和六吡喃葡萄糖醛酸的脱羧氟化作用。该反应的潜在应用通过通过C1-C5转换策略将容易获得的d-糖醛酸衍生物转化为不常见的d - 1-糖苷氟来进一步证明。反应机理是通过5-证实外切-三角函数烯丙基α-的自由基环化d -C葡吡喃糖醛酸通过脱羧氟化触发。
• Cascade Reactions of Unprotected Ketoses with Ketones - A Stereoselective Access to C-Glycosides
  作者：Celin Richter、Michael Krumrey、Kristin Klaue、Rainer Mahrwald

  DOI：10.1002/ejoc.201601058

  日期：2016.11

  highly stereoselective de-Bruyn–Ekenstein rearrangement/aldol condensation/intramolecular oxa-Michael cascade reaction of unprotected ketoses with ketones was elaborated. By the utilization of this new and operationally simple methodology an access to β-C-glycosides is given. Extremely matched and mismatched cases were observed by using with natural or unnatural proline in these cascade reactions.

  详细阐述了未受保护的酮糖与酮的高度立体选择性 de-Bruyn-Ekenstein 重排/醛醇缩合/分子内 oxa-Michael 级联反应。通过使用这种新的且操作简单的方法，可以获得 β-C-糖苷。通过在这些级联反应中使用天然或非天然脯氨酸，观察到极度匹配和不匹配的情况。