4,8-anhydro-5,6,7,9-tetra-O-benzyl-1,3-dideoxy-D-glycero-D-gulo-non-2-ulose | 120520-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,8-anhydro-5,6,7,9-tetra-O-benzyl-1,3-dideoxy-D-glycero-D-gulo-non-2-ulose
• 英文别名: 1-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]propan-2-one
• CAS: 120520-81-2
• 化学式: C₃₇H₄₀O₆
• 分子量: 580.721
• InChiKey: QYLCHRVLLALWHP-HKPHLGJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-anhydro-5,6,7,9-tetra-O-benzyl-1,3-dideoxy-D-glycero-D-gulo-non-2-ulose 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到1-(β-D-glucopyranosyl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  溴酮 C-糖苷，一类新的 β-葡聚糖酶灭活剂†

  摘要：

  虽然已经开发出可靠的方法来标记糖苷酶中的活性位点亲核试剂，但还没有开发出这种可靠的方法来识别酸/碱催化剂。为了解决这个问题，已经通过化学酶法合成了两种基于 β-C-葡萄糖苷 (6) 和 β-C-纤维二糖苷 (9) 的新型溴酮亲和标记物，并作为来自农杆菌的 β-葡萄糖苷酶的灭活剂进行了测试sp. 和来自 Cellulomonas fimi 的 β-葡聚糖酶。根据 ki = 0.01 min-1 和 KI = 3.1 mM 的动力学参数，β-葡萄糖苷酶以时间依赖性方式被 6 灭活。电喷雾电离质谱分析表明已经发生酶的多重标记。根据 ki = 0 的动力学参数，β-内切葡聚糖酶 CenA 和 CenD 在化学计量上被 9 灭活。0155 分钟-1；KI = 0.35 mM 和 ki = 0.01 min-1；KI = 6.0 mM，分别。因此，这些应该证明是用于标记糖苷酶的有价值的试剂。

  DOI：

  10.1021/ja981580r
• 作为产物：
  描述：

  3-Oxo-2-((2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-butyric acid methyl ester 在 potassium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4,8-anhydro-5,6,7,9-tetra-O-benzyl-1,3-dideoxy-D-glycero-D-gulo-non-2-ulose
  参考文献：
  名称：

  Allevi, Pietro; Anastasia, Mario; Ciuffreda, Pierangela, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1275 - 1280

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxygenated allylic silanes: useful homoenolate equivalents for the stereoselective C-glycosidation of pyranoside derivatives
  作者：James S. Panek、Michelle A. Sparks

  DOI：10.1021/jo00270a005

  日期：1989.4
• New and general synthesis of β-C-glycosylformaldehydes from easily available β-C-glycosylpropanones
  作者：Stéphanie Norsikian、Jennifer Zeitouni、Stéphanie Rat、Sylvie Gérard、André Lubineau

  DOI：10.1016/j.carres.2007.09.002

  日期：2007.12

  A highly effective method for the introduction of a formyl group at the anomeric position of pyranosides was developed via enolisation Of beta-C-D-glycopyranosylpropan-2-one using thermodynamic conditions then oxidative cleavage of the more substituted double bond. This sequence affords the desired aldehydes that are conveniently protected as aminals for purification and storage and easily regenerated using Dowex resin H+. In this paper, the syntheses of nine differently protected aldehydes derived from D-glucose, D-galactose. lactose and N-acetyl-D-glucosamine are presented. Our strategy proved to be very efficient in most cases excepted in the D-mannose series. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A convenient new route to protected and free 2,6-anhydro-d-glycero-d-gulo-heptoses (1-formyl-β-d-glucopyranosides)
  作者：Jennifer Zeitouni、Stéphanie Norsikian、André Lubineau

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.034

  日期：2004.10

  A new and efficient process has been developed for the synthesis of 1-formyl-beta-D-glucopyranosides frorn D-glucose. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Use of 1JC1, H1 values for the stereochemical determination of C-glycosides: A simple two dimensional NMR protocol
  作者：Michelle A. Sparks、James S. Panek

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95213-4

  日期：1989.1
• An improved protocol for the SmI2-promoted C-alkylation of peptides: degradation and functionalization of serine residues in linear and cyclic peptides
  作者：Peter Blakskjær、Adina Gavrila、Lisbeth Andersen、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.024

  日期：2004.11

  The utility of the samarium diiodide promoted C-alkylation of peptides for the introduction of new side chains on peptide strands is dramatically enhanced by the initial oxidative degradation of serine residues in small peptides. In this way, cyclic peptides may also be included in this repertoire as a method for the preparation of peptide libraries. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.