1-C-(β-D-glucoseyl)(4-hydroxyphenyl)-3-ene-2-butanone | 1164131-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-C-(β-D-glucoseyl)(4-hydroxyphenyl)-3-ene-2-butanone
• 英文别名: (E)-1-(β-D-glucopyranosyl)-4-(4-hydroxyphenyl)but-3-en-2-one；(E)-4-(4-hydroxyphenyl)-1-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-2-yl]but-3-en-2-one；(E)-4-(4-hydroxyphenyl)-1-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]but-3-en-2-one
• CAS: 1164131-47-8
• 化学式: C₁₆H₂₀O₇
• 分子量: 324.331
• InChiKey: CRGUBQLNLWTCPK-UDKWCLLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正溴丁烷 、 1-C-(β-D-glucoseyl)(4-hydroxyphenyl)-3-ene-2-butanone 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以84.4%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种紫外可以见的碳苷型糖脂表面活性剂及 其合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种紫外可见的碳苷型糖脂表面活性剂及其合成方法，属于烷基糖苷的制备技术领域。本发明以葡萄糖为原料，通过碱催化得四羟基游离的甲基酮碳苷；然后与羟基游离的芳香酚醛经adol反应脱水缩合，形成α，β不饱和酮结构；最后与长链的卤代烷在碱性环境下回流加热得到新型碳苷型糖脂。本发明的合成原料易得，反应条件温和，后处理简单，得到的新型烷基糖碳苷类表面活性剂具有优异的耐酸碱性，糖苷酶稳定性以及可以通过紫外检测的特性。

  公开号：

  CN105801542B
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-4-(4-hydroxyphenyl)but-3-en-2-one 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-C-(β-D-glucoseyl)(4-hydroxyphenyl)-3-ene-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  C-肉桂酰基糖苷的合成及其对哺乳动物碳酸酐酶的抑制活性

  摘要：

  通过使糖基酮与适当的苯甲醛反应，已经制备了少量的结合有酚部分的C-肉桂酰基糖苷。测试了糖苷对十二种碳酸酐酶哺乳动物同工型的抑制作用。这是首次研究α-CA与C-糖苷的相互作用的研究，C-糖苷是碳酸酐酶抑制剂设计中的新型碳水化合物支架。该ç-肉桂酰基糖苷通常是有效的CA抑制剂，对CA I，II，IV，VA，VB，VI，VII，IX，XII，XIII，XIV和无效的CA III抑制剂的抑制常数在低微摩尔范围内。这些结果证实，将碳水化合物部分连接至CA酚药效团改善了其抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.09.002

文献信息

• The concise synthesis and biological evaluation of C-glycosyl chalcone analogues inspired by the natural product aspalathin
  作者：Tao Zhang、Zhijie Fang

  DOI：10.1039/c6ra26969a

  日期：——

  We describe the synthesis and biological evaluation of C-glycosyl chalcone analogues of aspalathin. The DPPH radical scavenging method was used to detect their antioxidant activity and an MTT colorimetric assay was employed to test the anticancer activity against Hep-G2 liver carcinoma cells and MCF-7 human breast carcinoma cells. The antioxidant ability between C-furanosides and C-pyranosides was

  我们描述了天冬酰胺的C-糖基查耳酮类似物的合成和生物学评估。用DPPH自由基清除法检测其抗氧化活性，并用MTT比色法检测其对Hep-G2肝癌细胞和MCF-7人乳腺癌细胞的抗癌活性。比较了C-呋喃糖苷和C-吡喃糖苷之间的抗氧化能力。化合物3c'被证明是最有前途的化合物，具有良好的抗氧化能力和抑制Hep-G2和MCF-7细胞的能力，IC 50值分别为4.9μM和19μM。
• Synthetic studies in butenonyl C-glycosides: Preparation of polyfunctional alkanonyl glycosides and their enzyme inhibitory activity
  作者：Surendra Singh Bisht、Seerat Fatima、Akhilesh K. Tamrakar、Neha Rahuja、Natasha Jaiswal、Arvind K. Srivastava、Rama P. Tripathi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.136

  日期：2009.5

  A simple synthesis of phenyl butenoyl C-glycosides has been achieved by Aldol condensation of peracetylated glycosyl acetones with aromatic aldehydes followed by deacetylation with methanolic NaOMe. The selected butenoyl C-glycosides on conjugate addition of diethyl malonate resulted in polyfunctional alkanonyl glycosides in good yields. The butenoyl C- and alkanoyl C- glycosides were evaluated for their alpha-glucosidase, glucose-6-phosphatse and glycogen phosphorylase enzyme inhibitory activities in vitro. Three of the synthesized (3, 5 and 9) showed potent enzyme inhibitory activities as compared to standard drugs. Compounds 3, 5 and 9 were evaluated in vivo too displaying significant activity as compared to standard drugs acarbose and metformin. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• One pot protecting group free synthesis of multifunctional biphenyl methyl-C-β-d-glycosides in aqueous medium
  作者：Mridul Misra、Rahul Sharma、Ruchir Kant、P.R. Maulik、R.P. Tripathi

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.067

  日期：2011.1

  One pot synthesis of the butenonyl-C-beta-D-glycosides with malononitrile in the presence of K2CO3 in water under mild and green reaction conditions leading to the formation of small library of multifunctional biphenyl methyl-C-beta-D-glycosides in good yields has been reported. The reaction is equally applicable with the substrates having different glycosyl pyranoses and aromatic rings with different substituents. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 一种紫外可以见的碳苷型糖脂表面活性剂及 其合成方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN105801542B

  公开（公告）日：2018-01-05

  本发明公开了一种紫外可见的碳苷型糖脂表面活性剂及其合成方法，属于烷基糖苷的制备技术领域。本发明以葡萄糖为原料，通过碱催化得四羟基游离的甲基酮碳苷；然后与羟基游离的芳香酚醛经adol反应脱水缩合，形成α，β不饱和酮结构；最后与长链的卤代烷在碱性环境下回流加热得到新型碳苷型糖脂。本发明的合成原料易得，反应条件温和，后处理简单，得到的新型烷基糖碳苷类表面活性剂具有优异的耐酸碱性，糖苷酶稳定性以及可以通过紫外检测的特性。
• Synthesis of C-cinnamoyl glycosides and their inhibitory activity against mammalian carbonic anhydrases
  作者：Leonardo E. Riafrecha、Oscar M. Rodríguez、Daniela Vullo、Claudiu T. Supuran、Pedro A. Colinas

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.09.002

  日期：2013.3

  glycosides incorporating the phenol moiety has been prepared by reaction of glycosyl ketones with the appropriate benzaldehydes. Glycosides were tested for the inhibition of twelve mammalian isoforms of carbonic anhydrase. This is the first study in which α-CAs have been investigated for their interaction with C-glycosides, a novel carbohydrate scaffold in the design of carbonic anhydrase inhibitors. The

  通过使糖基酮与适当的苯甲醛反应，已经制备了少量的结合有酚部分的C-肉桂酰基糖苷。测试了糖苷对十二种碳酸酐酶哺乳动物同工型的抑制作用。这是首次研究α-CA与C-糖苷的相互作用的研究，C-糖苷是碳酸酐酶抑制剂设计中的新型碳水化合物支架。该ç-肉桂酰基糖苷通常是有效的CA抑制剂，对CA I，II，IV，VA，VB，VI，VII，IX，XII，XIII，XIV和无效的CA III抑制剂的抑制常数在低微摩尔范围内。这些结果证实，将碳水化合物部分连接至CA酚药效团改善了其抑制活性。