(E)-1-((2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)non-3-en-2-one | 1268482-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-((2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)non-3-en-2-one
• 英文别名: (E)-1-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]non-3-en-2-one
• CAS: 1268482-60-5
• 化学式: C₁₅H₂₆O₆
• 分子量: 302.368
• InChiKey: ZEDSCHSVISHROT-NHHVUBIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正己醛 、 1-(β-D-glucopyranosyl)propan-2-one 在 四氢吡咯 作用下， 以 正庚烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以38%的产率得到(E)-1-((2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)non-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  线性和环状C-糖苷作为表面活性剂

  摘要：

  基于碳水化合物 表面活性剂长期以来，人们一直很感兴趣，因为它们具有理想的性能，并具有从可再生原料中衍生的潜力。虽然大多数基于碳水化合物表面活性剂利用O-糖苷键，碳水化合物C–C键形成的最新进展使得可以轻松合成新的基于碳水化合物的类表面活性剂在C糖苷键上。本文描述了一种可产生多种C-糖苷的方法表面活性剂通过处理Lubineau等人首先描述的非乳糖C-糖苷中间体，可以以中等至非常好的产率。和吡咯烷在烷基醛存在下。取决于化学计量和反应条件，该化学反应将产生线性烯酮C-糖苷或环己烯酮C-糖苷，这两者均显示出有趣的性质。表面活性剂特性。此外，线性烯酮 该系列可以进行光化学修饰或与其他烷基醛反应生成其他类似物。

  DOI：

  10.1039/c0gc00407c

文献信息

• AMPHIPHILIC COMPOSITIONS AND METHODS FOR PREPARING AND USING SAME
  申请人：Yale University

  公开号：EP2496593B1

  公开（公告）日：2015-08-12
• Amphiphilic Compositions and Methods for Preparing and Using Same
  申请人：Foley Patrick

  公开号：US20120225832A1

  公开（公告）日：2012-09-06

  The invention relates to amphiphilic C-glycoside derivatives, to methods of using them and to processes for synthesizing them. Specifically, the invention relates to novel cyclic and linear enone-glycolipids and cyclic ketone-glycolipids.
• US9096630B2
  申请人：——

  公开号：US9096630B2

  公开（公告）日：2015-08-04
• Linear and cyclic C-glycosides as surfactants
  作者：Patrick M. Foley、Anthony Phimphachanh、Evan S. Beach、Julie B. Zimmerman、Paul T. Anastas

  DOI：10.1039/c0gc00407c

  日期：——

  potential to be derived from renewable feedstocks. Although most carbohydrate based surfactants utilize an O-glycosidic linkage, recent advances in carbohydrate C–C bond formation allows for the facile synthesis of new classes of carbohydrate-based surfactants on a C-glycosidic linkage. Herein is described an approach that can generate a wide variety of C-glycoside surfactants in moderate to very good

  基于碳水化合物 表面活性剂长期以来，人们一直很感兴趣，因为它们具有理想的性能，并具有从可再生原料中衍生的潜力。虽然大多数基于碳水化合物表面活性剂利用O-糖苷键，碳水化合物C–C键形成的最新进展使得可以轻松合成新的基于碳水化合物的类表面活性剂在C糖苷键上。本文描述了一种可产生多种C-糖苷的方法表面活性剂通过处理Lubineau等人首先描述的非乳糖C-糖苷中间体，可以以中等至非常好的产率。和吡咯烷在烷基醛存在下。取决于化学计量和反应条件，该化学反应将产生线性烯酮C-糖苷或环己烯酮C-糖苷，这两者均显示出有趣的性质。表面活性剂特性。此外，线性烯酮 该系列可以进行光化学修饰或与其他烷基醛反应生成其他类似物。