(E)-4-(4-fluorophenyl)-1-[3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]but-3-en-2-one | 1173597-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-(4-fluorophenyl)-1-[3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]but-3-en-2-one
• 英文别名: (E)-1-(β-D-glucopyranosyl)-4-(4'-fluorophenyl)but-3-en-2-one；(E)-4-(4-fluorophenyl)-1-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]but-3-en-2-one
• CAS: 1173597-11-9
• 化学式: C₁₆H₁₉FO₆
• 分子量: 326.322
• InChiKey: JMUNUKQGDWPUOS-UDKWCLLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(4-fluorophenyl)-1-[3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]but-3-en-2-one 在 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-cyano-4-(4'-fluorophenyl)-6-[(β-D-glucopyranosyl)methyl]pyridone
  参考文献：
  名称：

  新型吡喃糖基均-C-核苷的便捷合成及其抗糖尿病活性。

  摘要：

  通过在t-BuOK存在下丁烯酰基C-糖苷（5a-5j和8）与氰基乙酰胺的反应，然后进一步修饰，合成了一系列吡喃糖基-C-核苷。该反应通过将氰基乙酰胺迈克尔加成到丁烯酰基C-糖苷中，然后进行脱水环化和氧化芳构化而得到糖基甲基吡啶酮（6a-6j，7a-7j，9和10）。与POCl（3）在回流下反应的糖基甲基吡啶酮（6a-6e）以良好的产率得到了相应的糖基甲基吡啶（11a-11e和12a-12e）。筛选合成的化合物的体外α-葡萄糖苷酶，葡萄糖-6-磷酸酶和糖原磷酸化酶抑制活性。吡啶甲基甲基-C-核苷之一，化合物11d，

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.03.006
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 1-(β-D-glucopyranosyl)propan-2-one 在 三乙胺 、 L-脯氨酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以91%的产率得到(E)-4-(4-fluorophenyl)-1-[3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸-TEA催化通过新途径从酮和芳香醛中直接合成新颖高效的醛醇缩合反应

  摘要：

  在室温下于甲醇中，通过1-脯氨酸-TEA（三乙胺）催化从各种酮和多种醛中合成的新颖高效的直接羟醛缩合反应，从而以优异的收率得到相应的（E）-α，β-不饱和酮。通过使用该方法，从未改性的酮C-糖苷和醛中获得了一些复杂的（E）-α，β-不饱和酮C-糖苷。该反应通过新的途径进行，其中捕获并鉴定了特定的中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.052

文献信息

• One pot protecting group free synthesis of multifunctional biphenyl methyl-C-β-d-glycosides in aqueous medium
  作者：Mridul Misra、Rahul Sharma、Ruchir Kant、P.R. Maulik、R.P. Tripathi

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.067

  日期：2011.1

  One pot synthesis of the butenonyl-C-beta-D-glycosides with malononitrile in the presence of K2CO3 in water under mild and green reaction conditions leading to the formation of small library of multifunctional biphenyl methyl-C-beta-D-glycosides in good yields has been reported. The reaction is equally applicable with the substrates having different glycosyl pyranoses and aromatic rings with different substituents. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A novel and efficient direct aldol condensation from ketones and aromatic aldehydes catalyzed by proline–TEA through a new pathway
  作者：Jun-feng Wang、Meng Lei、Qin Li、Ze-mei Ge、Xin Wang、Run-tao Li

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.052

  日期：2009.6

  aldol condensation from various ketones and a wide range of aldehydes was catalyzed by l-proline–TEA (triethylamine) in MeOH at room temperature, affording the corresponding (E)-α,β-unsaturated ketones in excellent yields. By using the method, some complicated (E)-α,β-unsaturated ketone C-glycosides were obtained from unmodified ketone C-glycosides and aldehydes. This reaction proceeds through a new

  在室温下于甲醇中，通过1-脯氨酸-TEA（三乙胺）催化从各种酮和多种醛中合成的新颖高效的直接羟醛缩合反应，从而以优异的收率得到相应的（E）-α，β-不饱和酮。通过使用该方法，从未改性的酮C-糖苷和醛中获得了一些复杂的（E）-α，β-不饱和酮C-糖苷。该反应通过新的途径进行，其中捕获并鉴定了特定的中间体。
• A convenient synthesis of novel pyranosyl homo-C-nucleosides and their antidiabetic activities
  作者：Surendra Singh Bisht、Natasha Jaiswal、Anindra Sharma、Seerat Fatima、Rahul Sharma、Neha Rahuja、A.K. Srivastava、Vikas Bajpai、Brijesh Kumar、Rama P. Tripathi

  DOI：10.1016/j.carres.2011.03.006

  日期：2011.7

  A series of pyranosyl homo-C-nucleosides have been synthesized by reaction of butenonyl C-glycosides (5a-5j, and 8) and cyanoacetamide in presence of t-BuOK followed by further modifications. The reaction proceeds by Michael addition of cyanoacetamide to the butenonyl C-glycosides and subsequent dehydrative cyclization and oxidative aromatization to give glycosylmethyl pyridones (6a-6j, 7a-7j, 9, and

  通过在t-BuOK存在下丁烯酰基C-糖苷（5a-5j和8）与氰基乙酰胺的反应，然后进一步修饰，合成了一系列吡喃糖基-C-核苷。该反应通过将氰基乙酰胺迈克尔加成到丁烯酰基C-糖苷中，然后进行脱水环化和氧化芳构化而得到糖基甲基吡啶酮（6a-6j，7a-7j，9和10）。与POCl（3）在回流下反应的糖基甲基吡啶酮（6a-6e）以良好的产率得到了相应的糖基甲基吡啶（11a-11e和12a-12e）。筛选合成的化合物的体外α-葡萄糖苷酶，葡萄糖-6-磷酸酶和糖原磷酸化酶抑制活性。吡啶甲基甲基-C-核苷之一，化合物11d，