原人参三醇 | 34080-08-5

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 原人参三醇
• 中文别名: 20(s)-原人参三醇；原人参三醇(PPT)
• 英文名称: 20S-protopanaxatriol
• 英文别名: protopanaxatriol；PPT；(20S)-Protopanaxatriol；(3S,5R,6S,8R,9R,10R,12R,13R,14R,17S)-17-[(2S)-2-hydroxy-6-methylhept-5-en-2-yl]-4,4,8,10,14-pentamethyl-2,3,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,6,12-triol
• CAS: 34080-08-5
• 化学式: C₃₀H₅₂O₄
• 分子量: 476.74
• InChiKey: SHCBCKBYTHZQGZ-CJPZEJHVSA-N

物化性质

• 熔点：
  242-244 °C
• 沸点：
  590.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  5.890 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29061990
• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

生物活性

(20S)-Protopanaxatriol (g-PPT, 20(S)-APPT) 是一种具有神经保护活性的人参皂苷代谢物。它作为糖皮质激素受体GR和雌激素受体ERβ的功能性配体，能够调节内皮细胞功能。

靶点

• Glucocorticoid receptor (GR)
• Oestrogen receptor (ER)
• LXRα

体外研究

(20S)-Protopanaxatriol 在人脐静脉内皮细胞（HUVECs）中通过糖皮质激素受体 (GR) 和雌激素受体 (ER) 起作用。其 EC50 值为 482 nM，可增加 [Ca²⁺]i。1 µM 的 (20S)-Protopanaxatriol 可通过 ERβ 提高一氧化氮（NO）的产生。10 μg/mL 的 (20S)-Protopanaxatriol 抑制 Gal4-LXRα LBD 自主转录激活，抑制 T0901317 依赖性的 SREBP-1c 转录及其启动子活性。该化合物还抑制与脂肪生成相关的 LXRα 目标基因的 T0901317 依赖性转录，并减少 T0901317 引起的主要肝细胞中甘油三酯 (TG) 的积累，但不影响 ABCA1（LXRα 的另一个目标基因）的转录。

化学性质

(20S)-原人参三醇是一种白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂。它来源于人参。

用途

• 用于含量测定/鉴定/药理实验等。
• 药理作用：原人参三醇型皂苷可以体外协同抗原负载诱导小鼠骨髓细胞的树突状细胞成熟，发挥对肿瘤细胞的特异细胞毒作用；PPT 型皂苷注射液能明显改善大脑中动脉阻塞 (MCAO) 大鼠的偏瘫症状、缩小脑内梗死面积并缓解脑水肿。

(20S)-原人参三醇是人参皂苷的一种代谢产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  原人参三醇 在 吡啶 、 咪唑 、 palladium hydroxide, 20 wt% on carbon 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 80.0h， 生成 (20S,24R)-epoxydammarane-3β,6α,12β,25-tetrol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Ocotillol-Type Ginsenosides

  摘要：

  A total of 14 ocotillol-type ginsenosides were conveniently synthesized employing glycosylation of ocotillol sapogenin derivatives with glucosyl ortho-alkynylbenzoate donors under the promotion of a gold(I) catalyst as the key step. Relying on a rational protecting group strategy and the unexpected regioselectivity of the glycosylation of the 3,25-diol sapogenins (2a/2b, 5a/5b) for the tertiary 25-OH, mono 3-O-glucosyl ocotillol-PPD, 6-O-glucosyl ocotillol-PPT, 25-O-glucosyl ocotillol-PPD/PPT and 3,25-di-O-glucosyl ocotillol-PPD/PPT ginsenosides were prepared in which the configuration at the C-24 is either R or S.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01265
• 作为产物：
  描述：

  人参皂苷Rf 在 Aspergillus niger β-glucosidase 、 水 作用下， 反应 16.0h， 以90.4%的产率得到原人参三醇
  参考文献：
  名称：

  黑曲霉将稀有的人参皂苷Rf微生物转化为20（S）-原托泊那三醇。

  摘要：

  在这项研究中，稀有的人参皂苷Rf被来自黑曲霉的糖苷酶转化为20（S）-原人参三醇（PPT（S））。通过投资反应条件，获得了最佳条件，如下：pH 5.0，温度55℃，底物浓度1.25 mmol / l。在最佳条件下，由1.25μmolRf制备的PPT（S）（1.13 micromol）显示出较高的收率（90.4％）。通过反相HPLC分析酶促反应，表明转化途径：Rf-> Rh1（S）-> PPT（S）。

  DOI：

  10.1271/bbb.90596

文献信息

• Preparation and Cytotoxic Activities of Fatty Acid Derivatives of 20(S)- Protopanaxatriol
  作者：Nan-Nan Qiu、Jie Hu、Jin-Ping Liu、Fang Wang、Ping-Ya Li

  DOI：10.2174/1570180811310050006

  日期：2013.4.1

  and ESI-MS. The antitumor activities were tested in vitro in three cell lines, HepG2, Hela and SGC-7901, using the MTT method for the first time. The structural relationships between fatty acid derivatives of PPT and their cytotoxic properties were also discussed preliminarily in this paper.

  为了发现具有更好抗肿瘤活性的先导化合物，本研究研究了20（S）-原托那沙三醇（PPT）脂肪酸酯的合成和细胞毒活性。使用酰氯或脂肪酸与N，N'-二环己基碳二亚胺（DCC）合成了22种PPT脂肪酸酯，包括两种已知的油酸酯和其他20种新的脂肪酸酯。通过NMR和ESI-MS的组合分析阐明了结构。首次使用MTT方法在三种细胞系HepG2，Hela和SGC-7901中体外测试了抗肿瘤活性。本文还初步探讨了PPT脂肪酸衍生物与其细胞毒性之间的结构关系。
• 达玛烷型三萜化合物及制备和应用
  申请人：北京大学

  公开号：CN111116698B

  公开（公告）日：2021-03-02

  达玛烷型三萜化合物及制备和应用。本发明属于药物化学、药理学与制剂领域，涉及达玛烷型三萜化合物治疗或预防心衰、心梗、冠心病、冠状动脉硬化、心肌缺血、心肌缺血再灌注的用途。
• Host–guest interaction between 20(S)-protopanaxatriol and three polyamine-modified β-cyclodextrins: preparation, characterization, inclusion modes, and solubilization
  作者：Lulu Yue、Jin Li、Wen Jin、Mingxian Zhao、Ping Xie、Shaoming Chi、Ze Lei、Hongyou Zhu、Yan Zhao

  DOI：10.1007/s10847-020-00992-1

  日期：2020.6

  dextrin. We prepared inclusion complexes of PPT with three polyamine-modified β-cyclodextrins (CDs) ( H1, H2, and H3 ) of different lengths by the coprecipitation method, aiming at enhancing the aqueous solubility of PPT. The host–guest inclusion complexes of H1, H2, and H3 with PPT were characterized via 1 H NMR, XRD, FT-IR spectra, and SEM technology, and the inclusion modes were analyzed by 2D ROESY

  20(S)-原人参三醇(PPT)是一种四环三萜，存在于人参的根中。众所周知，它是一种潜在的草药或保健产品。然而，由于其水溶性较差，其应用受到限制。在本研究中，我们成功合成了一种新型的单-[6-(N,N-双(3-氨基丙基)乙二胺)-6-脱氧]-β-环糊精。我们通过共沉淀法制备了PPT与三种不同长度的多胺改性β-环糊精（CDs）（H1、H2和H3）的包合物，旨在提高PPT的水溶性。通过 1 H NMR、XRD、FT-IR 光谱和 SEM 技术对 H1、H2 和 H3 的主客体包合物进行了表征，并通过 2D ROESY 分析了包合物模式。H1、H2、H2 的稳定性常数 (Ks)、夹杂率和溶解度 H3 和 PPT 是通过相溶度法测定的。发现 H1/ PPT、H2/ PPT 和 H3/ PPT 包合物的稳定性常数 (K 1:1) 为 182.6、94.2 和 524.4 M -1，具有 AL -、AN
• Use of a Promiscuous Glycosyltransferase from <i>Bacillus subtilis</i> 168 for the Enzymatic Synthesis of Novel Protopanaxatriol-Type Ginsenosides
  作者：Longhai Dai、Jiao Li、Jiangang Yang、Yueming Zhu、Yan Men、Yan Zeng、Yi Cai、Caixia Dong、Zhubo Dai、Xueli Zhang、Yuanxia Sun

  DOI：10.1021/acs.jafc.7b03907

  日期：2018.1.31

  functional diversity of PPT-type ginsenosides. In this study, the glycosylation of PPT and PPT-type ginsenosides was achieved using a promiscuous glycosyltransferase (Bs-YjiC) from Bacillus subtilis 168. PPT was selected as the probe for the in vitro glycodiversification of PPT-type ginsenosides using diverse UDP-sugars as sugar donors. Structural analysis of the newly biosynthesized products demonstrated

  人参皂苷是主要的生物活性成分人参和具有多样化的显着的药理活性。UDP-糖基转移酶（UGT）介导的原托那三醇（PPT）的C6-OH和C20-OH的糖基化是重要的生物学修饰，有助于PPT型人参皂甙的巨大结构和功能多样性。在这项研究中，使用枯草芽孢杆菌的混杂糖基转移酶（Bs-YjiC）实现了PPT和PPT型人参皂苷的糖基化168.选择了PPT作为使用多种UDP糖作为糖供体的PPT型人参皂苷体外糖基多样化的探针。对新生物合成产物的结构分析表明，Bs-YjiC可以将葡糖基部分转移到PPT的游离C3-OH，C6-OH和C12-OH中。生物合成了五种PPT型人参皂苷，包括人参皂苷Rh1和四种非天然人参皂苷。本研究表明，柔性微生物UGT在新型人参皂苷的酶促合成中起着重要作用。
• 水溶性的20(S)-原人参三醇固态复合物及其制备方法
  申请人：云南师范大学

  公开号：CN107441503A

  公开（公告）日：2017-12-08

  水溶性的20(S)‑原人参三醇固态复合物及其制备方法属药物技术领域。产品为2,2′‑(乙烯二氧)双丙胺‑β‑环糊精(DP‑β‑CD)与PPT的固态复合物，DP‑β‑CD与P的复合比为1:1。先用饱和水溶液法制备DP‑β‑CD和PPT的超分子体系，也就是将DP‑β‑CD和PPT分别溶于蒸馏水和无水乙醇中，DP‑β‑CD与PPT的摩尔比为1:3，搅拌，密封反应3～4天；反应结束后，过滤除去未反应掉的PPT，所得的滤液经真空干燥即得DP‑β‑CD与PPT的固态复合物。DP‑β‑CD作为一种低毒性且易溶于水的药物载体，在对PPT包结后，大大提高了该药物在水中的溶解度，增溶141倍。所得固态复合物可以作为PPT的替代品应用于临床。