原人参三醇 | 1453-93-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 原人参三醇
• 中文别名: 原人参三醇(PPT)
• 英文名称: protopanaxatriol
• 英文别名: PPT；20(R)-protopanaxatriol；(20S)-protopanaxatriol；(3S,5R,6S,8R,9R,10R,12R,13R,14R,17S)-17-[(2R)-2-hydroxy-6-methylhept-5-en-2-yl]-4,4,8,10,14-pentamethyl-2,3,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,6,12-triol
• CAS: 1453-93-6
• 化学式: C₃₀H₅₂O₄
• 分子量: 476.74
• InChiKey: SHCBCKBYTHZQGZ-DLHMIPLTSA-N

物化性质

• 熔点：
  261-263 °C
• 沸点：
  590.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：≥32mg/mL（67.12mM）；

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

用途　(20R)-原人参三醇是一种甾体苷衍生物，具有抑制或阻止癌细胞生长的活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  原人参三醇 在 过氧乙酸 、 异丙醇 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以1.798 g的产率得到(20R)-20,24-epoxydammar-3β,6α,2β,25-tetraol
  参考文献：
  名称：

  Liu, Juan; Wang, Wen-Zhi; Wang, Jia-Zhen, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2019, vol. 41, # 3, p. 452 - 457

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  人参皂甙RE 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,2-丙二醇 为溶剂， 生成 原人参三醇
  参考文献：
  名称：

  20(S)‐protopanaxatriol inhibited D‐galactose‐induced brain aging in mice via promoting mitochondrial autophagy flow

  摘要：

  摘要 以前的报道证实，从人参中提取的皂甙（人参皂甙）具有明显的增强记忆和抗衰老作用。人参皂苷结构越简单，生物活性越强。本研究旨在通过建立D-半乳糖（D-gal）诱导的小鼠亚急性脑衰老模型，探讨20(S)-原人参三醇（20(S)-protopanaxatriol，PPT）的治疗作用及其分子机制。结果表明，PPT（10 毫克/千克和 20 毫克/千克）治疗 4 周可显著恢复 D-半乳糖（800 毫克/千克，治疗 8 周）诱导的小鼠记忆功能受损、胆碱功能障碍和氧化还原系统失衡。同时，PPT 还能明显减轻 D-gal 暴露引起的组织病理变化。此外，PPT 还能增加 TFEB/LAMP2 蛋白表达，促进线粒体自噬流。重要的是，分子对接结果显示，PPT与LAMP2和TFEB具有良好的结合能力，这表明TFEB/LAMP2可能在PPT缓解D-gal引起的脑衰老中发挥重要作用。

  DOI：

  10.1002/ptr.7779

文献信息

• TETRACYCLIC CDK9 KINASE INHIBITORS
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20150218165A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  Disclosed are compounds of Formula (Ia), and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X, Y, R 1 , R 2 , R 3A , R 3B , and R 4 are as described herein. The compounds may be used as agents in the treatment of diseases, including cancer. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising one or more compounds of Formula (Ia).

  公开了公式(Ia)的化合物，以及其中X、Y、R1、R2、R3A、R3B和R4如本文所述的药用可接受盐。这些化合物可用作治疗疾病(包括癌症)的药物。还公开了包含一个或多个公式(Ia)化合物的药物组合物。
• 拟人参皂苷衍生物及其制备方法
  申请人：吉林大学

  公开号：CN106866769B

  公开（公告）日：2020-04-28

  本发明公开了两种构型(Z型和E型)的拟人参皂苷衍生物的制备方法，包括适宜的原料的选取、羟基的保护方法、催化剂条件下侧链结构的转化以及去乙酰还原法和分离纯化步骤。本发明首次使用羟基保护产物在酸催化条件下侧链结构完成向拟皂苷的侧链结构的转化，制备拟人参皂苷Rg2、Rh1和PPT。本发明制备Z型和E型的拟人参皂苷Rg2选取的原料成本低，转化方法简单易行，E型拟人参皂苷Rg2转化率高。制备Z型和E型的拟人参皂苷Rg2、Rh1、PPT及其衍生物所采用的试剂具有普遍使用性，适合生产。
• [EN] TREATMENT AND PREVENTION OF CANCER WITH NEW GINSENOSIDE DERIVATIVES<br/>[FR] TRAITEMENT ET PREVENTION DU CANCER A L'AIDE DE NOUVEAUX DERIVES DE GINSENOSIDES
  申请人：PARK MYUNG HWAN

  公开号：WO2005116042A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  The present invention relates to ginsenoside derivatives effective in prevention and treatment of cancer. More specifically, the present invention relates to ginsenoside derivatives with novel structures effective in prevention and treatment of cancers, method of their preparation, and a pharmaceutical composition comprising the above novel compounds as active ingredients.

  本发明涉及一种在预防和治疗癌症方面有效的人参皂苷衍生物。更具体地说，本发明涉及具有新颖结构的人参皂苷衍生物，其在预防和治疗癌症方面具有有效性，以及它们的制备方法和一种包含上述新颖化合物作为活性成分的药物组合物。
• Lifeforce liquid supplement
  申请人：Leitman Lorn

  公开号：US20110189319A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  Two very important factors in human life—which play vital roles in promoting well being—includes returning the body to homeostasis and giving boost to body called lifeforce to get overall health free from diseases, i.e., its optimal balanced functioning ability. When the body is at homeostasis, there is no place for disease. It is only when the body is out of balance (something is deficient, in excess or stagnating) that pain, illness or disease can occur. The application described is based on returning the body to homeostasis (removing the problem and balancing the body) by providing lifeforce and not on dealing with the symptom (e.g., pain, vitamin deficiency). Imbalance results in various diseases and adverse health conditions (starting from aging to diabetes and cancers). This wonderful composition will interact with the body in a way that allows it to boost lifeforce and reach homeostasis no matter which direction it was. In this combination, in the form of liquid, all the 14 ingredients ( Lepidium meyenii (Maca), Croton planstigma (Dragon's blood) tree sap, Uncaria tomentosa (Cat's Claw), Morinda citrifolia (Noni fruit) 4:1 PE, Lutein, Lycopene 5%, Flaxseed Oil (Omega-3-Fatty Acids), Vinpocetine, Phosphatidyl Serine 50%, Korean Ginseng 80%, Bacopa monnieri (Bacopin), CDP Choline (Cognizing), Guaranine (Guarana Seed PE 12%), Yerba Mate Ext. 8%) work as mixture for returning the body to homeostasis and give it lifeforce.

  人类生活中两个非常重要的因素，对促进健康起着至关重要的作用，包括将身体恢复到稳态并提升被称为生命力的身体以获得健康，即其最佳平衡功能能力。当身体处于稳态时，疾病就无处容身。只有当身体失衡（某种物质缺乏、过量或停滞）时，疼痛、疾病或疾病才会发生。所描述的应用是基于将身体恢复到稳态（消除问题并平衡身体）并提供生命力，而不是处理症状（例如疼痛、维生素缺乏）。失衡会导致各种疾病和不良健康状况（从衰老到糖尿病和癌症）。这种神奇的组合将与身体互动，以一种方式让它增强生命力并达到稳态，无论它朝哪个方向。在这种液体形式的组合中，所有14种成分（Lepidium meyenii（玛卡）、Croton planstigma（龙血）树汁、Uncaria tomentosa（猫爪）、Morinda citrifolia（诺尼果）4：1提取物、叶黄素、番茄红素5%、亚麻籽油（Omega-3脂肪酸）、Vinpocetine、磷脂酰丝氨酸50%、韩国人参80%、Bacopa monnieri（Bacopin）、CDP胆碱（认知）、瓜拉宁（瓜拉纳籽提取物12%）、南美洲亚麻灌木提取物8%）作为混合物，用于将身体恢复到稳态并赋予生命力。
• AmAT19, an acetyltransferase from <i>Astragalus membranaceus</i>, catalyses specific 6<i>α</i>-OH acetylation for tetracyclic triterpenes and steroids
  作者：Linlin Wang、Kuan Chen、Zilong Wang、Yang Yi、Meng Zhang、Aobulikasimu Hasan、Yi Kuang、Sharpkate Shaker、Rong Yu、Haotian Wang、Haiyang Liu、Min Ye、Xue Qiao

  DOI：10.1039/d1ob01106e

  日期：——

  Tetracyclic triterpenes and steroids are pharmacologically important molecules, and acetylation could improve their bioactivities. In this study, a highly regio- and stereo-specific acetyltransferase, AmAT19, was discovered from Astragalus membranaceus. AmAT19 could selectively catalyze the 6α-OH acetylation of four tetracyclic triterpenes and steroids. The strict selectivity is associated with different

  四环三萜和类固醇是药理学上重要的分子，乙酰化可以提高它们的生物活性。在这项研究中，从黄芪中发现了一种高度区域和立体特异性的乙酰转移酶 AmAT19 。AmAT19 可以选择性催化四种四环三萜和类固醇的 6α-OH 乙酰化。如分子对接所示，严格的选择性与 6 α / β -OH 的不同取向有关。乙酰化的产物1A，图3a和图4a显着增加的抑制活性靠在3-胰凝乳蛋白酶样蛋白酶（3CL亲）SARS-CoV的-2的，相对于1，3和4。AmAT19 可能是特定 6 α -OH 乙酰化的有前途的催化剂，以扩大三萜和类固醇的分子多样性。