1,4-二[[2-(二甲基氨基)乙基]氨基]-9,10-蒽二酮 | 69895-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 1,4-二[[2-(二甲基氨基)乙基]氨基]-9,10-蒽二酮
• 英文名称: 1,4-bis<<(2-dimethylamino)ethyl>amino>-5,8-dihydroxyanthracene-9,10-dione
• 英文别名: 1,4-Bis<<2-(dimethylamino)ethyl>amino>anthracene-9,10-dione；1,4-bis<<(2-dimethylamino)ethyl>amino>anthracene-9,10-dione；1,4-bis(2-dimethylaminoethylamino)-9,10-dihydroanthracene-9,10-dione；1,4-bis {[2-(dimethylamino)ethyl]amino}anthracene-9,10-dione；1,4-bis((2-(dimethylamino)ethyl)amino)anthracene-9,10-dione；1,4-bis{[2-(dimethylamino)ethyl]amino}anthracene-9,10-dione；1,4-Bis((2-(dimethylamino)ethyl)amino)-9,10-anthracenedione；1,4-bis[2-(dimethylamino)ethylamino]anthracene-9,10-dione
• CAS: 69895-68-7
• 化学式: C₂₂H₂₈N₄O₂
• 分子量: 380.49
• InChiKey: VYVJXUYUIRSTAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-172 °C
• 沸点：
  582.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二[[2-(二甲基氨基)乙基]氨基]-9,10-蒽二酮 、 碘甲烷 生成 2-[[9,10-dioxo-4-[2-(trimethylazaniumyl)ethylamino]anthracen-1-yl]amino]ethyl-trimethylazanium;diiodide;hydrate
  参考文献：
  名称：

  MURDOCK K. C.; CHILD R. G.; FABIO P. F.; ANGIER R. B.; WALLACE R. E.; DUR+, J. MED. CHEM., 1979, 22, NO 9, 1024-1030

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二氟邻苯二甲酸酐 在 吡啶 、 三氯化铝 、 sodium chloride 作用下， 反应 49.5h， 生成 1,4-二[[2-(二甲基氨基)乙基]氨基]-9,10-蒽二酮
  参考文献：
  名称：

  Krapcho, A. Paul; Getahun, Zelleka; Avery, Kenneth J., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 14, p. 2139 - 2146

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enhancing the solubility of 1,4-diaminoanthraquinones in electrolytes for organic redox flow batteries through molecular modification
  作者：Pieter Geysens、Jorik Evers、Wim Dehaen、Jan Fransaer、Koen Binnemans

  DOI：10.1039/d0ra06851a

  日期：——

  4-Diaminoanthraquinones (DAAQs) are a promising class of redox-active molecules for use in nonaqueous redox flow batteries (RFBs) because they can have up to five electrochemically accessible and reversible oxidation states. However, most of the commercially available DAAQs have a low solubility in the polar organic solvents that are typically used in RFBs, in particular when supporting electrolyte salts

  1,4-二氨基蒽醌 (DAAQ) 是一类很有前途的氧化还原活性分子，可用于非水氧化还原液流电池 (RFB)，因为它们可以具有多达五个电化学可及且可逆的氧化态。然而，大多数市售 DAAQ 在通常用于 RFB 的极性有机溶剂中的溶解度较低，特别是在存在支持电解质盐时。这显着限制了可以达到的能量密度。我们用烷基链、阳离子烷基链和低聚乙二醇醚链三种链对DAAQ结构中的氨基进行了官能化，并通过定量UV-Vis吸收光谱测量了这些衍生物在各种有机溶剂中的溶解度。与非极性衍生物相比，具有更高极性的 DAAQ 衍生物在常用有机电解质中的溶解度明显更高。循环伏安法用于评估 DAAQ 作为 RFB 的氧化还原活性物质的可行性。尽管阳离子 DAAQ 衍生物在电解质中的溶解度有所提高，但阴极氧化还原反应的可逆性较差，这很可能是由于其还原形式的内部分解反应。低聚乙二醇醚官能化 DAAQ 是用于有机 RFB 电解质的最
• Synthesis and antitumor evaluations of symmetrically and unsymmetrically substituted 1,4-bis[(aminoalkyl)amino]anthracene-9,10-diones and 1,4-bis[(aminoalkyl)amino]-5,8-dihydroxyanthracene-9,10-diones
  作者：A. Paul Krapcho、Zelleka Getahun、Kenneth L. Avery、Kevin J. Vargas、Miles P. Hacker、Silvano Spinelli、Gabriella Pezzoni、Carla Manzotti

  DOI：10.1021/jm00112a009

  日期：1991.8

  or 8 with a different diamine leads to the unsymmetrically substituted 1,4-bis[(aminoalkyl)amino]anthracene-9,10-diones 9 and 10, respectively. Many of the synthetic unsymmetrical analogues have been evaluated for their antitumor activity against L1210 in vitro and in vivo. Cross resistance of analogue 10a with mitoxantrone (2) and doxorubicin was evaluated against MDR lines in vitro against human colon

  1,4-二氟蒽-9,10-二酮（3）和1,4-二氟-5,8-二羟基蒽-9,10-二酮（4）的过量二胺（或a）氟化物的ipso bis置换在室温下，在吡啶中分别得到对称的1，4-双取代的类似物5和6。可以通过用小于1摩尔当量的二胺（或单胺）处理分别产生7和8来实现氟化物从3和4的ipso单取代。用不同的二胺处理7或8分别导致不对称取代的1,4-双[（氨基烷基）氨基]蒽9,10-二酮9和10。已经评估了许多合成的不对称类似物在体外和体内对L1210的抗肿瘤活性。评价了类似物10a与米托蒽醌（2）和阿霉素的交叉抗性，体外针对MDR株抗人结肠癌LOVO及其对DOXO的亚株（LOVO / DOXO）的交叉抗性。提出和讨论了观察到的细胞毒性的潜在机制。
• Interaction of anthraquinone anti-cancer drugs with DNA:Experimental and computational quantum chemical study
  作者：Jamelah S. Al-Otaibi、Paul Teesdale Spittle、Tarek M. El Gogary

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.08.007

  日期：2017.1

  between anthraquinone DNA affinic agents and different types of DNA. This study will lead to gain of information useful for drug design and development. Molecular structures were optimized using DFT B3LYP/6-31 + G(d). Depending on intramolecular hydrogen bonding interactions two conformers of AQ4 were detected and computed as 25.667 kcal/mol apart. Molecular reactivity of the anthraquinone compounds was

  摘要 蒽醌是多种抗癌药物的基础。蒽醌类抗癌药物通过与 DNA 的相互作用和拓扑异构酶 II 活性的抑制来发挥其细胞毒活性。蒽醌（AQ4 和 AQ4H）与 1,4-DAAQ 一起通过计算和实验工具合成和研究。本研究的目的是对蒽醌 DNA 亲和剂与不同类型 DNA 之间的相互作用机制提供更多的了解。这项研究将导致获得对药物设计和开发有用的信息。使用 DFT B3LYP/6-31 + G(d) 优化分子结构。根据分子内氢键相互作用，检测到 AQ4 的两个构象异构体，计算结果为 25.667 kcal/mol。使用全局和浓缩描述符（亲电性和 Fukui 函数）探索了蒽醌化合物的分子反应性。进行了抑制 CDK2 和 DNA 结合的分子对接研究，以探索这些药物的抗癌效力。在生理pH值下研究了蒽醌/DNA的NMR和UV-VIS电子吸收光谱。用三种 DNA（小牛胸腺 DNA，（Poly[dA].Poly[dT]）和（Poly[dG]
• Method of treating tumors in warm-blooded animals
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04540583A1

  公开（公告）日：1985-09-10

  This disclosure describes novel compositions of matter useful as growth inhibitors of transplanted tumors in mammals and the method of inducing the regression and/or palliation of leukemia and solid tumors in mammals therewith, the active ingredients of said compositions of matter being certain symmetrical 1,4-bis(substituted-amino)anthraquinones and the non-toxic acid-addition salts thereof.

  本披露描述了一种新型物质组合，可用作哺乳动物移植肿瘤的生长抑制剂，并通过该方法诱导哺乳动物白血病和实体肿瘤的回归和/或缓解，所述物质组合的活性成分为某些对称的1,4-双（取代氨基）蒽醌及其非毒性酸盐。
• Radiation-activated cytotoxin therapy
  申请人：AUCKLAND UNISERVICES LIMITED

  公开号：EP1225169A1

  公开（公告）日：2002-07-24

  A method of treating neoplastic disease which comprises the steps of: (a) administering to a patient in need of such treatment an effective amount of a radiation-activated cytotoxin prodrug (RACP) which has low toxicity, which can be reduced by reducing agents generated by the radiolysis of water (the equated electron and/or the hydrogen radical) and which, upon reduction, releases a sufficient amount of an effector of sufficient cytotoxic potency to kill tumour cells; and (b) irradiating said tumour cells to reduce the prodrug which is present at the locus of said tumour cells to release said cytotoxic effector. In preferred embodiments, the RACP is of formula (I), (VI), (VII) or (VIII).

  一种治疗肿瘤性疾病的方法，包括以下步骤 (a) 给需要这种治疗的病人服用有效量的辐射活化细胞毒素原药(RACP)，该原药毒性低，可被水的辐射分解产生的还原剂(等价电子和/或氢自由基)还原，还原后释放出足够量的具有足够细胞毒性效力的效应物，以杀死肿瘤细胞；以及 (b) 对所述肿瘤细胞进行辐照，以还原存在于所述肿瘤细胞部位的原药，从而释放所述细胞毒性效应物。 在优选的实施方案中，RACP 是式 (I)、(VI)、(VII) 或 (VIII)。