1,4-二氨基-5,8-二羟基-9,10-蒽二酮 | 16517-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 1,4-二氨基-5,8-二羟基-9,10-蒽二酮
• 英文名称: 1,4-diamino-5,8-dihydroxy-9,10-anthracenedione
• 英文别名: 1,4-diamino-5,8-dihydroxyanthracene-9,10-dione；5,8-Diamino-1,4-dihydroxy-9,10-anthracenedione；1,4-diamino-5,8-dihydroxyanthra-9,10-quinone；1,4-diamino-5,8-dihydroxy-anthraquinone；1,4-Diamino-5,8-dihydroxy-anthrachinon；5.8-Diamino-chinizarin；5,8-DI-Amino-1,4-dihydroxy-anthraquinone
• CAS: 16517-70-7
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₄
• 分子量: 270.244
• InChiKey: QVEMRPAUHFWHRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  635.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.683±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二氨基-5,8-二羟基-9,10-蒽二酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到1,4,5,8-四羟基蒽醌
  参考文献：
  名称：

  蒽醌类抗癌药物与 DNA 的相互作用：实验和计算量子化学研究

  摘要：

  摘要 蒽醌是多种抗癌药物的基础。蒽醌类抗癌药物通过与 DNA 的相互作用和拓扑异构酶 II 活性的抑制来发挥其细胞毒活性。蒽醌（AQ4 和 AQ4H）与 1,4-DAAQ 一起通过计算和实验工具合成和研究。本研究的目的是对蒽醌 DNA 亲和剂与不同类型 DNA 之间的相互作用机制提供更多的了解。这项研究将导致获得对药物设计和开发有用的信息。使用 DFT B3LYP/6-31 + G(d) 优化分子结构。根据分子内氢键相互作用，检测到 AQ4 的两个构象异构体，计算结果为 25.667 kcal/mol。使用全局和浓缩描述符（亲电性和 Fukui 函数）探索了蒽醌化合物的分子反应性。进行了抑制 CDK2 和 DNA 结合的分子对接研究，以探索这些药物的抗癌效力。在生理pH值下研究了蒽醌/DNA的NMR和UV-VIS电子吸收光谱。用三种 DNA（小牛胸腺 DNA，（Poly[dA].Poly[dT]）和（Poly[dG]

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2016.08.007
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氟-5,8-二羟基蒽醌 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 以40%的产率得到1,4-二氨基-5,8-二羟基-9,10-蒽二酮
  参考文献：
  名称：

  Mitoxantrone Analogues as Ligands for a Stem−Loop Structure of Tau Pre-mRNA

  摘要：

  A series of mitoxantrone (MTX) analogues have been designed, synthesized, and evaluated for binding to and stabilizing a stern-loop structure that serves as a splicing regulatory element in the pre-mRNA of tau, which is involved in Alzheimer's and other neurodegenerative diseases. Several compounds showed significantly improved binding activity relative to the original screening hit mitoxantrone. These findings establish essential structure-activity relationships to further optimize the activity of this promising class of compounds.

  DOI：

  10.1021/jm9013407

文献信息

• Anthraquinone based near IR emitting compounds and uses thereof
  申请人：Yue Stephen

  公开号：US08999965B2

  公开（公告）日：2015-04-07

  Disclosed are near IR emitting fluorescent compounds; methods of making and kits containing the described compounds; and their use in fluorescence-based detection of biological materials.

  揭示了近红外发射荧光化合物；制备方法和包含所述化合物的试剂盒；以及它们在基于荧光的生物材料检测中的应用。
• New Anthracenediones with Potential Anticancer Activity: Synthesis and Characterization of Bis-diethylaminopropionamido Derivatives
  作者：Cipriano Antonello、Eugenio Uriarte、Manlio Palumbo

  DOI：10.1002/ardp.19883210904

  日期：——

  anthracenedione derivatives has been synthesized, which bear two charged side chains at different positions of the fused ring system. Hydroxyl groups at positions 1, 5 and/or 8 may also be present. These compounds resemble the well known antitumor drug mitoxantrone. The synthetic route included preparation of nitro‐derivatives, which were reduced to the corresponding amino‐derivatives, acylated with haloacyl

  已经合成了许多新的蒽二酮衍生物，它们在稠环系统的不同位置带有两个带电荷的侧链，1、5和/或8位也可能存在羟基。这些化合物类似于众所周知的抗肿瘤药物米托蒽醌。合成路线包括制备硝基衍生物，将其还原为相应的氨基衍生物，用卤代酰卤酰化，最后使用适当的仲胺转化为叔氨基类似物。新的蒽二酮在体外表现出出色的细胞增殖抑制作用。考虑到作为抗癌药物的应用，它们中的一些是有前途的。
• ANTHRAQUINONE BASED NEAR IR EMITTING COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Yue Stephen

  公开号：US20120028249A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  Disclosed are near IR emitting fluorescent compounds; methods of making and kits containing the described compounds; and their use in fluorescence-based detection of biological materials.

  揭示了近红外发射荧光化合物；制备方法和包含所述化合物的试剂盒；以及它们在基于荧光的生物材料检测中的应用。
• Advanced drug development and manufacturing
  申请人：ICAGEN, LLC

  公开号：US10877035B2

  公开（公告）日：2020-12-29

  X-ray fluorescence (XRF) spectrometry has been used for detecting binding events and measuring binding selectivities between chemicals and receptors. XRF may also be used for estimating the therapeutic index of a chemical. For estimating the binding selectivities of a chemical versus chemical analogs, for measuring post translational modification of proteins, and for drug manufacturing.

  X 射线荧光 (XRF) 光谱法已被用于检测化学物质与受体之间的结合事件和测量结合选择性。XRF 还可用于估算化学品的治疗指数。XRF 还可用于估算化学品的治疗指数、估算化学品与化学类似物的结合选择性、测量蛋白质的翻译后修饰以及药物生产。
• Dzieduszycka, M.; Stefanska, B.; Borowski, E., Polish Journal of Chemistry, 1994, vol. 68, # 8, p. 1669 - 1672
  作者：Dzieduszycka, M.、Stefanska, B.、Borowski, E.

  DOI：——

  日期：——