1-<<3-(diethylamino)-2-hydroxypropyl>amino>-4-<(3-chloro-2-hydroxypropyl)amino>-9,10-anthracenedione | 142645-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-<<3-(diethylamino)-2-hydroxypropyl>amino>-4-<(3-chloro-2-hydroxypropyl)amino>-9,10-anthracenedione
• 英文别名: 1-(3-diethylamino-2-hydroxypropylamino)-4-(3-chloro-2-hydroxypropylamino)-9, 10-anthracenedione；1-[(3-chloro-2-hydroxypropyl)amino]-4-[[3-(diethylamino)-2-hydroxypropyl]amino]anthracene-9,10-dione
• CAS: 142645-18-9
• 化学式: C₂₄H₃₀ClN₃O₄
• 分子量: 459.973
• InChiKey: NDPAJXQOCKCKJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<<3-(diethylamino)-2-hydroxypropyl>amino>-4-<(3-chloro-2-hydroxypropyl)amino>-9,10-anthracenedione 以 acetone-dichloromethane 为溶剂， 生成 1-(3-diethylamino-2-hydroxypropylamino)-4-(3-chloro-2-hydroxypropylamino)-9, 10-anthracenedione hydrochloride salt
  参考文献：
  名称：

  Bis-(hydroxyalkylamino)-anthraquinone inhibitors of protein kinase C

  摘要：

  本发明提供了具有以下公式的新型取代蒽醌：##STR1## 其中R.sub.1和R.sub.2独立地为H，C.sub.1-C.sub.10烷基，芳基，芳基烷基，烷基芳基；n和m独立地为1、2或3；A为卤素，OH，烷氧基，OCO（NR.sub.3 R.sub.4），S-C（NH.sub.2）.dbd.NR.sub.5，或当m=1时，包括与相邻氧原子的环氧环；R.sub.3、R.sub.4和R.sub.5独立地为H，烷基或芳基；X为H，OH，NR.sub.6 R.sub.7，Cl，Br，I，F，烷基，芳基，烷氧基，芳氧基，COOR.sub.8或CONR.sub.9 R.sub.10；R.sub.6、R.sub.7、R.sub.8、R.sub.9和R.sub.10独立地为H，低烷基或芳基，有用于抑制蛋白激酶C和治疗与蛋白激酶C抑制相关或受影响的疾病，特别是癌症肿瘤，炎症性疾病，再灌注损伤和心脏功能障碍。

  公开号：

  US05204370A1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氨基蒽醌 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 1-<<3-(diethylamino)-2-hydroxypropyl>amino>-4-<(3-chloro-2-hydroxypropyl)amino>-9,10-anthracenedione
  参考文献：
  名称：

  新型的非交叉抗性二氨基蒽醌作为潜在的化学治疗剂。

  摘要：

  最初发现了一系列新型的二氨基蒽醌作为蛋白激酶C抑制剂，IC50在50-100 microM范围内。它们在体外显示出有效的肿瘤细胞生长抑制活性，而对阿霉素没有交叉抗性。在人类肿瘤克隆试验中对两种活性最高的化合物NSC 639365（3）和NSC 639366（4）进行了进一步评估，结果显示了有效的杀细胞活性。结果表明了针对人类肿瘤的治疗潜力。

  DOI：

  10.1021/jm00101a001

文献信息

• BIS-(HYDROXYALKYLAMINO)-ANTHRAQUINONE INHIBITORS OF PROTEIN KINASE C
  申请人：SPHINX PHARMACEUTICALS CORPORATION

  公开号：EP0507938A1

  公开（公告）日：1992-10-14
• EP0507938A4
  申请人：——

  公开号：EP0507938A4

  公开（公告）日：1993-03-10
• US5204370A
  申请人：——

  公开号：US5204370A

  公开（公告）日：1993-04-20
• [EN] BIS-(HYDROXYALKYLAMINO)-ANTHRAQUINONE INHIBITORS OF PROTEIN KINASE C
  申请人：——

  公开号：WO1992007557A1

  公开（公告）日：1992-05-14

  [EN] The present invention provides novel substituted anthraquinones having formula ( alpha ), wherein R1 and R2 are independently H, C1-C10 alkyl, aryl, arylalkyl, alkylaryl, or R1 and R2 taken together with the adjacent nitrogen atom N form a substituted or unsubstituted cyclic ring which may contain additional heteroatoms; n and m are independently 1, 2, or 3; A is halogen, OH, alkoxy, OCO(NR3R4), S-C(NH2)=NR5, or when m = 1, comprises an oxirane ring with the adjacent oxygen atom; R3, R4, and R5 are independently H, alkyl, or aryl; X is H, OH, NR6R7, Cl, Br, I, F, alkyl, aryl, alkoxy, aryloxy, COOR8, or CONR9R10; and R6, R7, R8, R9, and R10 are independently H, lower alkyl, or aryl useful for inhibiting protein kinase C and treating conditions related to, or affected by inhibition of protein kinase C, particularly cancer tumors, inflammatory disease, reperfusion injury, and cardiac dysfunctions related to reperfusion injury.
  [FR] L'invention concerne de nouvelles anthraquinones substituées de la formule (alpha) dans laquelle R1 et R2 représentent indépendamment H, alkyle C1-C10, aryle, arylalkyle, alkylaryle, ou R1 et R2 avec l'atome d'azote N adjacent forment un anneau cyclique substitué ou non substitué pouvant contenir des hétéroatomes supplémentaires, n et m représentent indépendamment 1, 2 ou 3; A représe halogène, OH, alcoxy, OCO(NR3R4), S-C(NH2) = NR5, ou lorsque m = 1, il comprend un anneau d'oxyrane avec l'atome d'oxygène adjacent; R3, R4 et R5 représentent indépendamment H, alkyle ou aryle; X représente H, OH, NR6R7, Cl, Br, I, F, alkyle, aryle, alcoxy, aryloxy, COOR8 ou CONR9R10; et R6, R7, R8, R9 et R10 représentent indépendamment H, alkyle inférieur ou aryle utilisé dans l'inhibition de la protéine kinase C ainsi que dans le traitement d'états associés à ou affectés par l'inhibition de la protéine kinase C, notamment des tumeurs cancéreuses, des maladies inflammatoires, des lésions de reperfusion ainsi que des dysfonctionnements cardiaques liés à des lésions de reperfusion.